(E)-1-Bromo-1-fluoro-non-1-ene | 398486-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-Bromo-1-fluoro-non-1-ene
• 英文别名: 1-Bromo-1-fluoronon-1-ene；1-bromo-1-fluoronon-1-ene
• CAS: 398486-58-3
• 化学式: C₉H₁₆BrF
• 分子量: 223.128
• InChiKey: IBUBPXMPWWOGOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Bromo-1-fluoro-non-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 diethyl-(1Z)-1-fluoronon-1-enephosphonate
  参考文献：
  名称：

  从1-溴-1-氟烯烃的E / Z混合物中立体选择性制备1-氟乙烯基膦酸酯的动力学分离方法

  摘要：

  的反应Ë / ž 1-溴-1-氟烯烃与亚磷酸二乙酯和催化的Pd（PPh混合物3）4在30-40在三乙胺℃下，得到主要在（ë）1- fluorovinylphosphonate（ -异构体Ë / ž ≥ 95：5）。通过色谱分离95：5 E / Z混合物可轻松获得纯净的（E）-1-氟乙烯基膦酸酯。可以回收纯的（Z）-1-溴-1-氟烯烃，并在70°C进行磷酸化，以51-60％的收率得到纯的（Z）-1-氟乙烯基膦酸酯。因此，E / Z1-溴-1-氟烯烃的混合物可以动力学分离成纯的（E）-和（Z）-1-氟乙烯基膦酸酯。该方法学提供了从容易获得的1-溴-1-氟烯烃到异构纯的（E）-和（Z）-1-氟乙烯基膦酸酯的明确途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00482-1
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 正辛醛 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(E)-1-Bromo-1-fluoro-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过高E / Z比与（Z）-1-溴-1-氟烯烃的钯催化交叉偶联反应立体选择性地制备（E）-和（Z）-α-氟代苯甲酸酯

  摘要：

  描述了制备（E）-和（Z）-α-氟丁苯醚的高度立体选择性的方法。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1：1），可容易获得的起始原料，异构化成高é / Ž由存储在-20℃下或通过在254nm下光解比率。这些高E / Z 1-溴-1-氟烯烃与芳基锡烷之间的斯蒂勒偶联以高立体选择性产生（Z）-α-氟代苯乙烯。（Z）-1-溴-1-氟烯烃，从动力学上与1-溴-1-氟烯烃分离（E / Z≈1：1），可参与Suzuki偶联反应以立体选择性地产生（E）-α-氟代苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jo060068i

文献信息

• A kinetic separation method for the stereoselective preparation of (Z)- and (E)-monofluoroenynes from E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins
  作者：Xin Zhang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00529-2

  日期：2001.12

  under similar conditions and longer reaction times (48 h) to give pure (E)-monofluoroenynes in excellent yields (78–89%). Thus, E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins could be kinetically separated into (Z)- and (E)-monofluoroenynes. This methodology provides a simple one-step unequivocal route to the isomerically pure (Z)- and (E)-monofluoroenynes from the readily available 1-bromo-1-fluoroolefins.

  1-溴-1-氟烯烃与1-炔烃的E / Z混合物与催化的Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI在室温下在三乙胺中的反应（16-24小时后）主要是（Z）-单氟炔（Z / E > 92/8），收率良好。通常可以通过色谱分离粗制的Z / E混合物来获得纯的（Z）-单氟炔。可以回收纯的（Z）-1-溴-1-氟烯烃，并在相似的条件下和更长的反应时间（48 h）下与1-炔烃反应，得到纯的（E）-一氟代炔类化合物，收率极高（78-89％）。因此，可以将1-溴-1-氟烯烃的E / Z混合物动力学分离为（Z）-和（E）-单氟炔烃。该方法学提供了一种简单的一步一步明确路线，从容易获得的1-溴-1-氟烯烃中获得异构纯的（Z）-和（E）-单氟炔烃。
• Highly Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Amides from 1-Bromo-1-fluoroalkenes via Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo050314a

  日期：2005.5.1

  (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes and the reduced products underwent similar palladium-catalyzed carboalkoxylation reactions at 70 °C, and the (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated esters were stereospecifically obtained. This methodology was also successfully applied for the stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated amides: the palladium-catalyzed carboamidation reaction of high E/Z and (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes

  描述了（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酯和（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1），它们是容易获得的原料，已经发现异构化为高È / ž比在-20℃下贮存1周后的或通过在254光解纳米 由于已发现（E）异构体在室温下在Pd（0）催化的反应中比相应的（Z）异构体反应更快，因此钯催化的高E / Z的碳烷氧基化反应1-溴-1-氟烯烃导致高ž / é（ż / é ≥98：2）的α氟α，β -不饱和酯的比率。当1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1）用HCOOH / NBU反应3 /钯（II）/ DMF中，（ë） -异构体选择性地减小，并且剩余的（Ž）-1-以基本上纯的异构体形式回收了β-溴-1-氟烯烃。将所得的混合物（ż）-1-溴-1-氟烯烃和还原产物进行类似的钯催化反应carboalkoxylation在70℃，和（Ë立
• Synthesis and Diels–Alder reactions of α-fluoro- and α-trifluoromethylacrylonitriles
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.014

  日期：2007.7

  A novel synthetic method for the preparation of alpha-fluoro- and the still unknown alpha-trifluoromethylacrylonitriles is elaborated. The reaction of alpha-fluorovinylbromides and alpha-trifluoromethylvinylbromides with CuCN leads to the title compounds in good to high yields. While the alpha-fluoroacrylonitriles were isolated as mixture of Z/E-isomers, the alpha-trifluoromethylacrylonitriles were obtained as pure Z-isomers. The alpha-trifluoromethylacrylonitriles are shown to be excellent dienophiles for Diels-Alder reactions. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluorostilbenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of High <i>E</i>/<i>Z</i> Ratio and (<i>Z</i>)-1-Bromo-1-fluoroalkenes
  作者：Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo060068i

  日期：2006.5.1

  A highly stereoselective method to prepare both (E)- and (Z)-α-fluorostilbenes is described. 1-Bromo-1-fluoroalkenes (E/Z ≈ 1:1), a readily available starting material, isomerizes to high E/Z ratios by storage at −20 °C or by photolysis at 254 nm. Stille coupling between these high E/Z 1-bromo-1-fluoroalkenes and aryl stannanes gave (Z)-α-fluorostilbenes in high stereoselectivity. (Z)-1-Bromo-1-fluoroalkenes

  描述了制备（E）-和（Z）-α-氟丁苯醚的高度立体选择性的方法。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1：1），可容易获得的起始原料，异构化成高é / Ž由存储在-20℃下或通过在254nm下光解比率。这些高E / Z 1-溴-1-氟烯烃与芳基锡烷之间的斯蒂勒偶联以高立体选择性产生（Z）-α-氟代苯乙烯。（Z）-1-溴-1-氟烯烃，从动力学上与1-溴-1-氟烯烃分离（E / Z≈1：1），可参与Suzuki偶联反应以立体选择性地产生（E）-α-氟代苯乙烯。
• A kinetic separation method for the stereoselective preparation of 1-fluorovinylphosphonates from E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins
  作者：Xin Zhang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00482-1

  日期：2001.11

  Reaction of E/Z mixtures of 1-bromo-1-fluoroolefins with diethylphosphite and catalytic Pd(PPh3)4 in triethylamine at 30–40°C gave predominately the (E)-isomer of the 1-fluorovinylphosphonate (E/Z≥95:5) in good yields. Pure (E)-1-fluorovinylphosphonate could be readily obtained by chromatographic separation of the 95:5 E/Z mixture. Pure (Z)-1-bromo-1-fluoroolefin could be recovered and phosphorylated

  的反应Ë / ž 1-溴-1-氟烯烃与亚磷酸二乙酯和催化的Pd（PPh混合物3）4在30-40在三乙胺℃下，得到主要在（ë）1- fluorovinylphosphonate（ -异构体Ë / ž ≥ 95：5）。通过色谱分离95：5 E / Z混合物可轻松获得纯净的（E）-1-氟乙烯基膦酸酯。可以回收纯的（Z）-1-溴-1-氟烯烃，并在70°C进行磷酸化，以51-60％的收率得到纯的（Z）-1-氟乙烯基膦酸酯。因此，E / Z1-溴-1-氟烯烃的混合物可以动力学分离成纯的（E）-和（Z）-1-氟乙烯基膦酸酯。该方法学提供了从容易获得的1-溴-1-氟烯烃到异构纯的（E）-和（Z）-1-氟乙烯基膦酸酯的明确途径。