2,2-二氟-2-碘-1-苯基乙酮 | 150542-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-碘-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethanone
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethan-1-one；2-iodo-2,2-difluoroacetophenone；iododifluoromethyl phenyl ketone；iododifluoroacetophenone；2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethane-1-one；alpha,alpha-Difluoro-alpha-iodoacetophenone
• CAS: 150542-06-6
• 化学式: C₈H₅F₂IO
• 分子量: 282.028
• InChiKey: RXBQTZHAUYILQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-碘-1-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2,2-difluoro-2-iodo-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化锂促进由2-碘-2,2-二氟苯乙酮生成α，α-二氟烯酸酯：三乙基硼氢化锂的空前利用†

  摘要：

  发现三乙基硼氢化锂可促进由2-碘-2,2-二氟苯乙酮生成α，α-二氟烯酸酯，并通过自缩合或醛醇缩合反应用于多氟β-羟基酮的合成。该反应表明三乙基硼氢化锂得到了空前的利用，并为α，α-二氟烯酸酯的产生提供了新的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ra12130j
• 作为产物：
  描述：

  一氯二氟苯乙酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-二氟-2-碘-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.,.alpha.-Difluoro-Functionalized Ketones

  摘要：

  In the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine) palladium [Pd(PPh(3))(4)], iododifluoromethyl alkyl and phenyl ketones 1 react with alkenes to give the corresponding alpha,alpha-difluoro-gamma-iodo ketones in high yields at room temperature either neat or in hexane at 60 degrees C. A variety of functional groups, such as alkyl, trimethylsilyl, hydroxy, epoxy, ketone, and ester, are tolerated under the reaction conditions. The reaction can be completely suppressed by a radical inhibitor, di-tert-butyl nitroxide or hydroquinone. A ring closure reaction occurs when 1 reacts with diethyl diallylmalonate in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh(3))(4). Under UV irradiation, the reaction of 1 with diallyl ether gives a tetrahydrofuran derivative. All these results are consistent with a radical chain mechanism initiated by single electron transfer from Pd(PPh(3))(4) to 1. In the presence of a catalytic amount of nickel dichloride hexahydrate, the iodine in the 1:1 addition adducts is readily reduced by zinc in moist THF under mild conditions to give the corresponding alpha,alpha-difluoro ketones in high yields. A one-pot addition-reduction reaction has been developed for the synthesis of alpha,alpha-difluoro ketones without the isolation of the 1:1 addition adducts, which provides a new, efficient, and practical method for the preparation of a variety of alpha,alpha-difluoro-functionalized ketones.

  DOI：

  10.1021/jo00122a044

文献信息

• Visible Light-Promoted Phosphine-Catalyzed Difluoroalkylation of Arenes and Heterocycles
  作者：Heng Lu、Dong-yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02882

  日期：2020.1.17

  A visible light-promoted difluoroalkylation reaction of arenes or heterocycles, using triaryl phosphine as the catalyst and difluoroalkyl iodide as the alkylating agent, is presented. The strategy is highlighted by photocatalyst-free, mild reaction conditions and a broad substrate scope. Mechanistic experiments indicate that this reaction involves a radical-chain process that is initiated by an electron

  提出了使用三芳基膦作为催化剂和二氟烷基碘化物作为烷基化剂的芳烃或杂环的可见光促进的二氟烷基化反应。无光催化剂，温和的反应条件和广泛的底物范围突出了该策略。机理实验表明，该反应涉及自由基链过程，该自由基链过程由二氟烷基碘和膦形成的电子供体-受体配合物引发。
• 一种氟代1,3-烯炔类化合物及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110683943B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一种氟代1,3‑烯炔类化合物及其制备方法，通过在惰性气体保护下，将α,α,α‑碘二氟丙酮类化合物、取代端炔、催化剂及碱以摩尔比(1‑1.5):(1.5‑2.5):(0.01‑0.1):(1‑2)混合，加入至溶剂中，反应分离提纯，即得到目的产物氟代1,3‑烯炔类化合物。与现有技术相比，本发明中合成1,3‑烯炔类化合物的制备方法为一锅法，具有产率高、反应条件温和、选择性高、官能团相容性广泛、制备方法简单、易于操作等优点，具有较好的工业化生产前景。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Reactions of 2‐Iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, Alkynes, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Pingjie Wu、Cheng Zheng、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202001650

  日期：2021.3.5

  Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkynes, and TMSCN for the synthesis of useful difluoroacyl‐substituted nitriles is described. This method has broad substrate scope and excellent stereoselectivity. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this cyanodifluoroalkylation reaction.

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。
• 一种二氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112159389A

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及一种二氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法，该方法为：将式(1)所示的化合物与催化剂、配体、自由基引发剂和溶剂混合，在N2保护下与式(2)所示的化合物和式(3)所示的化合物反应，直至反应完全，得到的反应液经萃取、分离后得到式(4)所示的化合物，即二氟酮羰基取代腈类化合物，如下式所示：其中：R1为苯基、取代苯基或杂环，R2为苯基、环己烯基、取代苯基或杂环。与现有技术相比，本发明具有高效，反应时间短，高收率等优点，具有较好的工业化生产前景，制备的二氟酮羰基取代腈类化合物，具有良好的生理活性，在医药及农药领域具有较好的应用潜力。
• Palladium-Catalyzed Benzodifluoroalkylation of Alkynes: A Route to Fluorine-Containing 1,1-Diarylethylenes
  作者：Junqing Liang、Guozhi Huang、Peng Peng、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701569

  日期：2018.6.5

  with excellent stereoselectivity. The 1‐benzoyldifluoromethyl‐2,2‐diphenylethylene products synthesized through a radical reaction process are versatile synthons for the construction of various fluorine‐containing compounds, which have antiproliferative activity on human tumor cells.

  引入了钯（0）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和芳基硼酸的三组分反应，以高收率和出色的立体选择性合成了1-苯甲酰基二氟甲基-2-2,2-二苯乙烯。通过自由基反应过程合成的1-苯甲酰基二氟甲基-2,2-二苯基乙烯产物是用于合成各种含氟化合物的通用合成子，这些化合物对人肿瘤细胞具有抗增殖活性。