7,8,6',8'-tetrahydro-6H-(7'rN)-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6't,8'c-diol | 84229-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7,8,6',8'-tetrahydro-6H-(7'rN)-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6't,8'c-diol
• 英文别名: rac-15-nor-ochrobirine；N-Demethyl-(+/-)-ochrobirin；(+/-)-N-demethyl-ochrobirine
• CAS: 84229-91-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: DQUCAXXEEYCNTH-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,6',8'-tetrahydro-6H-(7'rN)-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6't,8'c-diol 在 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rac-(3cR,13bR)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':6',7']indeno[2',1':4,5]oxazolo[4,3-a][1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-14(3cH)-one
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Ashimori, Atsuyuki; Yasuda, Shingo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2263 - 2264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7,8,6',8'-tetrahydro-6H-(7'rN)-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6't,8'c-diol
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Sakurai, Shun-ichiro; Ohshima, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3446 - 3449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Spirobenzylisoquinoline Alkaloids. Part III (±)-Ochrobirine
  作者：Stewart McLean、John Whelan

  DOI：10.1139/v73-368

  日期：1973.8.1

  The route to spirobenzylisoquinoline alkaloids through a Pictet–Spengler cyclization of a suitable 1,2-indanedione has been modified, by the introduction of a 3-bromo substituent into the indanedione, with a view to providing a general synthesis of spirobenzylisoquinoline alkaloids bearing two oxygen functions on ring C. A highly stereoselective synthesis of (±)-ochrobirine has been achieved.

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。