4-Amino-7-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one | 139004-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Amino-7-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
• 英文别名: 4-amino-7-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 139004-12-9
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₅
• 分子量: 553.618
• InChiKey: QKGDGJKHIYUOAL-KMFVSHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-7-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到4-amino-7-β-D-arabinofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代-7-β-D-呋喃呋喃糖基-和阿拉伯呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶及某些相关核糖核苷的合成

  摘要：

  已经制备了几种双取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，吡唑并[1，5- a ]嘧啶和噻唑并[4，5- d ]嘧啶核糖核苷，作为尿苷和胞苷的同源物。吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H，7 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物与1- O-乙酰基-2,3,5-的糖基化在三氟甲磺酸酯存在下，三邻苯甲酰基-D-呋喃核糖（5）得到7-（2,3,5-三邻苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并-[3,4- d ]嘧啶-4,6-（1 ħ，5 ħ-二酮（6）。6的脱苯甲酰化得到尿苷类似物7-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H）-二酮（3），与先前报道的7-核呋喃基糖基氧代嘌呤醇相同。6的硫杂化合物得到7，在脱苯甲酰化后得到7-β-D-呋喃呋喃糖基-6-氧杂唑并[3,4- d ]嘧啶-4（1 H，5 H）-硫酮（8）。在高温下对7进行氨解会降低胞苷

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280722
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 79.0h， 生成 4-Amino-7-((2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代-7-β-D-呋喃呋喃糖基-和阿拉伯呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶及某些相关核糖核苷的合成

  摘要：

  已经制备了几种双取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，吡唑并[1，5- a ]嘧啶和噻唑并[4，5- d ]嘧啶核糖核苷，作为尿苷和胞苷的同源物。吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H，7 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物与1- O-乙酰基-2,3,5-的糖基化在三氟甲磺酸酯存在下，三邻苯甲酰基-D-呋喃核糖（5）得到7-（2,3,5-三邻苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并-[3,4- d ]嘧啶-4,6-（1 ħ，5 ħ-二酮（6）。6的脱苯甲酰化得到尿苷类似物7-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H）-二酮（3），与先前报道的7-核呋喃基糖基氧代嘌呤醇相同。6的硫杂化合物得到7，在脱苯甲酰化后得到7-β-D-呋喃呋喃糖基-6-氧杂唑并[3,4- d ]嘧啶-4（1 H，5 H）-硫酮（8）。在高温下对7进行氨解会降低胞苷

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280722