2-(2-甲基苯并咪唑-1-基)乙酸乙酯 | 97420-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯并咪唑-1-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 乙基2-(2-甲基-1H-苯并[D]咪唑-1-基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-methylbenzimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 97420-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00449813
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CZOUBDOPPXEOKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯并咪唑-1-基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenyl-1-[1-carbonylmethyl-(2-methyl-1H-benzimidazole)]-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of some triazole-bearing benzimidazole derivatives

  摘要：

  一些 N'-[（芳基）亚甲基]-2-（2-甲基-1H-苯并咪唑- 1-基)乙酰肼和 4-(芳基)-5-[(2-甲基-1H-苯并咪唑- 1-基)甲基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物的合成。 在 2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基上加入各种芳香族和杂环取代基，合成了 2-甲基-1H-苯并咪唑。所有合成化合物的结构 根据元素分析和光谱数据阐明了所有合成化合物的结构。这些化合物的 对细菌和真菌的体外活性进行了评估。 盘扩散法和最低抑菌浓度 (MIC) 法评估了这些化合物对细菌和真菌的体外活性。 发现一些合成衍生物的活性与卡那霉素（标准药物）相当。 (标准药物）一样有效。

  DOI：

  10.2298/jsc100301029a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到2-(2-甲基苯并咪唑-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一些含1,3,4-恶二唑或1,2,4-三唑杂环的2-甲基苯并咪唑衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  5-[(2-Methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol or 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]- 4-(4-甲基苯基)-1,2,4-三唑-3-硫醇以2-甲基苯并咪唑为原料，与合适的N-芳基-2-氯乙酰胺反应得到两个系列的N-芳基-2-5 -[(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)甲基]-1,3,4-恶二唑-2-基硫烷基乙酰胺和N-芳基-2-5-[(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)甲基]-4-(4-甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺。基于IR、MS、1H-NMR和13C-NMR光谱数据阐明了化合物的结构。还测试了含有 1,3,4-恶二唑或 1,2,4-三唑杂环的化合物对细菌、霉菌和酵母的抗菌活性。

  DOI：

  10.1155/2016/1507049

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties and antimicrobial activity of some new benzimidazole derivatives
  作者：K.F. Ansari、C. Lal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.037

  日期：2009.10

  spectral and elemental methods of analyses. All the synthesized compounds were screened for their antimicrobial activities. All of the derivatives showed good activity towards Gram-positive bacteria and negligible activity towards Gram-negative bacteria. Some of the synthesized compounds showed moderate activity against tested fungi.

  苯并咪唑的一些衍生物是通过2-取代-1 H-苯并咪唑的亲核取代反应合成的。将得到的乙基（2-取代- 1 ħ苯并咪唑-1-基）乙酸甲酯与水合肼处理，得到2-（2-取代的-1- ħ苯并咪唑-1-基）乙酰肼，其在进一步的反应与一当量的在磷酰氯存在下，用不同的脂族或芳族羧酸制得相应的目标化合物2-取代的-1-[（（5-取代的烷基/芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基}甲基]- 1小时-苯并咪唑。通过光谱和元素分析法评估了合成化合物的结构。筛选所有合成的化合物的抗菌活性。所有的衍生物对革兰氏阳性菌均表现出良好的活性，而对革兰氏阴性菌则表现为微不足道的活性。一些合成的化合物显示出对测试真菌的中等活性。
• Synthesis and evaluation of some new benzimidazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：K.F. Ansari、C. Lal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.022

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of novel azetidin-2-ones 6 has been established. Thus, condensation of 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 4 with various aromatic aldehydes afforded 5-[(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-N-[(substituted) phenylmethylidene]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 5 which on cycloaddition with chloroacetyl chloride in the presence of triethylamine catalyst

  已经建立了新型氮杂环丁烷-2-酮6的有效合成。因此，将5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺4与各种芳族醛缩合，得到5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -N -[（取代的）苯基亚甲基] -1,3,4-噻二唑-2-胺5在三乙胺催化剂存在下与氯乙酰氯环加成后生成3-氯-1 -5-[（2-甲基-1 H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-噻二唑-2-基} -4-（取代的）苯基氮杂环丁烷-2-酮6。合成化合物的结构已根据其元素分析和光谱数据进行了阐明。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。
• Electroanalytical and computational studies on the corrosion inhibition behavior of ethyl (2-methylbenzimidazolyl) acetate (EMBA) on mild steel in hydrochloric acid
  作者：Abraham Joseph、Revathi Mohan

  DOI：10.1007/s11164-014-1568-y

  日期：2015.7

  The interaction and corrosion protection properties of ethyl (2-methylbenzimidazolyl) acetate (EMBA) on mild steel in hydrochloric acid (0.5, 1 and 1.5 M) at different temperatures have been studied by polarization, EIS, adsorption, surface studies, and computational calculations. Polarization studies showed that this molecule act as mixed-type inhibitor. EMBA acts as an effective inhibitor for mild steel in hydrochloric acid at different temperatures (303, 308, and 313 K). At room temperature, EMBA was found to be a more effective inhibitor and its efficiency decreases with increasing temperature. The mechanism involves adsorption of inhibitor molecules on the metal surface and this process obeys the Langmuir isotherm.

  在不同温度下，研究了乙基（2-甲基苯并咪唑基）乙酸酯（EMBA）对软钢在盐酸（0.5、1和1.5 M）中的相互作用和腐蚀防护性能。通过极化、电化学阻抗谱（EIS）、吸附、表面研究以及计算分析进行了研究。极化研究表明，该分子作为混合型缓蚀剂。EMBA在不同温度（303、308和313 K）下对软钢在盐酸中的腐蚀具有有效的抑制作用。在室温下，EMBA被发现是更有效的缓蚀剂，其效率随温度升高而降低。其机理涉及缓蚀剂分子在金属表面的吸附，此过程遵循朗缪尔等温吸附定律。
• Synthesis of benzimidazole based thiadiazole and carbohydrazide conjugates as glycogen synthase kinase-3β inhibitors with anti-depressant activity
  作者：Imran Khan、Mushtaq A. Tantray、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam、Abul Kalam、Abhijeet Dhulap

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.084

  日期：2016.8

  A series of benzimidazole based thiadiazole and carbohydrazide conjugates have been synthesized and evaluated for inhibition of glycogen synthase kinase-3β and anti-depressant effect. Compounds 4f, 4j, 5b, 5g and 5i were found to be the most potent inhibitors of GSK-3β in vitro amongst the twenty-five benzimidazole based thiadiazole and carbohydrazide conjugates synthesized. Compound 5i was also found

  已经合成了一系列基于苯并咪唑的噻二唑和碳酰肼共轭物，并评估了其对糖原合酶激酶-3β的抑制作用和抗抑郁作用。在合成的二十五种基于苯并咪唑的噻二唑和碳酰肼共轭物中，发现化合物4f，4j，5b，5g和5i是体外最有效的GSK-3β抑制剂。化合物5i当与已知的抗抑郁药氟西汀相比时，氟吡西汀还被发现在50 mg / kg的体内具有显着的抗抑郁活性。分子对接研究揭示了合成的化合物与多种氨基酸残基（即GSK-3β上的ASP-133，LYS-183，PRO-136，VAL-135，TYR-134或LYS-60）的多个氢键相互作用。受体部位。
• [EN] COMPOSITIONS FOR TRANSFECTING A NUCLEIC ACID MOLECULE INTO A CELL COMPRISING HETEROCYCLIC COMPOUNDS GRAFTED TO A CATIONIC POLYMER, AND THEIR APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LA TRANSFECTION D'UNE MOLÉCULE D'ACIDE NUCLÉIQUE DANS UNE CELLULE COMPRENANT DES COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES GREFFÉS À UN POLYMÈRE CATIONIQUE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：POLYPLUS TRANSFECTION

  公开号：WO2021023796A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to compositions for transfecting a nucleic acid molecule into a cell and their applications. The present invention is directed to a composition suitable for transfecting a nucleic acid molecule into a cell, preferably a eukaryotic cell, comprising (i) at least one compound of general formula (II) or a tautomer, mesomer, racemate, enantiomer, diastereomer, or mixture thereof, or an acceptable salt thereof, and (ii) an acceptable excipient, buffering agent, cell culture medium, or transfection medium, wherein Y1, Y2, Y3, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, X1, X2, R3, P+, R, T, U and V are as defined in the description. The present invention also relates to uses of said composition and to a method for in vitro or ex vivo transfection of live cells.

  本发明涉及用于将核酸分子转染入细胞的组合物及其应用。本发明涉及一种适用于将核酸分子转染入细胞，特别是真核细胞的组合物，包括（i）至少一种一般式（II）的化合物或其互变异构体、互变异构体、外消旋体、对映体、非对映体或其混合物，或其可接受的盐，以及（ii）可接受的赋形剂、缓冲剂、细胞培养基或转染培养基，其中Y1、Y2、Y3、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、X1、X2、R3、P+、R、T、U和V的定义如描述中所述。本发明还涉及所述组合物的用途以及一种用于体外或体内细胞转染的方法。