3-(1-hydroxyoctyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid | 926276-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 3-(1-hydroxyoctyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyoctyl)-1,4-benzodioxine-3-carboxylic acid
• CAS: 926276-67-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: NULIVZCVSHWPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyoctyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-heptyl-1-oxo-3(H)-furo[3,4-b][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  新型苯二恶英内酯作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系。

  摘要：

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm061184g
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-carboxy-1,4-benzodioxin 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以79%的产率得到3-(1-hydroxyoctyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯二恶英内酯作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系。

  摘要：

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm061184g