2,3-dihydromelatonin | 88103-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydromelatonin
• 英文别名: N-[2-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 88103-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: OUAWCMICRONCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇；乙酸乙酯;二氯甲烷；氯仿；二甲基甲酰胺；二甲基亚砜；乙腈；四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydromelatonin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(β-D-tetraacetylgalactopyranosyl)melatonin
  参考文献：
  名称：

  Iwaki, Takako; Fujita, Yasuaki; Yamada, Fumio, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 6, p. 1411 - 1418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 四羟基二硼 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到2,3-dihydromelatonin
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期饱和

  摘要：

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00807
• 作为试剂：
  描述：

  褪黑素 、 硼烷 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 在 二氯甲烷 、 crude product 、 silica 、 2,3-dihydromelatonin 作用下， 以 三氟乙酸 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give N-[2-(1-acetyl-5-methoxyindolin-3-yl)ethyl]acetamide的产率得到N-[2-(1-acetyl-5-methoxyindolin-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  US06004991

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Indole derivative and application thereof
  申请人：Somei Masanori

  公开号：US20070197629A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention relates to a compound represented by formula (I) or a salt thereof, and a therapeutic agent for osteoporosis, an osteoblast activator, and an osteoclast suppressor comprising the same: wherein X represents a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkynyl, a substituted or unsubstituted aromatic group, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted acyl, substituted or unsubstituted arylsulfonyl, substituted or unsubstituted C 1-6 alkylsulfonyl, or hydroxyl; R 2 represents substituted or unsubstituted C 1-21 alkyl; R 3 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a halogen atom; and R 4 represents a hydrogen atom or substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl.

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物或其盐，以及用于骨质疏松症的治疗剂、骨细胞活化剂和骨吸收抑制剂，其中X代表卤素原子；R1代表氢原子、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C2-6烯基、取代或未取代的C2-6炔基、取代或未取代的芳香族、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的C1-6烷基磺酰基或羟基；R2代表取代或未取代的C1-21烷基；R3、R5和R6，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或卤素原子；R4代表氢原子或取代或未取代的C1-6烷基。
• [EN] BIOMARKER PANEL TARGETED TO DISEASES DUE TO MULTIFACTORIAL ONTOLOGY OF GLYCOCALYX DISRUPTION<br/>[FR] TRAITEMENT MÉDICAMENTEUX ET PANEL DE BIOMARQUEURS CIBLANT DES MALADIES DUES À L'ONTOLOGIE MULTIFACTORIELLE DE L'INTERRUPTION DE LA GLYCOCALYX
  申请人：ARTEREZ INC

  公开号：WO2021062298A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides biomarkers useful as companion diagnostics for detecting glycocalyx-based disease that is amenable to treatment using compounds designed for improving the condition of the glycocalyx and/or reducing inflammation and/or oxidative damage, as well as related compositions, kits, and methods.

  本公开提供了作为伴随诊断的生物标志物，用于检测适用于使用旨在改善糖类壁和/或减少炎症和/或氧化损伤状况的化合物治疗的基于糖类壁的疾病，以及相关的组合物、试剂盒和方法。
• Indole-3-propionamide and derivatives thereof
  申请人：Pappolla Miguel

  公开号：US20070105937A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Indolepropionamide (IPAM) and related compounds, pharmaceutical or dietary compositions thereof and methods of using said compounds are disclosed for use as a preventative or therapeutic treatment for many conditions related to oxidative damage. Oxidative damage increases in aging and age related disorders and is widespread in many neurodegenerative conditions including Alzheimer's disease, Parkinson's disease and others. Indolepropionamide is a potent anti-oxidant and anti-aging molecule, with superior properties as compares to previously known compounds.

  Indolepropionamide（IPAM）及相关化合物，以及其制药或膳食组合物和使用这些化合物的方法被揭示，用作预防或治疗与氧化损伤相关的许多疾病。氧化损伤在衰老和与年龄相关的疾病中增加，在许多神经退行性疾病中普遍存在，包括阿尔茨海默病、帕金森病等。吲哚丙酰胺是一种强效的抗氧化和抗衰老分子，具有比先前已知化合物更优越的性质。
• Convalent conjugates of biologically-active compounds with amino acids and amino acid derivatives for targeting to physiologically-protected sites
  申请人：Yatvin B. Milton

  公开号：US20070129312A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  This invention herein describes a method of facilitating the entry of drugs into cells and tissues at physiologically protected sites at pharmacokinetically useful levels and also a method of targeting drugs to physiologically protected sites in vivo. Also provided are drug conjugates with an amino acid or derivative thereof for facilitating such targeted drug delivery. The conjugates and methods of this invention provide an advance over other drug targeting methods known in the prior art, because the invention provides drug concentrations in such physiologically protected sites that can reach therapeutically-effective levels after administration of systemic levels much lower than are currently administered to achieve a therapeutic dose. This technology is appropriate for use with psychotropic, neurotropic, neurological, antibiotic, antibacterial, antimycotic, antiviral, antiproliferative or antineoplastic drugs, agents and conjugates, for rapid and efficient introduction of such agents across, e.g., the blood-brain barrier. Further, the invention provides means for retention and prolonged enzymatic release of such drugs, agents and conjugates comprising the conjugates of the invention, in the brain and central nervous system and other physiologically-protected sites.

  本发明描述了一种促进药物进入细胞和组织的方法，使其达到在生理保护位点的药代动力学有效水平，并提供了一种在体内将药物定位到生理保护位点的方法。还提供了含有氨基酸或其衍生物的药物共轭物，以促进这种靶向药物传递。与先前已知的其他药物靶向方法相比，本发明的共轭物和方法提供了药物在这些生理保护位点的浓度，可以在系统水平的给药后达到治疗有效水平，这些水平比目前用于达到治疗剂量的水平低得多。该技术适用于精神药物、神经营养药物、神经药物、抗生素、抗菌药物、抗真菌药物、抗病毒药物、抗增殖或抗肿瘤药物、药剂和共轭物，以快速有效地引入这些药剂通过血脑屏障等。此外，本发明提供了一种保留和延长这些药物、药剂和共轭物在大脑和中枢神经系统以及其他生理保护位点中的酶释放的手段，包括本发明的共轭物。
• Compounds for treating inflammatory disorders, demyelinating disdorders and cancers
  申请人：Ajami M. Alfred

  公开号：US20080108641A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Compounds of formula (I) and a method of treating a patient suffering from an inflammatory and/or demyelinating disorders, comprising administering to said patient a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Definitions for the variables are provided therein.

  公式（I）的化合物及治疗患有炎症和/或脱髓鞘性疾病的患者的方法，包括向该患者施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。其中提供了变量的定义。