5-amino-1-(2,3,5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazole-4-carboxamide | 70590-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(2,3,5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-(tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-1-(2,3,5,-tri-O-propionyl-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide；[(2R,3R,4R,5R)-5-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-3,4-di(propanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl propanoate
• CAS: 70590-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₈
• 分子量: 426.426
• InChiKey: SHZDVCRPIVMLIP-POFSUORWSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3,5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazole-4-carboxamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-propionyl-2-mercaptoinosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylaminoadenosine from imidazole nucleosides.

  摘要：

  开发了三种合成2-苯胺腺苷（1，CV-1808）的方法，这是一种具有持久作用的强效冠状动脉扩张剂。1）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）与苯基异硫氰酸酯反应，生成7-亚氨基-5-苯胺基-3-（β-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-d][1,3]噻嗪（11），后者经碱性处理后重排为6-巯基-2-苯胺基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（12）。甲基化后，12生成6-甲硫基衍生物（14），通过氨处理转化为1。2）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）在甲醇氨中与苯基氰胺反应，生成1和2-氨基腺苷作为副产品。3）通过5-氨基-1-（2,3,5-三-O-丙酰基-β-D-呋喃核糖基）咪唑-4-羧酰胺（4）与Meerwein试剂处理后去酰化，直接得到乙基5-氨基-1-（β-D-呋喃核糖基）-4-羧基咪唑盐（21b），然后通过与苯基氰胺反应生成1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1870
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 、 丙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到5-amino-1-(2,3,5-tri-O-propionyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylaminoadenosine from imidazole nucleosides.

  摘要：

  开发了三种合成2-苯胺腺苷（1，CV-1808）的方法，这是一种具有持久作用的强效冠状动脉扩张剂。1）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）与苯基异硫氰酸酯反应，生成7-亚氨基-5-苯胺基-3-（β-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-d][1,3]噻嗪（11），后者经碱性处理后重排为6-巯基-2-苯胺基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（12）。甲基化后，12生成6-甲硫基衍生物（14），通过氨处理转化为1。2）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）在甲醇氨中与苯基氰胺反应，生成1和2-氨基腺苷作为副产品。3）通过5-氨基-1-（2,3,5-三-O-丙酰基-β-D-呋喃核糖基）咪唑-4-羧酰胺（4）与Meerwein试剂处理后去酰化，直接得到乙基5-氨基-1-（β-D-呋喃核糖基）-4-羧基咪唑盐（21b），然后通过与苯基氰胺反应生成1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1870

文献信息

• Production of 2,6-diaminonebularines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04293690A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is phenyl which may be substituted; or their acid addition salts, are produced in good yield by reacting a compound of the formula ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, independently of one another, are hydroxyl which may be protected, which is prepared in 2 or 3 steps from 5-amino-1-.beta.-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide, with a compound of the formula ##STR3## wherein R has the same meaning as defined above and X is amino which may be substituted or lower alkylthio, and, if necessary subjecting the resulting compound to a treatment for removal of protective groups on its hydroxyls.

  公式为##STR1##的化合物，其中R是苯基，可以被取代；或其酸盐，通过将公式为##STR2##的化合物（其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3彼此独立，是可以被保护的羟基），该化合物从5-氨基-1-.beta.-D-核糖呋喃基咪唑-4-甲酰胺经2或3步制备而成，与公式为##STR3##的化合物（其中R具有与上述定义相同的含义，X是可以被取代的氨基或较低的烷基硫基），并且如有必要，将所得化合物进行去除羟基保护基的处理，可以高产率地制备。
• 糖环修饰的核苷类似物、制备方法及其在制备具有抗疲劳功能产品中的应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN113813280A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明涉及制药技术领域，具体涉及糖环修饰的核苷类似物、制备方法及其在制备具有抗疲劳功能产品中的应用。本发明首次发现了，多种现有的AICAR类似物和腺苷类似物也能够用于提升体能，发挥抗疲劳功能。本发明还进一步合成了多种新的AICAR类似物和腺苷类似物，并提供了含有上述AICAR类似物和/或腺苷类似物的药物，给出了所述药物在应用时的有效剂量为0.0094～4.7mmol/kg/d。
• CABA, JOITI;KAVAKAMI, JOSIYUKI;MARUMOTO, TATSUDZI
  作者：CABA, JOITI、KAVAKAMI, JOSIYUKI、MARUMOTO, TATSUDZI

  DOI：——

  日期：——
• JPS55136299A
  申请人：——

  公开号：JPS55136299A

  公开（公告）日：1980-10-23
• US4225591A
  申请人：——

  公开号：US4225591A

  公开（公告）日：1980-09-30