2-amino-4-heptyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-heptyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-heptyl-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: UUJGSGWMSHMGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-4-heptyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂合紫苏4H-吡喃的合成。对肝细胞癌HepG2 / C3A细胞系的细胞毒性评估

  摘要：

  通过结合多组分反应和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的策略，直接合成了一系列15种新的perillyl-4 H-吡喃杂化物。含有炔部分的2-氨基-4 H-吡喃-3-腈是通过1,3-二羰基，炔丙氧基芳族醛和丙二腈或α-氰基乙酸乙酯之间的多组分反应制得的。炔烃衍生物通过铜催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应顺序与紫苏叠氮化物组分反应。评价了杂交化合物对人肝癌HepG2 / C3A细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3977

文献信息

• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

  合成并固定在氧化石墨烯（哌嗪-GO）表面上的哌嗪可以通过不同的方法进行表征，例如FT-IR，固态29 Si 1 H}和13 C 1 H} CP / MAS NMR，元素分析， TGA，TEM，FE-SEM，XPS和TPD。随后，它被用作多相双官能酸碱催化剂，用于丙二腈，含有可烯化CH键的不同活性化合物和乙醇水溶液中各种芳基/烷基醛的高效多组分反应。各种各样的2-氨基-3-氰基-4 H在该非均相催化剂的存在下以高产率至高产率和短反应时间合成二苯甲基苯并二氢萘。催化剂易于分离并重复使用至少六次，而活性没有明显损失。GO的酸性性质改善了负载的哌嗪的催化活性，并且还为催化剂提供了非均相性。使用乙醇水溶液作为绿色溶剂，高周转率（TON），简便的催化剂回收和再利用，简单的后处理方法以及方法的通用性，使得该方案成为合成标题杂环的环境友好的方法。
• Convenient and Efficient One-Pot Method for the Synthesis of 2-Amino-tetrahydro-4<i>H</i>-chromenes and 2-Amino-4<i>H</i>-benzo[<i>h</i>]-chromenes Using Catalytic Amount of Amino-Functionalized MCM-41 in Aqueous Media
  作者：M. Mirza-Aghayan、S. Nazmdeh、R. Boukherroub、M. Rahimifard、A. A. Tarlani、M. Abolghasemi-Malakshah

  DOI：10.1080/00397911.2011.643438

  日期：2013.6.3

  Abstract A convenient and efficient one-pot method for the synthesis of 2-amino-tetrahydro-4H-chromene and 2-amino-4H-benzo[h]-chromene derivatives has been developed using a catalytic amount of amino-functionalized MCM-41 in aqueous medium. This efficient technique has the advantages of giving 4H-tetrahydro-chromene and 4H-benzo[h]chromene building blocks using a reusable catalyst in good to excellent

  摘要 使用催化量的氨基功能化 MCM-41 开发了一种方便有效的一锅法合成 2-氨基-四氢-4H-色烯和 2-氨基-4H-苯并[h]-色烯衍生物。在水介质中。这种高效技术的优点是使用可重复使用的催化剂以良好至极好的收率提供 4H-四氢色烯和 4H-苯并[h]色烯结构单元，并在较短的反应时间内完成，并采用简单的产物分离程序。图形概要
• Aliphatic aldehydes in multicomponent syntheses of 4-alkyl-substituted partially hydrogenated quinolines, fused 4H-pyrans, and 2-amino-4-ethyl-5-methylbenzene-1,3-dicarbonitrile
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Chernega

  DOI：10.1134/s1070428006040142

  日期：2006.4

  The Knoevenagel condensation of aliphatic aldehydes with CH acids, malonodinitrile, cyanothioacetamide, cyclohexane-1,3-dione, dimedone, 4-hydroxycoumarin, 3-aminophenol, and N-(cyclohex-1-enyl)morpholine leads to formation of 4-alkyl-substituted partially hydrogenated quinolines, fused 4H-pyrans, and 2-amino-4-ethyl-5-methylbenzene-1,3-dicarbonitrile. The structure of the latter was proved by the X-ray diffraction data.
• Ranu, Brindaban C.; Banerjee, Subhash; Roy, Sudeshna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1108 - 1112
  作者：Ranu, Brindaban C.、Banerjee, Subhash、Roy, Sudeshna

  DOI：——

  日期：——