3-(phenylethynyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-(Phenylethynyl)-9h-carbazole；3-(2-phenylethynyl)-9H-carbazole
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: VTRARLDRBZNLKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)-9H-carbazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙硫醚 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子环境对9-苯基-9H-咔唑基邻碳硼烷基发光体辐射效率的影响

  摘要：

  已知基于邻-邻-碳硼烷基的供体-受体二体的光物理性质受碳硼烷笼的电子环境的影响，但供体部分的电子环境的影响仍不清楚。此为4个9苯基-9- ħ -咔唑基闭合碳-邻-carboranyl化合物（1F，2P，3M，和4T），其中一个ö -carborane笼在一个9-苯基的C3-位置所附9小时合成了具有各种官能团的-咔唑部分，并使用多核核磁共振波谱法和元素分析对其进行了全面表征。此外，通过X射线衍射晶体学测定了1F和4T的固态分子结构。对于所有化合物，最低能量吸收谱带的尾巴延伸至350 nm，这归因于9-苯基-9 H-咔唑部分的自旋允许的π–π *跃迁和分子之间的弱分子内电荷转移（ICT）的Ó -carborane和咔唑基。这些化合物显示出强烈的淡黄色发射（λem在刚性状态下（在77 K下在四氢呋喃（THF）中和在薄膜中）=〜540 nm），而在298 K下在THF中观察到相当弱的发射。关于化合物的第一激发态（S

  DOI：

  10.3390/molecules26061763
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(phenylethynyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Easy accessible blue luminescent carbazole-based materials for organic light-emitting diodes

  摘要：

  The thermal, optical, electrochemical and charge transport properties of a series of nine straightforward carbazole-based compounds have been analysed and interpreted according to their molecular structure by means of the X-ray analysis of single crystals. A non-doped OLED device with low turn-on voltage and maximum luminance up to 1.4 x 10(4) cd m(-2) was achieved. DFT calculations have been performed to explain the high efficiency of radiative exciton production. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.062

文献信息

• Impact of the Electronic Environment in Carbazole-Appended <i>o</i>-Carboranyl Compounds on the Intramolecular-Charge-Transfer-Based Radiative Decay Efficiency
  作者：Seok Ho Lee、Min Sik Mun、Ji Hye Lee、Sehee Im、Wonchul Lee、Hyonseok Hwang、Kang Mun Lee

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00060

  日期：2021.4.12

  experiments of the compounds in THF–water mixtures also confirmed the aggregation induced emission phenomenon. Interestingly, C1 and C3 exhibited significantly higher quantum yields (Φem) and radiative decay constants (kr) in the film state than C2 and C4, indicating more efficient ICT-based radiative decay for C1 and C3, where the o-carborane cage is appended to ortho- and para-positions (C1- and C3-positions)

  的咔唑基的基于分子内电荷转移（ICT）过渡的辐射衰变过程中的电子效应的影响闭合碳- ö -carborane被本文检查。四闭合碳- Ö -carboranyl化合物（C1 - C4）附加到9的C1-C4的位置ħ咔合成和通过多核NMR光谱和元素分析完全表征。C1和C4的分子结构通过X射线衍射晶体学确定。所有化合物在λabs区域均表现出最低的吸收带= 330–345 nm，这归因于咔唑基团上自旋允许的π–π *跃迁，以及邻咔啉和咔唑基团之间的较弱的分子内电荷转移跃迁。尽管在298 K的THF中没有观察到这些化合物，但这些化合物在刚性状态下（在77 K的THF中和以薄膜形式）显示出很强的黄色发射（λem = 550–600 nm）。对于化合物的最佳第一激发态（S 1）结构的结果，可以将发射带分配给对应于o-碳硼烷单元的ICT跃迁。THF-水混合物中化合物的光致发光实验也证实了聚集诱导的发射现象。
• 一类共轭芳炔基咔唑化合物
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN105566199B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一类共轭芳炔基咔唑化合物，其特征在于：该类化合物以苯环为中心，通过苯环的1位和4位对称取代带有芳炔基的咔唑基团，形成盆状分子。该类物质通过卤代芳茂铁盐发生亲核取代反应，再经光分解反应制备，制备方法简单。该类分子具有高荧光量子产率和较强双光子吸收性能，可应用于如双光子荧光探针化合物、光学信息记录介质等双光子吸收材料方面。
• Remote Effect from Boron Cluster: Tunable Photophysical Properties of <i>o</i> ‐Carborane‐Based Luminogens
  作者：Lihao Guo、Xiao Yu、Jiahui Du、Wei Li、Vladimir Bregadze、Deshuang Tu、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/chem.202200303

  日期：2022.6.10

  the o-carboranyl group has a slight effect on the energy gap between the ground state (S0 ) and the first excited state (S1 ) in the solution state but a significant effect on the energy gap between S0 and S1 in the solid state. Besides, the radiative and non-radiative transition processes are modulated by the o-carboranyl unit. This leads to emission quenching in the solution state but an enhanced

  我们提出了一种新的分子设计策略，即邻碳硼烷基作为“无辜单元”连接到发光体的远端以调节光物理特性。为了验证这一策略，设计并合成了两种具有不对称分子几何形状的邻碳硼烷化合物。在紫外-可见光谱、光致发光光谱、晶体结构分析和理论计算的基础上研究了邻碳硼烷类发光剂的光物理性质。结果表明，邻碳硼烷基对溶液状态下基态（S0）和第一激发态（S1）之间的能隙影响较小，但对溶液状态下S0和S1之间的能隙影响显着。固体状态。此外，辐射和非辐射跃迁过程受邻碳硼烷基单元的调节。
• Synthesis of (Deoxy)difluoromethylated Phosphines by Reaction of R₂P(O)H with TMSCF₃ and Their Application in Cu(I) Clusters in Sonogashira Coupling
  作者：Xiaogang Yang、Dong Lu、Wenjian Guan、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00308

  日期：2022.6.17

  concentration via deoxydifluoromethylation and difluoromethylation. The air sensitive R2PCF2H phosphines can be stabilized in Cu(I) clusters as ligands. Within these Cu(I) clusters, the Sonogashira cross-coupling reaction can proceed fast and efficiently using terminal alkynes and aryl iodides within 15 min at room temperature under air to give a variety of diaryl(alkyl)acetylenes in good yields (49 examples

  R 2 PCF 2 H 配体及其R 2 P(O)CF 2 H 前体由R 2 P(O)H 与TMSCF 3合成，通过脱氧二氟甲基化和二氟甲基化简单地调节H 2 O 浓度。空气敏感 R 2 PCF 2H 膦可以作为配体稳定在 Cu(I) 簇中。在这些 Cu(I) 簇中，Sonogashira 交叉偶联反应可以快速有效地进行，使用末端炔烃和芳基碘化物，在室温下 15 分钟内在空气中以良好的收率得到各种二芳基（烷基）乙炔（49 个例子，产率≤99%）。使用该协议可以以良好的收率获得药物前体中存在的六种内部炔烃。该机制是在控制实验的基础上提出的。
• Influence of Electronic Environment on the Radiative Efficiency of 9-Phenyl-9H-carbazole-Based ortho-Carboranyl Luminophores
  作者：Seok Ho Lee、Ji Hye Lee、Min Sik Mun、Sanghee Yi、Eunji Yoo、Hyonseok Hwang、Kang Mun Lee

  DOI：10.3390/molecules26061763

  日期：——

  for the emission in rigid states. Intriguingly, the quantum yields and radiative decay constants in the film state were gradually enhanced with the increasing electron-donating ability of the substituent on the 9-phenyl group (‒F for 1F < ‒H for 2P < ‒CH3 for 3M < ‒C(CH3)3 for 4T). These features indicate that the ICT-based radiative decay process in rigid states is affected by the electronic environment

  已知基于邻-邻-碳硼烷基的供体-受体二体的光物理性质受碳硼烷笼的电子环境的影响，但供体部分的电子环境的影响仍不清楚。此为4个9苯基-9- ħ -咔唑基闭合碳-邻-carboranyl化合物（1F，2P，3M，和4T），其中一个ö -carborane笼在一个9-苯基的C3-位置所附9小时合成了具有各种官能团的-咔唑部分，并使用多核核磁共振波谱法和元素分析对其进行了全面表征。此外，通过X射线衍射晶体学测定了1F和4T的固态分子结构。对于所有化合物，最低能量吸收谱带的尾巴延伸至350 nm，这归因于9-苯基-9 H-咔唑部分的自旋允许的π–π *跃迁和分子之间的弱分子内电荷转移（ICT）的Ó -carborane和咔唑基。这些化合物显示出强烈的淡黄色发射（λem在刚性状态下（在77 K下在四氢呋喃（THF）中和在薄膜中）=〜540 nm），而在298 K下在THF中观察到相当弱的发射。关于化合物的第一激发态（S