2-丁基-1,4-二氢-4-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 | 72790-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-丁基-1,4-二氢-4-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯
• 英文名称: 2-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: 2-butyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；2-Butyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester；2-n-Butyl-5-(ethoxycarbonyl)pyrimidin-4(3H)-one；Ethyl 2-butyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-butyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 72790-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: GUCLIOMUMPWCFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-1,4-二氢-4-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-Amino-2-butyl-5-<<4-methyl-5-(2-hydroxy-aethyl)-thiazolio>-methyl>-pyrimidin Bromid-hydrobromid
  参考文献：
  名称：

  Dornow; Hargesheimer, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1478,1483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲撑丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-丁基-1,4-二氢-4-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  以前称为DuP 753的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂洛沙坦的发现引起了人们对该合成新类似物的兴趣。我们在这一领域的努力已导致发现二氢嘧啶作为有效的AII受体拮抗剂。在该出版物中报道了导致这种新型AII拮抗剂的化学及其生物学特性。结构活性研究表明，在二氢嘧啶环上可以耐受多种取代基，这表明AII受体可以接受该非肽拮抗剂区域。如基于咪唑的AII拮抗剂的报道，发现四唑基二氢嘧啶类似物比相应的羧酸更有效。我们的研究表明，二氢嘧啶类似物2-丁基-4-氯-1,6-二氢-6-甲基-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）[1，1'-联苯] -4 -基]甲基]嘧啶-5-羧酸乙酯（Ki = 8.3 nM），2-丁基-4-氯-1,6-二氢-6-甲基-1-[[[2'-（1H-四唑） -5-基）[1,1'-联苯] -4-基]甲基] -5-嘧啶羧酸（Ki = 1.0 nM）和2-丁基-6-氯-1,4-二氢-4,4

  DOI：

  10.1021/jm00103a014

文献信息

• Substituted pyrimidinones as angiotensin II antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05100897A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Novel substituted pyrimidinones of formula (I) which are useful as angiotensin II antagonists, are disclosed. ##STR1##

  公开了作为血管紧张素II拮抗剂有用的式(I)的新型取代嘧啶酮。
• Neue Pyrimidin Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0407342A2

  公开（公告）日：1991-01-09

  Verbindungen der Formel ihre Tautomere und Salze, worin Z für O, S oder N(R) und R für Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest steht; R1 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen cycloaliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen aromatischen Rest bedeutet; R2 und R3 unabhängig voneinander Halogen, Acyl, einen aromatischen Rest, gegebenenfalls substituiertes Amino, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy bedeuten; oder R2 für -Z1-R'2 und R3 für -Z2-R' stehen, wobei Z1 und Z2 unabhängig voneinander für eine Bindung, O oder S-(O)n stehen und n für 0, 1 oder 2 steht, und R und R'3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen araliphatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffrest stehen, wobei letzterer gegebenenfalls substituiert und gegebenenfalls durch -0-oder -S(O)n- unterbrochen ist, wobei n für 0, 1 oder 2 steht; oder R2 und R3 gemeinsam für Propylen oder Butylen oder für die Partialstruktur der Formel -CH = CH-CH = CH-, in der gegebenenfalls eine oder zwei der Methingruppen durch -N = ersetzt ist; R4 für eine Gruppe der Formel steht, in der Alk einen zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoff bedeutet; R5 COOH, SO3H, Halogenalkansulfamoyl, P02H2, PO3H2 oder 5-Tetrazolyl bedeutet; die Ringe A und B bzw. der durch R2 und R3 gemeinsam gebildete (hetero-)aromatische Ring unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiert sind, können beispielsweise als Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden.

  式中的化合物 其同系物和盐，其中 Z 是 O、S 或 N(R)，R 是氢或脂族烃基 R1 是任选取代的脂族烃基、环脂族或芳脂族烃基或芳香族基； R2 和 R3 分别代表卤素、酰基、芳香基、任选取代的氨基、任选酯化或酰胺化的羧基；或 R2 代表-Z1-R'2，R3 代表-Z2-R'，其中 Z1 和 Z2 独立地代表键、O 或 S-(O)n，n 代表 0、1 或 2，R 和 R'3 独立地代表氢、脂肪族或芳香族烃基，后者任选被-0-或-S(O)n-取代和任选被-0-或-S(O)n-打断，其中 n 代表 0、1 或 2；或 R2 和 R3 共同代表丙烯或丁烯或式 -CH = CH-CH = CH- 的部分结构，其中一个或两个甲基可选择被 -N = 取代； R4 代表式中的一个基团 其中 Alk 是二价脂肪烃； R5 是 COOH、SO3H、卤代烷基氨基磺酰基、P02H2、PO3H2 或 5-四唑基； 环 A 和环 B 或由 R2 和 R3 共同形成的（杂）芳环可任选地被相互独立取代，例如可用作活性药物成分。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0445811A2

  公开（公告）日：1991-09-11

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds of the formula (I): wherein Y is N or CH; R1, which may be optionally bound through a hetero atom, is a hydrocarbon residue which may be substituted; R2 and R3 which may be same or different, are each independently hydrogen, cyano, nitro, optionally substituted lower alkyl, or -COD wherein D is alkoxy, hydroxy, halogen, or optionally substituted amino; or R2 and R3 are taken together to form a benzene ring which may be substituted; the dotted line is a chemical bond; Z is bound to a hetero nitrogen atom and is a group having the formula: wherein R4 is hydrogen, halogen or nitro, and R5 is a residue capable of forming an anion or a residue convertible into an anion; A is a direct bond or a spacer having atomic length of two or less between the phenylene group and the phenyl group; and n is an integer of 1 or 2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, have potent angiotensin II antagonist activity and antihypertensive activity, thus being useful as therapeutic agents for treating circulatory system diseases such as hypertensive diseases, heart diseases, strokes, etc.

  式(I)的含氮杂环化合物： 其中 Y 是 N 或 CH；R1（可选择通过杂原子结合）是可被取代的烃残基；R2 和 R3（可相同或不同）各自独立地是氢、氰基、硝基、可选择取代的低级烷基或 -COD，其中 D 是烷氧基、羟基、卤素或可选择取代的氨基；或 R2 和 R3 一起形成可被取代的苯环；虚线是化学键；Z 与杂氮原子结合，是具有式（I）的基团： 其中 R4 是氢、卤素或硝基，R5 是能形成阴离子的残基或可转化为阴离子的残基；A 是直接键或亚苯基和苯基之间原子长度为 2 或更小的间隔键；n 是 1 或 2 的整数；其药学上可接受的盐具有强效血管紧张素 II 拮抗剂活性和抗高血压活性，因此可用作治疗高血压疾病、心脏病、中风等循环系统疾病的治疗剂。
• Heterocyclic compounds, their production and use as angiotensin II antagonists
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0520423B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US5100897A
  申请人：——

  公开号：US5100897A

  公开（公告）日：1992-03-31