(R)-2-((1R,2S)-2-Methyl-cyclopropyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 183074-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((1R,2S)-2-Methyl-cyclopropyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-2-[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 183074-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: ITGMSUSRVVAORL-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1R,2S)-2-Methyl-cyclopropyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya majuscula合成抗有丝分裂的环丙烷-噻唑啉curacin A

  摘要：

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01616-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methylcyclopropanemethanol 在 ruthenium trichloride 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲苯 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-((1R,2S)-2-Methyl-cyclopropyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya majuscula合成抗有丝分裂的环丙烷-噻唑啉curacin A

  摘要：

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01616-4

文献信息

• Synthesis of curacin A, an antimitotic cyclopropane-thiazoline from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Jing-Yu Lai、Jurong Yu、Belew Mekonnen、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01616-4

  日期：1996.9

  Charette asymmetric cyclopropanation, chiral thiazoline synthesis by thioamide cyclization under modified Mitsunobu conditions, Ti(iPrO)4/bi-naphthol catalyzed allylstannane addition, and an exceptionally mild two-carbon homologation via dehydrative alkylation with phenylsulfonylacetonitrile/Ph3P/ADDP convened in an efficient, stereocontrolled route to the title bioactive heterocycle.

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。