2,2-二氟-2-碘乙腈 | 7601-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-碘乙腈
• 英文名称: iododifluoroacetonitrile
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-iodoacetonitrile；Difluoriodacetonitril；Ioddifluoracetonitril；difluoroiodomethyl cyanide；Difluoro(iodo)acetonitrile
• CAS: 7601-97-0
• 化学式: C₂F₂IN
• 分子量: 202.93
• InChiKey: XFZILDSLYQEIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-碘乙腈 在 氨 作用下， 反应 40.0h， 以33%的产率得到2,4,6-tris[iodo(difluoro)methyl]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成α-碘-α，α-二氟-和β-碘-α，α，β，β-四氟羧酸衍生物作为制备功能性含氟化合物的有用组成部分†

  摘要：

  全氟烯烃与I-Cl和ClSO 3 H在温和的条件下反应，得到R F CFICF 2 OSO 2 Cl，可以很容易地将其转化为各种α-碘-全氟羧酸衍生物，也可以用四氟乙烯将其端粒化为I（CF 2 CF 2）n OSO 2 Cl。全氟烷氧基五氟环丙烷与碘在240°C下的开环反应生成ICF 2 CF 2 COF，将其用酒精，水或NH 3淬灭得到β-碘-α，α，β，β-四氟羧酸衍生物。这些功能性氟化碘化物可以用作制备选择性氟化化合物的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo035170j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-2-碘乙酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 150.0~200.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 以81%的产率得到2,2-二氟-2-碘乙腈
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成α-碘-α，α-二氟-和β-碘-α，α，β，β-四氟羧酸衍生物作为制备功能性含氟化合物的有用组成部分†

  摘要：

  全氟烯烃与I-Cl和ClSO 3 H在温和的条件下反应，得到R F CFICF 2 OSO 2 Cl，可以很容易地将其转化为各种α-碘-全氟羧酸衍生物，也可以用四氟乙烯将其端粒化为I（CF 2 CF 2）n OSO 2 Cl。全氟烷氧基五氟环丙烷与碘在240°C下的开环反应生成ICF 2 CF 2 COF，将其用酒精，水或NH 3淬灭得到β-碘-α，α，β，β-四氟羧酸衍生物。这些功能性氟化碘化物可以用作制备选择性氟化化合物的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo035170j

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Palladium Fluoroenolate Complexes
  作者：Sophie I. Arlow、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b09949

  日期：2017.11.15

  by palladium complexes have been reported, but palladium fluoroenolate intermediates relevant to such reactions have not been isolated or even detected previously. We report the synthesis, structural characterization, and reactivity of a series of C-bound arylpalladium fluoroenolate complexes ligated by monophosphines and bisphosphines. DPPF-ligated arylpalladium fluoroenolate complexes (DPPF = 1,1

  已经报道了由钯配合物催化的芳基与α-氟代羰基化合物的交叉偶联反应，但与这种反应相关的氟烯醇钯中间体以前没有被分离甚至检测到。我们报告了一系列由单膦和双膦连接的 C 结合芳基钯氟烯醇盐配合物的合成、结构表征和反应性。源自单氟酯、二氟酯、二氟酰胺和二氟乙腈的 DPPF 配位芳基氟烯醇化钯复合物 (DPPF = 1,1-双(二苯基膦)-二茂铁) 以高产率进行还原消除。与含有更多吸电子氟烯醇基团和较短 Pd-C(enolate) 键的配合物相比，含有较少吸电子氟烯醇基团和较长 Pd-C(enolate) 键的配合物的还原消除速度更快。这些 C 结合的氟烯醇化物配合物的还原消除速率明显快于类似的三氟甲基配合物的还原消除速率。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and coupling of some .alpha.-haloperfluoromethyl-s-triazines
  作者：George A. Grindahl、W. X. Bajzer、Ogden R. Pierce

  DOI：10.1021/jo01278a020

  日期：1967.3
• Homolytic addition of functionally substituted perfluoroalkyl iodides
  作者：L. N. Kiseleva、V. I. Dostovalova、F. K. Velichko、V. F. Cherstkov、S. R. Sterlin、G. I. Savicheva、M. A. Kurykin、L. C. German

  DOI：10.1007/bf00962513

  日期：1988.9
• New and Efficient Syntheses of α-Iodo-α,α-Difluoro- and β-Iodo-α,α,β,β-Tetrafluorocarboxylic Acid Derivatives as Useful Building Blocks for Making Functional Fluoro Compounds
  作者：Ming-H. Hung、Lu Long、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo035170j

  日期：2004.1.1

  converted into various α-iodo-perfluorocarboxylic acid derivatives or telomerized with tetrafluoroethylene to I(CF2CF2)nOSO2Cl. Ring-opening reaction of perfluoroalkoxypentafluorocyclopropane with iodine at 240 °C produced ICF2CF2COF, which was quenched by alcohol, water, or NH3 to give β-iodo-α,α,β,β-tetrafluorocarboxylic acid derivatives. These functional fluorinated iodides can be used as building blocks

  全氟烯烃与I-Cl和ClSO 3 H在温和的条件下反应，得到R F CFICF 2 OSO 2 Cl，可以很容易地将其转化为各种α-碘-全氟羧酸衍生物，也可以用四氟乙烯将其端粒化为I（CF 2 CF 2）n OSO 2 Cl。全氟烷氧基五氟环丙烷与碘在240°C下的开环反应生成ICF 2 CF 2 COF，将其用酒精，水或NH 3淬灭得到β-碘-α，α，β，β-四氟羧酸衍生物。这些功能性氟化碘化物可以用作制备选择性氟化化合物的结构单元。