2-(2-cyanoethyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone | 4668-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-cyanoethyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone
• 英文别名: 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；2-(2-cyanoethyl)-2-ethoxycaeronyl-cyclopentanone；ethyl 1-(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate；2-(2-Cyanaethyl)-2-aethoxycarbonyl-cyclopentanon-(1)；1-(2-Cyan-aethyl)-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester
• CAS: 4668-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: QQUGUGHXCWHGLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-188 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.109 g/cm3(Temp: 7.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanoethyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3,6-Hexanetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lamant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 丙烯腈 在 [1-(methyl)-3-N-(benzylacetamido)imidazol-2-ylidene]2Ni 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-(2-cyanoethyl)-2-ethoxycarbonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  酰胺基官能化的N-杂环卡宾在环境条件下用于无碱迈克尔反应的双功能镍预催化剂

  摘要：

  一系列新的双功能镍预催化剂[1-（R）-3- N-（苄基乙酰胺基）咪唑-2-基] 2 Ni [R = Me（1b），i -Pr（2b）和CH 2 Ph（3b）]已经成功地设计了用于悬空的配体侧臂中的路易斯酸性金属位点和路易斯碱性酰胺基-N位点的无碱迈克尔加成反应。具体地，镍（1 - 3）b该配合物在环境温度下，在空气中以很高的收率催化了非常需要的代表性环状5元β-二羰基和β-酮酯底物与各种活化的烯烃化合物的无碱迈克尔加成反应。镍（1-3）b配合物是由相应的咪唑鎓氯化物盐（1-3）a与NiCl 2 •6H 2 O在K 2 CO 3为碱的情况下以55-73％的反应合成的屈服。对镍配合物进行的密度泛函理论（DFT）研究表明，在这些配合物中存在强的Ni–NHCσ相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.007

文献信息

• The remarkable catalytic activity of ultra-small free-CeO₂ nanoparticles in selective carbon–carbon bond formation reactions in water at room temperature
  作者：Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c5nj00500k

  日期：——

  A simple and efficient protocol for selective bis-Michael addition and mono-allylation of active methylene compounds has been demonstrated using ultra-small size (∼5 nm) uncapped cerium oxide nanoparticles (free-CeO₂ NPs) as a reusable catalyst in water at room temperature.

  使用直径约5纳米的未帽化氧化铈纳米颗粒（自由CeO₂ NPs）作为可重复使用的催化剂，在室温下在水中展示了一种用于选择性双Michael加成和单烯丙基化活性亚甲基化合物的简单高效协议。
• Highly Efficient C−C Bond-Forming Reactions in Aqueous Media Catalyzed by Monomeric Vanadate Species in an Apatite Framework
  作者：Takayoshi Hara、Satoko Kanai、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo0614745

  日期：2006.9.1

  reactions such as Michael and aldol reactions in aqueous media and the H−D exchange reactions using deuterium oxide. For example, a 200-mmol-scale Michael reaction under triphasic conditions proceeded rapidly, with an extremely high turnover number of up to 260 400 and an excellent turnover frequency of 48 s-1. No vanadium leaching was detected during the above reactions, and the catalyst was readily recycled

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAp的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAp可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium. The Dramatic Influence of a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH, in Michael Addition of Active Methylene Compounds to Conjugated Ketones, Carboxylic Esters, and Nitriles
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/ol051004h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A task-specific ionic liquid, [bmIm]OH, has been introduced as a catalyst and as a reaction medium in Michael addition. Very interestingly, although the addition to alpha,beta-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, this ionic liquid always drives the reaction of open-chain 1,3-dicarbonyl compounds with alpha,beta-unsaturated esters and

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Potassium phosphate–ionic liquid mediated selective mono-Michael addition
  作者：Anand D. Sawant、Suryabala D. Jagadale、Uday V. Desai、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5nj01225b

  日期：——

  A process for exclusive mono-Michael addition of active methylene compounds to conjugated esters, nitriles and ketones is developed. An ionic liquid-mediated reaction is carried out at room temperature. A reaction carried out at 60 °C resulted in a double-addition. A mechanism is proposed and supported by P³¹ and DOSY NMR analysis.

  开发了一种用于将活性亚甲基化合物独家进行单一Michael加成到共轭酯、腈和酮的过程。在室温下进行了一种离子液体介导的反应。在60°C下进行的反应导致了双加成。提出了一个机理，并通过P³¹和DOSY NMR分析得到支持。