1-(6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UJBYUZGYWRFQAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到N-(2-(2-formyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐氧化四氢-β-咔啉

  摘要：

  据报道过硫酸盐介导的四氢-β-咔啉氧化反应的发展。这种温和的反应有助于以中等至优异的产率形成各种2-甲酰基N-取代的色胺和相关衍生物作为关键中间体。该方法适用于两种有趣的药物Cialis和evodiamine的直接最后阶段氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02772
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1-苯磺酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pictet–Spengler heterocyclizations via microwave-assisted degradation of DMSO

  摘要：

  For the first time the ability of DMSO to decompose rapidly under microwaves was explored in order to perform heterocyclizations in good conditions. This modified Pictet-Spengler reaction allowed, in this case, the synthesis of rigidified melatonin analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.043

文献信息

• Oxidative Rearrangement Coupling Reaction for the Functionalization of Tetrahydro-β-carbolines with Aromatic Amines
  作者：Jinxiang Ye、Jianlei Wu、Tingting Lv、Guolin Wu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/anie.201708893

  日期：2017.11.20

  All rearrange please: The treatment of tetrahydro-β-carbolines with photogenerated singlet oxygen led to unstable dioxetanes, which underwent ring opening to give synthetic intermediates with a nine-membered ring. These products reacted with amines in the presence of an acid to form a variety of amino-substituted dihydropyrroloquinolines (see scheme). This simple method is suitable for the late-stage

  请全部重新排列：用光生单线态氧处理四氢-β-咔啉会导致不稳定的二氧杂环丁烷，后者会开环生成具有九元环的合成中间体。这些产物在酸的存在下与胺反应形成各种氨基取代的二氢吡咯并喹啉（参见方案）。这种简单的方法适用于复杂的类药物分子的后期功能化。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• US6048868A
  申请人：——

  公开号：US6048868A

  公开（公告）日：2000-04-11
• Pictet–Spengler heterocyclizations via microwave-assisted degradation of DMSO
  作者：Christophe Mésangeau、Saïd Yous、Basile Pérès、Daniel Lesieur、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.043

  日期：2005.4

  For the first time the ability of DMSO to decompose rapidly under microwaves was explored in order to perform heterocyclizations in good conditions. This modified Pictet-Spengler reaction allowed, in this case, the synthesis of rigidified melatonin analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidation of Tetrahydro-β-carbolines by Persulfate
  作者：Haijun Chen、Fu Ye、Jing Luo、Yu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02772

  日期：2019.9.20

  The development of persulfate-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines is reported. This mild reaction facilitates the formation of a variety of 2-formyl N-substituted tryptamines and the related derivatives as key intermediates in moderate to excellent yields. The method is applicable to direct last-stage oxidation of two interesting pharmaceuticals, Cialis and evodiamine.

  据报道过硫酸盐介导的四氢-β-咔啉氧化反应的发展。这种温和的反应有助于以中等至优异的产率形成各种2-甲酰基N-取代的色胺和相关衍生物作为关键中间体。该方法适用于两种有趣的药物Cialis和evodiamine的直接最后阶段氧化。