2-(4-tertbutylbenzylthio)benzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-tertbutylbenzylthio)benzothiophene
• 英文别名: (4-tert-butylbenzyl) (2-benzothiazolyl) sulfide；2-[(4-Tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₈H₁₉NS₂
• 分子量: 313.488
• InChiKey: RHVLFBWGXUSNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 2-(4-tertbutylbenzylthio)benzothiophene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到2-((4-(tert-butyl)benzyl)thio)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  含有苯并噻唑-2-亚基配体的L→S配位配合物：量子化学分析与合成

  摘要：

  N-杂环卡宾是已知与许多主族元素和过渡金属形成配位键的给电子物质。目前的工作利用量子化学方法、合成、晶体结构和13 C NMR 趋势明确建立了 (NHC)→SR (+)配位相互作用。

  DOI：

  10.1002/cplu.202400150
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄醇 在 1-甲酰吡咯烷 、 三聚氯氰 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(4-tertbutylbenzylthio)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  成本和原子效率高的亲核取代的通用催化方法

  摘要：

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201800588

文献信息

• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• L→S Coordination Complexes Containing Benzothiazol‐2‐ylidene Ligand: Quantum Chemical Analysis and Synthesis
  作者：Joy Mukhopadhyay、Srikant Bhagat、Subash C. Sahoo、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1002/cplu.202400150

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes are electron-donating species that are known to form coordination bonds with many main group elements and transition metals. The current work establishes the (NHC)→S-R(+) coordination interaction unambiguously using Quantum chemical methods, synthesis, crystal structure, and trends in 13C NMR.

  N-杂环卡宾是已知与许多主族元素和过渡金属形成配位键的给电子物质。目前的工作利用量子化学方法、合成、晶体结构和13 C NMR 趋势明确建立了 (NHC)→SR (+)配位相互作用。