(3R,4S,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate | 115459-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: 1,3,5-tribenzoyl-D-ribofuranose；1,3,5-Tri-o-benzoyl-d-ribofuranose；[(2R,3S,4R)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 115459-51-3
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: HUHVPBKTTFVAQF-LLNWNZGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2,4-diyl dibenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-3-ethynyltetrahydrofuran-2,3,4-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  2'-Branched Nucleosides for Treatment of Viral Infections

  摘要：

  本发明提供了一种式I的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中R 1 在此被定义，这是一种对治疗或预防病毒感染，特别是登革病毒、黄热病病毒、西尼罗河病毒、日本脑炎病毒、蜱传脑炎病毒、昆津病毒、默里谷炎病毒、圣路易斯炎病毒、鄂木斯克出血热病毒、牛病毒性腹泻病毒、寨卡病毒和丙型肝炎病毒有用的2′-支链核苷。

  公开号：

  US20140065101A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-1-bromo-α-D-erythro-pentofuranose 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl bromide 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRUNDIDGE, STEVEN P.;HOWELL, HENRY G.;SAPINO, CHESTER (JR);HONG-TANN, CHO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4,6-Di-O-Benzylidenyl group-directed preparation of 2-deoxy-2-azido-α-d-galactopyranosides promoted by 3-O-TBDPS
  作者：Xing-Yong Liang、Jing Yang、Zhong-Hao Qiu、Lei Wang、Todd L. Lowary、Hua-Jun Shawn Fan

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108237

  日期：2021.2

  In this study, we designed a method to prepare 2-deoxy-2-azido-α-d-galactopyranosidic bonds using 4,6-di-O-benzylidenyl-3-O-t-butyldiphenylsilyl protected 2-deoxy-2-azido-1-thio-d-galactopyranoside 5 as donors. The donor 5 gives a good to excellent α-selectivity in the glycosylation with secondary alcohols, which was found to be associated with the benzylidenyl on 4,6-di-O and TBDPS on 3-O of the donor

  在这项研究中，我们设计了一种使用4,6-二-O-苄叉基-3-叔丁基二苯基甲硅烷基保护的2-脱氧-2-叠氮基-1制备2-脱氧-2-叠氮基-α-d-吡喃半乳糖苷键的方法。 -硫代-d-吡喃半乳糖苷5作为供体。供体5在与仲醇的糖基化中具有良好的优异的α-选择性，这与供体5的4，6-二-O上的亚苄基和3-O上的TBDPS有关。供体6和7，3-O-TBDPS可以增加硫糖苷的活性，而4,6-二-O-苄基上的孤对增强了gg-协同作用，这在提高立体选择性方面发挥了作用。最后，通过合成含α-半乳糖胺的五糖26证明了该方法。
• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Sugar modified nucleosides as viral replication inhibitors
  申请人：Hong Zhi

  公开号：US20070032448A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Various 2′-modified nucleoside analogs and corresponding prodrugs are provided, and particularly contemplated methods of use include use as antiviral agents, and especially as antiviral agents against HCV.

  提供了各种2'-修饰核苷类似物及相应的前药，特别考虑使用的方法包括用作抗病毒剂，尤其是用作抗HCV的抗病毒剂。
• 2'-Ethynyl Nucleoside Derivatives for Treatment of Viral Infections
  申请人：ANADAN Sampath-Kumar

  公开号：US20150232501A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides a compound of formula A: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein B, Q, R 1 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and Z are as defined herein, which is a 2′-branched nucleoside useful for the treatment or prevention of viral infections, particularly dengue fever, yellow fever, West Nile virus, Japanese encephalitis virus, tick-borne encephalitis virus, Kunjin virus, Murray Valley encephalitis, St Louis encephalitis, Omsk hemorrhagic fever virus, bovine viral diarrhea virus, Zika virus and Hepatitis C virus.

  本发明提供了化合物A的公式：或其药学上可接受的盐，其中B、Q、R1、R5、R6、R7、R8和Z的定义如本文所述，该化合物是一种2'-支链核苷酸，可用于治疗或预防病毒感染，特别是登革热、黄热病、西尼罗河病毒、日本脑炎病毒、蜱媒脑炎病毒、昆津病毒、默里谷脑炎、圣路易斯脑炎、鄂木斯克出血热病毒、牛病毒性腹泻病毒、寨卡病毒和丙型肝炎病毒。