乙酰胺,N-[4-(2-氰基乙烯基)苯基]-,(E)- | 198995-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰胺,N-[4-(2-氰基乙烯基)苯基]-,(E)-
• 英文名称: N-[4-((E)-2-Cyano-vinyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: N-[4-[(E)-2-cyanoethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 198995-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: TTXABILICUWEIK-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,N-[4-(2-氰基乙烯基)苯基]-,(E)- 生成 (E)-3-(4-aminophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Preparation of (E) and (Z)-3,3-Diarylacrylonitriles by Heck Reaction

  摘要：

  在 Jeffery 条件下，通过（E）-肉桂腈和芳基碘化物之间的钯催化 Heck 反应，可以高立体选择性地获得 3,3-二芳基丙烯腈的异构体 5 和 8。

  DOI：

  10.1055/s-1997-988
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 、 丙烯腈 在 N-acetyl-3,5-bis(phenylthiomethyl)aniline-palladium(II)-Cl 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到乙酰胺,N-[4-(2-氰基乙烯基)苯基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  三齿 SCS 钯 (II) 配合物：用于 Heck 反应的新型、高度稳定、可回收的催化剂

  摘要：

  一种含有 Pd(II) 的新型钳式 SCS 配体是一种简单、稳健的 Heck 化学催化剂，使用各种烯烃受体和芳基碘化物。它对芳基溴的活性较低。虽然某些钯 (II) 物质缓慢插入到该配体的未取代版本的芳基 C-H 键中，但将活化基团引入芳环的 5 位很容易实现定量金属插入。这些配体是通过简单修饰廉价的起始材料合成并连接到可溶性聚合物上的。例如，5-氧基和 5-酰胺 SCS 配体分别通过醚或酰胺键成功附加到 5000 Mn 聚（乙二醇）上。在空气中的 DMF 溶液中，5-氧代和 5-酰胺配合物都具有作为 Heck 催化剂的活性。PEG 结合的 5-酰胺-SCS-Pd 复合物通过溶剂沉淀循环 3 次，没有观察到催化剂失活。虽然 5-amido-SCS-Pd 配合物非常坚固，但它们的 5-oxo 对应物在 c...

  DOI：

  10.1021/ja991099g

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 3,3-Disubstituted Acrylonitriles by Heck Reaction
  作者：Roser Pleixats、Anna Roglans、Judit Masllorens、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1055/s-2002-33918

  日期：——

  The coupling reaction of 3-aryl (or heteroaryl) acrylonitriles with several aryl and heteroaryl iodides (Heck reaction) under Jeffery’s conditions has been studied as a concept to synthesize, in a stereospecific manner, trisubstituted olefins.

  在Jeffery条件下研究了3-芳基(或杂芳基)丙烯腈与多种芳基和杂芳基碘化物的偶联反应(Heck反应),作为立体专一性合成三取代烯烃的概念方法。
• Tridentate SCS Palladium(II) Complexes:  New, Highly Stable, Recyclable Catalysts for the Heck Reaction
  作者：David E. Bergbreiter、Philip L. Osburn、Yun-Shan Liu

  DOI：10.1021/ja991099g

  日期：1999.10.1

  A new pincer-type SCS ligand containing Pd(II) is a simple, robust catalyst for Heck chemistry using a variety of alkene acceptors and aryl iodides. It is less active with aryl bromides. While certain palladium(II) species insert slowly into the aryl C−H bond of an unsubstituted version of this ligand, the introduction of activating groups into the 5 position of the aromatic ring readily allows quantitative

  一种含有 Pd(II) 的新型钳式 SCS 配体是一种简单、稳健的 Heck 化学催化剂，使用各种烯烃受体和芳基碘化物。它对芳基溴的活性较低。虽然某些钯 (II) 物质缓慢插入到该配体的未取代版本的芳基 C-H 键中，但将活化基团引入芳环的 5 位很容易实现定量金属插入。这些配体是通过简单修饰廉价的起始材料合成并连接到可溶性聚合物上的。例如，5-氧基和 5-酰胺 SCS 配体分别通过醚或酰胺键成功附加到 5000 Mn 聚（乙二醇）上。在空气中的 DMF 溶液中，5-氧代和 5-酰胺配合物都具有作为 Heck 催化剂的活性。PEG 结合的 5-酰胺-SCS-Pd 复合物通过溶剂沉淀循环 3 次，没有观察到催化剂失活。虽然 5-amido-SCS-Pd 配合物非常坚固，但它们的 5-oxo 对应物在 c...
• Stereospecific Preparation of (<i>E</i>) and (<i>Z</i>)-3,3-Diarylacrylonitriles by Heck Reaction
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1055/s-1997-988

  日期：1997.10

  Both isomers 5 and 8 of 3,3-diarylacrylonitrile constitution are obtained in highly diastereoselective Pd-catalyzed Heck reactions under Jeffery conditions between (E)-cinnamonitriles and aryl iodides.

  在 Jeffery 条件下，通过（E）-肉桂腈和芳基碘化物之间的钯催化 Heck 反应，可以高立体选择性地获得 3,3-二芳基丙烯腈的异构体 5 和 8。