(2-(hydroxymethyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 220534-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(hydroxymethyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-Hydroxymethyl-phenyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone；[2-(hydroxymethyl)phenyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 220534-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: UQOQDGKFCWXHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(hydroxymethyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 、 quinidine acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-正丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  钒（II）促进1,2-二醇的非对映和对映选择性促进了频哪醇交叉偶联。

  摘要：

  发生V（II）促进的手性芳族醛与手性脂族醛的频哪醇交联，以提供高达91：9的非对映异构体比例和高达84％的对映体过量的二醇。还已经研究了（S）-丙醛和（R）-甘油醛衍生物的频哪醇偶联，并且已经鉴定出匹配和错配对。通过相关性建立产物的立体化学。讨论了立体选择的意义和程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86526-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-benzoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-(hydroxymethyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钒（II）促进1,2-二醇的非对映和对映选择性促进了频哪醇交叉偶联。

  摘要：

  发生V（II）促进的手性芳族醛与手性脂族醛的频哪醇交联，以提供高达91：9的非对映异构体比例和高达84％的对映体过量的二醇。还已经研究了（S）-丙醛和（R）-甘油醛衍生物的频哪醇偶联，并且已经鉴定出匹配和错配对。通过相关性建立产物的立体化学。讨论了立体选择的意义和程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86526-1

文献信息

• Polymerization of epoxide with hydroxylamides as thermally latent initiators
  作者：Yanmei Wang、Mika Kimura、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.28139

  日期：2016.8.15

  formation of the corresponding lactones while releasing pyrrolidine, the initiator for the anionic ring‐opening polymerization of an epoxide. The temperatures at which this thermal dissociation occurred were strongly dependent on the hydroxylamide molecular structure. When using the hydroxylamides as thermally latent initiators, the polymerizations of bisphenol‐A diglycidyl ether were investigated at

  已经开发了用于环氧化物开环聚合的一类新型的潜在热引发剂。本文开发的潜在引发剂是由邻苯二甲酸酯，3-异色酮和顺式合成的羟酰胺1a，1b和1c。-环六氢邻苯二甲酸酯分别与吡咯烷的开环反应。这些羟酰胺的设计使其在加热时它们的羟基可以分子内攻击酰胺部分，导致闭环并形成相应的内酯，同时释放吡咯烷，吡咯烷是环氧化物的阴离子开环聚合反应的引发剂。发生这种热解离的温度在很大程度上取决于羟酰胺分子的结构。当使用羟酰胺作为热潜在引发剂时，在不同温度下研究了双酚A二缩水甘油醚的聚合反应。该研究表明，阈值温度（即引发聚合反应的温度）按1a的顺序增加。，1b和1c。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，2611年至2617年
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene: An Effective Catalyst for Amide Formation by Lactone Aminolysis
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00913

  日期：2023.7.21

  chemical space. Among various methods of constructing amide bonds, lactone aminolysis remains one of the most atom economical. Herein, we report 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as an effective catalyst for lactone aminolysis under mild conditions. This methodology is compatible with a wide range of lactones and amines (>50 examples), including various natural products and pharmaceuticals, and

  酰胺是天然和工程化学领域最普遍的官能团之一。在构建酰胺键的各种方法中，内酯氨解仍然是最经济的原子经济方法之一。在此，我们报道了 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为温和条件下内酯氨解的有效催化剂。该方法与多种内酯和胺（> 50 个示例）兼容，包括各种天然产物和药物，并且适用于生物活性分子的合成。在综合相关条件下的详细机理研究，包括反应进程动力学分析和可变时间归一化分析，揭示了涉及酰基-TBD作为反应中间体的该反应的可能机制。
• US5847155A
  申请人：——

  公开号：US5847155A

  公开（公告）日：1998-12-08
• Diastereo- and enantioselective synthesis of 1,2-diols by vanadium (II) promoted pinacol cross coupling.
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Paola Glaroni、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86526-1

  日期：1991.7

  promoted pinacol cross coupling of a chiral aromatic aldehyde with chiral aliphatic aldehydes occurs to afford diols in up to 91:9 diastereoisomeric ratio and up to 84% enantiomeric excess. The pinacol coupling of (S)-lactaldehyde and (R)-glyceraldehyde derivatives has also been studied and matching and mis-matching pairs have been identified. The stereochemistry of the products was established by correlation

  发生V（II）促进的手性芳族醛与手性脂族醛的频哪醇交联，以提供高达91：9的非对映异构体比例和高达84％的对映体过量的二醇。还已经研究了（S）-丙醛和（R）-甘油醛衍生物的频哪醇偶联，并且已经鉴定出匹配和错配对。通过相关性建立产物的立体化学。讨论了立体选择的意义和程度。