N-(1-phenylethyl)acrylamide | 117604-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)acrylamide
• 英文别名: 2-Propenamide, N-(1-phenylethyl)-；N-(1-phenylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 117604-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RBVOJZBQNQTPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96 °C
• 沸点：
  344.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)acrylamide 在 4DPAIPN 、 水 、 potassium formate 、 zinc(II) chloride 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [13C]-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过甲酸盐和 [11C, 13C, 14C]CO2 之间的光诱导平衡产生二氧化碳自由基阴离子：在碳同位素放射性标记中的应用

  摘要：

  在药物发现和开发（碳-14，β- ， t 1/2 = 5730年）以及用于体内分子成像应用的正电子发射断层扫描（PET）中（碳- 11，β +，t 1/2 = 20.4 分钟）。然而，放射性示踪剂的结构多样性仍然是由狭窄的可用标记来源和方法系统驱动的。在这种背景下，二氧化碳自由基阴离子化学的出现可能会带来潜在的、尚未探索的机会。基于甲酸盐和[ 13 C, 14 C, 11 C]CO 2之间的动态同位素平衡，可以在极其温和的条件下在几秒钟内获得C标记的自由基阴离子CO 2 •– 。该方法已成功应用于药学相关化合物后期碳同位素标记的加氢羧化和二羧化反应。[ 11 C]恶丙嗪在小鼠体内的全身 PET 生物分布曲线证明了该方法在应用放射化学中的相关性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04679
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 、 丙烯腈 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到N-(1-phenylethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸 锰（iii）催化带有腈的苄基C（sp 3）–H键的氧化胺化†

  摘要：

  Mn催化的苄基C（sp 3）-H键与腈的锰催化氧化胺化反应，可在温和条件下以中等至极好的收率合成各种仲酰胺。Mn（III）与DDQ之间的相互作用促进了氧化，使其变得高效且具有选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00512a

文献信息

• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation/Alkylation of 3-Formylbenzofurans with Conjugated Olefins: Product Divergence
  作者：Kolluru Srinivas、Shaziyaparveen K. Siddiqui、Jyothi K. Mudaliar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03267

  日期：2019.5.3

  Ru-catalyzed alkylation of 3-formylbenzofuran with acrylates and acrylamides has been described. Branched selectivity with unsubstituted or β-substituted acrylates/acrylamides and linear selectivity with α-substituted acrylates have been observed. However, in all of the cases, the intermediate alkylation products seem to undergo further reactions, either cycloannulation or deformylation, depending

  已经描述了Ru用丙烯酸酯和丙烯酰胺催化3-甲酰基苯并呋喃的烷基化。已经观察到与未取代的或β-取代的丙烯酸酯/丙烯酰胺的支链选择性和与α-取代的丙烯酸酯的线性选择性。然而，在所有情况下，取决于所用的底物，中间烷基化产物似乎都经历了进一步的反应，无论是环环化还是甲酰基化。例如，对于丙烯酸甲酯，中间支化的烷基化产物与另一个丙烯酸甲酯分子进行环环化，从而导致致密地官能化的环己烯环的形成。另一方面，在N-单取代的丙烯酰胺的情况下，支链烷基化会随着分子内的醛-酰胺缩合而进行，从而导致吡啶-2-酮环化。然而，
• 一种由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106565517B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明提供了一种直接由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺类化合物的简单高效的方法。该方法使用二水醋酸锰作为催化剂，2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ)作为氧化剂，具有原料廉价易得、腈源较广、反应条件温和、适用性广等特点。该方法解决了芳基甲烷和腈类化合物直接合成酰胺的方法中所用的硝酸铈铵(CAN)和氟试剂较难处理、原子经济性不好、腈源较窄等问题。
• Organocatalytic synthesis of amides from nitriles via the Ritter reaction
  作者：Samad Khaksar、Eskandar Fattahi、Esmail Fattahi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.121

  日期：2011.11

  environmentally friendly, and efficient route for the synthesis of a wide variety of amides in high yields via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. Pentafluorophenyl ammonium triflate (PFPAT) is used as an organocatalyst and is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  已经证明了通过醇与腈的Ritter反应以高产率合成多种酰胺的简单，廉价，环境友好和有效的途径。五氟苯基三氟甲磺酸铵（PFPAT）用作有机催化剂，对空气稳定，成本效益高，易于处理并且易于从反应混合物中除去。