[1,1'-Biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetramethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-Biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetramethanamine
• 英文别名: [3-(aminomethyl)-5-[3,5-bis(aminomethyl)phenyl]phenyl]methanamine
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄
• 分子量: 270.377
• InChiKey: GALQRMKNVDUQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-Biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetramethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N,N',N",N"'-([1,1'-biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetrakis(methylene))tetrakis(1-(1H-pyrrol-2-yl)methanamine)
  参考文献：
  名称：

  合成碳水化合物受体文库的抗Zika活性。

  摘要：

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊子传播的黄病毒，由于与严重的神经系统疾病有关，因此引起了全球健康的关注。当前，尚无专门批准用于治疗ZIKV的抗病毒疗法，并且迫切需要开发有效的抗ZIKV药物。在这里，我们报告了16种合成碳水化合物受体（SCR）的抗ZIKV活性，这些受体可抑制Vero和HeLa细胞中的ZIKV感染。使用基于ZIKV报道分子病毒的感染分析，我们的数据表明，这些SCR具有很强的效力，IC50低至0.16μM，在几倍高的浓度下毒性却可以忽略不计。添加时间研究表明，这些SCR可抑制病毒感染的早期阶段，这与拟议的作用方式一致，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00142
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrakis(azidomethyl)-1,1‘-biphenyl 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1,1'-Biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetramethanamine
  参考文献：
  名称：

  合成碳水化合物受体文库的抗Zika活性。

  摘要：

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊子传播的黄病毒，由于与严重的神经系统疾病有关，因此引起了全球健康的关注。当前，尚无专门批准用于治疗ZIKV的抗病毒疗法，并且迫切需要开发有效的抗ZIKV药物。在这里，我们报告了16种合成碳水化合物受体（SCR）的抗ZIKV活性，这些受体可抑制Vero和HeLa细胞中的ZIKV感染。使用基于ZIKV报道分子病毒的感染分析，我们的数据表明，这些SCR具有很强的效力，IC50低至0.16μM，在几倍高的浓度下毒性却可以忽略不计。添加时间研究表明，这些SCR可抑制病毒感染的早期阶段，这与拟议的作用方式一致，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00142

文献信息

• Synthesis and Binding of Mannose‐Specific Synthetic Carbohydrate Receptors
  作者：M. Fernando Bravo、Kalanidhi Palanichamy、Milan A. Shlain、Frank Schiro、Yasir Naeem、Mateusz Marianski、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.202000481

  日期：2020.9.10

  found that SCR017 (3‐pyrrole), SCR021 (3‐pyridine), and SCR022 (2‐phenol) bind only to β‐Glc. SCR019 (3‐indole) binds only to β‐Man. SCR020 (2‐pyridine) binds β‐Man and α‐Man with a preference to the latter. SCR018 (2‐indole) binds α‐Man and β‐Gal with a preference to the former. The glycan guests bound within their SCR hosts in one of three supramolecular geometries: center‐parallel, center‐perpendicular

  选择性识别细胞表面聚糖的合成碳水化合物受体（SCR）可用于检测，药物递送或作为治疗剂。在这里，我们报告了七个新的C 2 h对称四足SCR的合成。这些SCR的结构具有保守的联芳基核心，并且它们在经由仲胺连接至联芳基核心的四个杂环结合基团中变化。这些可控硅和五个生物学相关℃之间的超分子缔合1 - Ò -octyloxy聚糖，α/β葡萄糖苷（α/β-GLC），α/β甘露糖苷（α/β-曼）和β半乳糖苷（β- Gal），通过质谱研究，11 H NMR滴定和分子模型。这些研究表明，通过改变杂环结合基团，可以在这些四足体SCR中实现选择性。我们发现SCR017（3-吡咯），SCR021（3-吡啶）和SCR022（2-苯酚）仅与β-Glc结合。SCR019（3-吲哚）仅与β-Man结合。SCR020（2-吡啶）结合β-Man和α-Man，优先于后者。SCR018（2-吲哚）结合α-Man和β-Gal偏爱前
• CARBOHYDRATE-SELECTIVE RECEPTORS
  申请人：Braunschweig Adam B.

  公开号：US20150141480A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is directed to a new class of synthetic carbohydrate receptor compounds comprising Formula I as described herein: (I). Other aspects of the present invention relate to pharmaceutical compositions and pharmaceutical delivery vehicles comprising the compound of Formula (I) The present invention is also directed to methods of treatment and diagnosis that involve the administration of a compound of Formula (I).
• US9296688B2
  申请人：——

  公开号：US9296688B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• [EN] CARBOHYDRATE-SELECTIVE RECEPTORS<br/>[FR] RÉCEPTEURS SÉLECTIFS DE GLUCIDES
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2014031204A2

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention is directed to a new class of synthetic carbohydrate receptor compounds comprising Formula I as described herein : (I). Other aspects of the present invention relate to pharmaceutical compositions and pharmaceutical delivery vehicles comprising the compound of Formula (I) The present invention is also directed to methods of treatment and diagnosis that involve the administration of a compound of Formula (I).
• Anti-Zika Activity of a Library of Synthetic Carbohydrate Receptors
  作者：Kalanidhi Palanichamy、Anjali Joshi、Tugba Mehmetoglu-Gurbuz、M. Fernando Bravo、Milan A. Shlain、Frank Schiro、Yasir Naeem、Himanshu Garg、Adam B. Braunschweig

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00142

  日期：2019.4.25

  antiviral therapies that have been specifically approved to treat ZIKV, and there is an urgent need to develop effective anti-ZIKV agents. Here, we report anti-ZIKV activity of 16 synthetic carbohydrate receptors (SCRs) that inhibit ZIKV infection in Vero and HeLa cells. Using a ZIKV reporter virus particle-based infection assay, our data demonstrates these SCRs are highly potent with IC50s as low as

  寨卡病毒（ZIKV）是一种蚊子传播的黄病毒，由于与严重的神经系统疾病有关，因此引起了全球健康的关注。当前，尚无专门批准用于治疗ZIKV的抗病毒疗法，并且迫切需要开发有效的抗ZIKV药物。在这里，我们报告了16种合成碳水化合物受体（SCR）的抗ZIKV活性，这些受体可抑制Vero和HeLa细胞中的ZIKV感染。使用基于ZIKV报道分子病毒的感染分析，我们的数据表明，这些SCR具有很强的效力，IC50低至0.16μM，在几倍高的浓度下毒性却可以忽略不计。添加时间研究表明，这些SCR可抑制病毒感染的早期阶段，这与拟议的作用方式一致，