3,3',5,5'-tetrakis(azidomethyl)-1,1‘-biphenyl | 1569262-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrakis(azidomethyl)-1,1‘-biphenyl
• 英文别名: 1,3-Bis(azidomethyl)-5-[3,5-bis(azidomethyl)phenyl]benzene；1,3-bis(azidomethyl)-5-[3,5-bis(azidomethyl)phenyl]benzene
• CAS: 1569262-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₁₂
• 分子量: 374.368
• InChiKey: MWHLGWPGFJDLBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrakis(azidomethyl)-1,1‘-biphenyl 在 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到[1,1′-biphenyl]-3,3′,5,5′-tetrayltetramethanamine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有甘露糖苷选择性的诱导拟合合成碳水化合物受体文库的结合研究

  摘要：

  合成的碳水化合物受体可以用作疾病检测，药物递送甚至治疗的试剂，但是，它们很少用于这些应用，因为它们与细胞表面不普遍存在的弱于全赤道的葡萄糖苷结合较弱。本文所用的5个不同的辛氧基吡喃糖苷，将其通过质谱法和通过测量8个受体的结合1个在CD 1 H NMR滴定2氯2在298 K，据悉，提供结合亲和力，从≈10变化1 -10 4 米- 1。尽管受体混杂，但1对β-Man的选择性为103：1β-Man：β-Gal，受体2 –4和6对α-Man有优先选择权，5对β-Gal有选择性，10对α-Glc有优先选择权（Man =甘露糖; Gal =半乳糖，Glc =葡萄糖）。各种1D和2D NMR以及计算技术被用于确定热力学结合参数（ΔH o和ΔS o）以及宿主-客体复合物的结构，表明二聚体受体10以增加的焓结合β-Man。 ，但熵罚大于1。建模第一原理表明，10 ⋅β-曼形成的包合型配合物，其中该聚糖接合的

  DOI：

  10.1002/chem.201803317
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-iodobenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,3',5,5'-tetrakis(azidomethyl)-1,1‘-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-SELECTIVE RECEPTORS
  [FR] RÉCEPTEURS SÉLECTIFS DE GLUCIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2014031204A3

文献信息

• CARBOHYDRATE-BINDING SMALL MOLECULES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：Research Foundation of the City University of New York

  公开号：US20200024265A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Compounds with anti-viral properties are provided that are based on the following structures: A variety of heteroaromatic groups have been found to be biologically active against the Zika (ZIKV) virus. In some embodiments, a dimeric compound is provided with each monomer linked by a repeating glycol linking group.

  提供基于以下结构的具有抗病毒特性的化合物：已发现多种异芳香基团对寨卡病毒（ZIKV）具有生物活性。在某些实施例中，提供了一种二聚化合物，其中每个单体通过重复的甘醇连接基团相连。
• Regiochemical Effects on the Carbohydrate Binding and Selectivity of Flexible Synthetic Carbohydrate Receptors with Indole and Quinoline Heterocyclic Groups
  作者：Khushabu Thakur、Milan A. Shlain、Mateusz Marianski、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1002/ejoc.202100763

  日期：2021.10.7

  The effects of regiochemistry of attachment and structure of heterocyclic groups on the binding between synthetic carbohydrate receptors (SCRs) and a series of carbohydrates was studied. This resulted in design rules that anticipate how structural modifications affect SCR binding affinity and specificity.

  研究了杂环基团的附着和结构的区域化学对合成碳水化合物受体（SCRs）和一系列碳水化合物之间的结合的影响。这导致设计规则预测结构修改如何影响 SCR 结合亲和力和特异性。
• Synthesis and Binding of Mannose‐Specific Synthetic Carbohydrate Receptors
  作者：M. Fernando Bravo、Kalanidhi Palanichamy、Milan A. Shlain、Frank Schiro、Yasir Naeem、Mateusz Marianski、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.202000481

  日期：2020.9.10

  found that SCR017 (3‐pyrrole), SCR021 (3‐pyridine), and SCR022 (2‐phenol) bind only to β‐Glc. SCR019 (3‐indole) binds only to β‐Man. SCR020 (2‐pyridine) binds β‐Man and α‐Man with a preference to the latter. SCR018 (2‐indole) binds α‐Man and β‐Gal with a preference to the former. The glycan guests bound within their SCR hosts in one of three supramolecular geometries: center‐parallel, center‐perpendicular

  选择性识别细胞表面聚糖的合成碳水化合物受体（SCR）可用于检测，药物递送或作为治疗剂。在这里，我们报告了七个新的C 2 h对称四足SCR的合成。这些SCR的结构具有保守的联芳基核心，并且它们在经由仲胺连接至联芳基核心的四个杂环结合基团中变化。这些可控硅和五个生物学相关℃之间的超分子缔合1 - Ò -octyloxy聚糖，α/β葡萄糖苷（α/β-GLC），α/β甘露糖苷（α/β-曼）和β半乳糖苷（β- Gal），通过质谱研究，11 H NMR滴定和分子模型。这些研究表明，通过改变杂环结合基团，可以在这些四足体SCR中实现选择性。我们发现SCR017（3-吡咯），SCR021（3-吡啶）和SCR022（2-苯酚）仅与β-Glc结合。SCR019（3-吲哚）仅与β-Man结合。SCR020（2-吡啶）结合β-Man和α-Man，优先于后者。SCR018（2-吲哚）结合α-Man和β-Gal偏爱前
• Anti-Zika Activity of a Library of Synthetic Carbohydrate Receptors
  作者：Kalanidhi Palanichamy、Anjali Joshi、Tugba Mehmetoglu-Gurbuz、M. Fernando Bravo、Milan A. Shlain、Frank Schiro、Yasir Naeem、Himanshu Garg、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00142

  日期：2019.4.25

  antiviral therapies that have been specifically approved to treat ZIKV, and there is an urgent need to develop effective anti-ZIKV agents. Here, we report anti-ZIKV activity of 16 synthetic carbohydrate receptors (SCRs) that inhibit ZIKV infection in Vero and HeLa cells. Using a ZIKV reporter virus particle-based infection assay, our data demonstrates these SCRs are highly potent with IC50s as low as

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊子传播的黄病毒，由于与严重的神经系统疾病有关，因此引起了全球健康的关注。当前，尚无专门批准用于治疗ZIKV的抗病毒疗法，并且迫切需要开发有效的抗ZIKV药物。在这里，我们报告了16种合成碳水化合物受体（SCR）的抗ZIKV活性，这些受体可抑制Vero和HeLa细胞中的ZIKV感染。使用基于ZIKV报道分子病毒的感染分析，我们的数据表明，这些SCR具有很强的效力，IC50低至0.16μM，在几倍高的浓度下毒性却可以忽略不计。添加时间研究表明，这些SCR可抑制病毒感染的早期阶段，这与拟议的作用方式一致，
• CARBOHYDRATE-SELECTIVE RECEPTORS
  申请人：Braunschweig Adam B.

  公开号：US20150141480A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is directed to a new class of synthetic carbohydrate receptor compounds comprising Formula I as described herein: (I). Other aspects of the present invention relate to pharmaceutical compositions and pharmaceutical delivery vehicles comprising the compound of Formula (I) The present invention is also directed to methods of treatment and diagnosis that involve the administration of a compound of Formula (I).