5-(N'-phenylthioureido)-1-(2,3,5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 79715-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-(N'-phenylthioureido)-1-(2,3,5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 79715-22-3
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₈S
• 分子量: 561.616
• InChiKey: KKFLCZIVIMQBMR-FKLNCEEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  173.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N'-phenylthioureido)-1-(2,3,5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 生成 2',3',5'-tri-O-propionyl-2-mercaptoinosine 、 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylaminoadenosine from imidazole nucleosides.

  摘要：

  开发了三种合成2-苯胺腺苷（1，CV-1808）的方法，这是一种具有持久作用的强效冠状动脉扩张剂。1）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）与苯基异硫氰酸酯反应，生成7-亚氨基-5-苯胺基-3-（β-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-d][1,3]噻嗪（11），后者经碱性处理后重排为6-巯基-2-苯胺基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（12）。甲基化后，12生成6-甲硫基衍生物（14），通过氨处理转化为1。2）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）在甲醇氨中与苯基氰胺反应，生成1和2-氨基腺苷作为副产品。3）通过5-氨基-1-（2,3,5-三-O-丙酰基-β-D-呋喃核糖基）咪唑-4-羧酰胺（4）与Meerwein试剂处理后去酰化，直接得到乙基5-氨基-1-（β-D-呋喃核糖基）-4-羧基咪唑盐（21b），然后通过与苯基氰胺反应生成1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1870
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(N'-phenylthioureido)-1-(2,3,5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylaminoadenosine from imidazole nucleosides.

  摘要：

  开发了三种合成2-苯胺腺苷（1，CV-1808）的方法，这是一种具有持久作用的强效冠状动脉扩张剂。1）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）与苯基异硫氰酸酯反应，生成7-亚氨基-5-苯胺基-3-（β-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-d][1,3]噻嗪（11），后者经碱性处理后重排为6-巯基-2-苯胺基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（12）。甲基化后，12生成6-甲硫基衍生物（14），通过氨处理转化为1。2）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）在甲醇氨中与苯基氰胺反应，生成1和2-氨基腺苷作为副产品。3）通过5-氨基-1-（2,3,5-三-O-丙酰基-β-D-呋喃核糖基）咪唑-4-羧酰胺（4）与Meerwein试剂处理后去酰化，直接得到乙基5-氨基-1-（β-D-呋喃核糖基）-4-羧基咪唑盐（21b），然后通过与苯基氰胺反应生成1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1870