(2-benzoxazolylthio)ethyl acetate | 73824-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (2-benzoxazolylthio)ethyl acetate
• 英文别名: ethyl 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetate；Ethyl 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 73824-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00182176
• 分子量: 237.279
• InChiKey: PNLSMEXGDDKKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzoxazolylthio)ethyl acetate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-<(2-benzoxazolylthio)methyl>-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有治疗活性的 1,3,4-恶二唑作为抗氧化剂、选择性 COX-2 抑制剂的绿色合成及其计算机研究

  摘要：

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128112
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-benzoxazolylthio)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  以巯基苯并恶唑的新衍生物酯化在聚马来酸酐-乙酸-乙酸乙烯酯上具有抗微生物作用的共轭物

  摘要：

  基于苯并恶唑基-2-巯基甲酸，苯并恶唑基-2-巯基乙酸和氯乙酰基-2-巯基苯并恶唑的羟基氨基衍生物，合成了具有生物活性的新化合物。这些化合物的聚（马来酐的化学结合ALT -乙烯基乙酸酯），通过酯化，在获得的聚合物的生物活性化合物的类型，指示所述的活性化学品的持续释放试验中，偶联物与时间信息（图5和6小时之间）。反应产物通过元素和光谱分析（FTIR和1 H NMR）进行表征。毒理学和抗微生物活性测试建议使用小分子化合物及其缀合物作为药理学应用的治疗候选物（抗微生物抑制剂）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1814

文献信息

• Electrochemical Alkylation of Thiols
  作者：V. A. Petrosyan、M. E. Niyazymbetov、L. D. Konyushkin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1990-27030

  日期：——

  Synthesis of functionally substituted sulfides by alkylation of electrochemically generated thiolate on platinum or glassy carbon cathodes with organohalides of various structures is reported.

  据报道，通过将电化学生成在铂或玻璃碳阴极上的硫醇盐与各种结构的烷基卤代物进行烷基化反应，合成了功能化的硫化物。
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Rhodium-Catalyzed Rearrangement of S/Se-Ylides for the Synthesis of Substituted Vinylogous Carbonates
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03852

  日期：2019.12.20

  for the synthesis of various sulfur-tethered vinylogous carbonates in good to excellent yields. Important features of the developed reaction include wide functional group tolerance, excellent chemo- and regioselectivity, and efficient rearrangement involving the carbonyl motif. The present reaction also equally works well with α-selenoesters for the synthesis of seleno-containing vinylogous carbonates

  已经完成了由 α-硫酯/酮和重氮羰基化合物衍生的硫叶立德的高效铑催化空前的氧杂-[2,3]-σ 重排，用于以良好至优异的产率合成各种硫束缚的乙烯基碳酸酯。该反应的重要特征包括广泛的官能团耐受性、优异的化学和区域选择性以及涉及羰基基序的有效重排。本反应同样适用于用于合成含硒乙烯基碳酸酯的 α-硒酸酯。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: An Efficient Method for Selective S‐Alkylation of 2‐Mercaptobenzothia(xa)zole with Alkyl Halides
  作者：Yi Hu、Zhen‐Chu Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-120037917

  日期：2004.12.31

  (BmimPF6) and 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate (BmimBF4) are used as reusable reaction medium in the selective S‐alkylation of 2‐mercaptobenzothia(xa)zole with alkyl halides in the presence of potassium carbonate. This procedure is convenient, efficient, and generally gives rise to the S‐alkylated product exclusively.

  摘要 基于 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 (BmimPF6) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 (BmimBF4) 的离子液体用作可重复使用的反应介质，用于 2-巯基苯并噻 (xa) 唑与烷基的选择性 S-烷基化反应。在碳酸钾存在下的卤化物。该过程方便、有效，并且通常只产生 S-烷基化产物。
• Binding characterization, synthesis and biological evaluation of RXRα antagonists targeting the coactivator binding site
  作者：Dingyu Xu、Shangjie Guo、Ziwen Chen、Yuzhou Bao、Fengyu Huang、Dan Xu、Xindao Zhang、Zhiping Zeng、Hu Zhou、Xiaokun Zhang、Ying Su

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.027

  日期：2016.8

  identified the first retinoid X receptor-alpha (RXRα) modulators that regulate the RXRα biological function via binding to the coregulator-binding site. Here we report the characterization of the interactions between the hit molecule and RXRα through computational modeling, mutagenesis, SAR and biological evaluation. In addition, we reported studies of additional new compounds and identified a molecule

  以前，我们确定了第一个类维生素A X受体-α（RXRα）调节剂，该调节剂通过与共调节剂结合位点的结合来调节RXRα的生物学功能。在这里，我们通过计算模型，诱变，SAR和生物学评估报告了命中分子与RXRα之间相互作用的特征。此外，我们报道了对其他新化合物的研究，并确定了一种通过抑制TNFα诱导的IκBα降解和p65核易位而介导NF-κB途径的分子。