(1,3-苯并噁唑-2-硫代)乙酸 | 58089-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: (1,3-苯并噁唑-2-硫代)乙酸
• 中文别名: (苯并恶唑-2-基硫基)-乙酸
• 英文名称: 2-benzoxazole thioacetic acid
• 英文别名: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)acetic acid；(1,3-Benzoxazol-2-ylthio)acetic acid；2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 58089-32-0
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• mdl: MFCD00463910
• 分子量: 209.225
• InChiKey: MZIJIHZQKNAQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-苯并噁唑-2-硫代)乙酸 在 双氧水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfonyl)-N-(4-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  El Sherief; Mahmoud; Abdel Rahman, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 1, p. 58 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzoxazolylthio)ethyl acetate 在 hydroxide 作用下， 生成 (1,3-苯并噁唑-2-硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Smsek, Rahime; Kelicen; Safak, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 3, p. 229 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Head-to-head bisbenzazole derivatives as antiproliferative agents: design, synthesis, in vitro activity, and SAR analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Tugba Ertan-Bolelli、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11030-020-10115-0

  日期：2021.11

  work, a series of bisbenzazole derivatives were designed and synthesized as antiproliferative agents. The antiproliferative activity of these compounds was investigated using MTT assay. Bisbenzazole derivatives showed significant antiproliferative activity against all the four tested cancer cell lines. Among the various bisbenzazole derivatives, bisbenzoxazole derivatives exhibited the most promising

  摘要 在目前的工作中，设计并合成了一系列双苯并唑衍生物作为抗增殖剂。使用 MTT 法研究这些化合物的抗增殖活性。双苯并唑衍生物对所有四种测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性。在各种双苯并唑衍生物中，双苯并恶唑衍生物表现出最有希望的抗癌活性，其次是双苯并咪唑和双苯并噻唑衍生物。与甲氨蝶呤（阳性对照）相比，所有衍生物在正常人细胞中的毒性较低，表明这些双苯并唑衍生物具有选择性和有效的抗增殖活性。详细分析了双苯并唑衍生物中存在的杂芳族系统和接头的构效关系。计算机 ADMET 预测显示，双苯并唑是一种药物样小分子，具有良好的安全性。化合物31是一种潜在的抗增殖打击化合物，具有不同于甲氨蝶呤的独特细胞毒活性。 图形摘要 已设计合成了 21 种双苯并恶唑衍生物，并对其进行了评估，这些衍生物对四种人类肿瘤细胞系具有抗增殖活性。
• Synthesis of Benzoxazolylthiomethyl and Benzthiazolylthiomethyl Quinazolin-4(3<i>h</i>)-ones
  作者：Mohammad Rafeeq、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1080/10426507.2015.1025905

  日期：2015.11.2

  o-Aminophenol (1a, X = O) or o-aminothiophenol (1b, X = S) was reacted with carbon disulfide in ethanol containing KOH under reflux to obtain 2-mercaptobenzoxazole (2a, X = O) and 2-mercaptobenzthiazole (2b, X = S), respectively. Condensation of 2a and 2b each with chloroacetic acid gave 2-(benzoxazol-2-ylthio)acetic acid (3a, X = O) and 2-(benzthiazol-2-ylthio)acetic acid (3b, X = S) respectively which

  图形摘要 摘要 邻氨基苯酚 (1a, X = O) 或邻氨基苯硫酚 (1b, X = S) 与二硫化碳在含有 KOH 的乙醇中回流反应，得到 2-巯基苯并恶唑 (2a, X = O) 和 2-分别为巯基苯并噻唑 (2b, X = S)。2a 和 2b 分别与氯乙酸缩合得到 2-（苯并恶唑-2-基硫基）乙酸（3a，X = O）和 2-（苯并噻唑-2-基硫基）乙酸（3b，X = S），其中邻氨基苯甲酰胺得到 2-((benzoxal-2-ylthio)methyl) quinazolin-4(3H)-one (5a, X = O) 和 2-((benzthiazol-2-ylthio)methyl)quinazolin-4(3H)-one (5b, X = S) 分别。产品 5a、b 可以通过其他三种途径制备，涉及一般序列 6→2→5、6→7→5 和 8→9→5。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of a New Class of Sulfonylmethane Linked Bisheterocycles
  作者：Padmavathi Venkatapuram、Seenaiah Dandu、Premakumari Chokkappagari、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.1874

  日期：2014.11

  A new class of sulfonylmethane linked bisheterocycles were prepared and studied their antimicrobial activity.

  制备了一类新的磺酰甲烷连接的双环杂环化合物，并研究了其抗菌活性。
• Carboxymethylmercapto compounds as stabilizers for photographic emulsions
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02819965A1

  公开（公告）日：1958-01-14

  The following heterocyclic mercapto compounds are heated in aqueous solution with sodium chloroacetate to give the corresponding carboxymethylmercapto-derivatives; 1-phenyl-2-imidazole-thione, 2-mercaptopyrimidine and its 4, 6-diamino-, 4, 5, 6-triamino, 4-amino-6-hydroxy or 4-hydroxy-6-methylderivatives, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzthiazole, 3-phenyl (or amino)-4-amino-5-mercapto- 1, 2, 4-triazole, 3-mercapto-5-hydroxy (or phenyl) 6-methyl-1, 2, 4-triazine and 2-mercapto-imidazoline and its 4-methyl-derivative. 2-Carboxymethylmercapto- 4, 6-diamino-S-triazine is prepared by adding chloroacetic acid to a solution of 4, 6-diamino-2-mercapto-s-triazine in aqueous sodium hydroxide. 2-(1-Carboxyoctylmercapto)-4, 6-diamino-S-triazine is prepared by stirring a solution of a -bromopelargonic acid and 4, 6-diamino-2-mercapto-s-triazine in aqueous sodium hydroxide. 2-Carboxymethylmercapto-imidazoline chloroacetate is prepared by p boiling 2-mercapto-imidazoline and chloroacetic acid in water. Specifications 235,211 and 634,951 are referred to.

  以下杂环巯基化合物在水溶液中与氯乙酸钠加热，生成相应的羧甲基巯基衍生物；1-苯基-2-咪唑硫酮，2-巯基嘧啶及其4,6-二氨基-, 4,5,6-三氨基-, 4-氨基-6-羟基或4-羟基-6-甲基衍生物，2-巯基苯并噁唑，2-巯基苯并噻唑，3-苯基（或氨基）-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑，3-巯基-5-羟基（或苯基）6-甲基-1,2,4-三嗪和2-巯基-咪唑啉及其4-甲基衍生物。通过将氯乙酸加入水溶性氢氧化钠中的2-巯基-4,6-二氨基-S-三嗪溶液制备2-羧甲基巯基-4,6-二氨基-S-三嗪。通过在水溶性氢氧化钠中搅拌溴辛酸和4,6-二氨基-2-巯基-S-三嗪的溶液制备2-(1-羧基辛基巯基)-4,6-二氨基-S-三嗪。通过在水中将2-巯基咪唑啉和氯乙酸反应制备2-羧甲基巯基-咪唑啉酸氯乙酸酯。参考规格235,211和634,951。
• Tao Kinase Modulators And Method Of Use
  申请人：Baly Lynn Deborah

  公开号：US20070208166A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The invention provides compounds and methods for inhibition of kinases, such as those of the TAO family, more specifically KIAA1361, TAO, and JIK kinases. The invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinase receptor signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, and the invention includes compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions.

  该发明提供了用于抑制激酶的化合物和方法，例如TAO家族的激酶，更具体地是KIAA1361、TAO和JIK激酶。该发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和趋化入侵）的化合物。该发明的化合物抑制、调节和/或调节与细胞活动变化相关的激酶受体信号转导途径，并且该发明包括含有这些化合物的组合物，并且使用它们来治疗依赖激酶的疾病和状况的方法。