3-(4-chloro-3-iodo-phenyl)-1-(2-cyano-ethyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 1049809-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chloro-3-iodo-phenyl)-1-(2-cyano-ethyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-chloro-3-iodophenyl)-1-(2-cyanoethyl)-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1049809-52-0
• 化学式: C₂₀H₂₂ClIN₄O₂
• 分子量: 512.778
• InChiKey: YETWCQZUSYFTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-3-iodo-phenyl)-1-(2-cyano-ethyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based cathepsin S inhibitors with arylalkynes as P1 binding elements

  摘要：

  A crystal structure of 1 bound to a Cys25Ser mutant of cathepsin S helped to elucidate the binding mode of a previously disclosed series of pyrazole-based CatS inhibitors and facilitated the design of a new class of arylalkyne analogs. Optimization of the alkyne and tetrahydropyridine portions of the pharmacophore provided potent CatS inhibitors (IC(50) = 40-300 nM), and an X-ray structure of 32 revealed that the arylalkyne moiety binds in the S1 pocket of the enzyme. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.014
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(4-chloro-3-iodo-phenyl)-1-(2-cyano-ethyl)-1,4,6,7-tetrahydro-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CARBON-LINKED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S

  摘要：

  描述了与碳相连的四氢吡唑吡啶化合物，这些化合物可作为cathepsin S调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、疾病和病况的方法，这些疾病状态、疾病和病况是由cathepsin S活性介导的，如银屑病、疼痛、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20080200454A1