| 182633-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• CAS: 182633-15-4
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 470.684
• InChiKey: GLCTXNPBNXEDDS-WVAJTSAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl] 2-[(3R,4S,6S)-6-[(R)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A novel artemisinin–quinine hybrid with potent antimalarial activity

  摘要：

  Artemisinin was reduced to dihydroartemisinin and coupled to a carboxylic acid derivative of quinine via an ester linkage. This novel hybrid molecule had potent activity against the 3D7 and (drug-resistant) FcB1 strains of Plasmodium falciparum? in culture. The activity was superior to that of artemisinin alone, quinine alone, or a 1:1 mixture of artemisinin and quinine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.054
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones' reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rowan, Stuart J.; Brady, Paul A.; Sanders, Jeremy K. M., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 18, p. 2283 - 2285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocycles Derived from Cinchona Alkaloids:  A Thermodynamic vs Kinetic Study
  作者：Stuart J. Rowan、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo971813h

  日期：1998.3.1

  Cyclization of the quiuine-derived monomer (2a): HO-Cq-OMe, under thermodynamic control, gives mainly cyclic trimer Cq(3) (7a), whereas kinetic cyclization of the similar monomer HO-Cq-OH (8) gives a mixture of cyclic products. This difference in product distribution is attributed to predisposition of the monomer unit, which means the building block adopts a more stable conformation in cyclic trimer than it can in cyclic tetramer. The reversibility of the thermodynamic reaction was demonstrated using electrospray mass spectrometry to monitor the catalyzed mixing of the two cyclic trimers Cq(3) (7a) and Cc(3) (7b), which results in the statistically expected 1:3:3:1 ratio of all possible cyclic trimers Cc(3):Cc(2)Cq:CeCq(2):Cq(3).