6-acetyl-2-[1-(1-carboxy-2-phenylethylamino)ethylidene]-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,2,3,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,3-dione | 1064690-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-2-[1-(1-carboxy-2-phenylethylamino)ethylidene]-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,2,3,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,3-dione
• 英文别名: (2S)-2-[[(1E)-1-[(9bS)-6-acetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,3-dioxodibenzofuran-2-ylidene]ethyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1064690-23-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₈
• 分子量: 491.497
• InChiKey: KTDRZHMIYMXJAD-WVSJANBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (+)-usnic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到6-acetyl-2-[1-(1-carboxy-2-phenylethylamino)ethylidene]-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-1,2,3,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of usnic acid 2. Reactions of (+)-usnic acid with amino acids

  摘要：

  氨基酸与(+)-松萝酸的缩合涉及后者2位上的乙酰基，生成含有烯胺片段的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0189-7

文献信息

• Chemical modification of usnic acid 2. Reactions of (+)-usnic acid with amino acids
  作者：O. A. Luzina、M. P. Polovinka、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0189-7

  日期：2007.6

  The condensation of amino acids with (+)-usnic acid involves the 2-positioned acetyl group of the latter and gives derivatives containing an enamine fragment.

  氨基酸与(+)-松萝酸的缩合涉及后者2位上的乙酰基，生成含有烯胺片段的衍生物。