(苯并噁唑-2-磺酰基)-乙酸肼 | 113546-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: (苯并噁唑-2-磺酰基)-乙酸肼
• 英文名称: (2-benzoxazolylthio)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[(1,3-benzoxazol-2-yl) sulfanyl]acetohydrazide；2-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)acetohydrazide
• CAS: 113546-63-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00474722
• 分子量: 223.255
• InChiKey: LJEBGZZNJLKPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯并噁唑-2-磺酰基)-乙酸肼 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(benzoxazole-2'-ylmercapto methyl)-5-(p-chlorophenylamino)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于结冷胶甜菜碱单元的接枝共聚物三唑衍生物的固定化和释放研究

  摘要：

  通过将三唑衍生物固定在基于结冷胶和N-乙烯基咪唑的接枝共聚物和带有甜菜碱单元的接枝共聚物上，获得了新型聚合物-生物活性化合物体系。为了制备生物活性化合物，将两种具有不同取代基的新型杂环硫代衍生物组合在一个分子中，以增加生物作用的选择性。 5-芳基氨基-1,3,4噻二唑和5-巯基-1,2,4-三唑衍生物均含有2-巯基苯并恶唑核，通过1,4氨基硫脲二取代的分子内环化制备。酸性和碱性介质。新生物活性化合物的结构通过元素和光谱分析（FT-IR 和1 H-NMR）得到证实。测试了1,3,4噻二唑和1,2,4三唑对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。选择通过吸附将三唑化合物固定在聚合物颗粒上。 Langmuir、Freundlich 和 Dubinin-Radushkevich 吸附等温线用于描述吸附平衡。此外，拟第一模型和拟第二模型还用于阐明三唑在基于N-乙烯基咪唑和结冷胶的接枝共聚物（PG共聚物

  DOI：

  10.3390/molecules26113330
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (苯并噁唑-2-磺酰基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  Polymer conjugates with potential biological activity based on new derivatives of 2-mercaptobenzoxazole-synthesis and characterization

  摘要：

  从2-巯基苯并咪唑衍生的新潜在生物活性化合物已合成，并耦合在聚合物支持体聚（马来酸酐-交替-乙烯醋酸酯）上，用于制备具有控制药物释放的聚合物-药物共轭物。所有化合物均通过元素分析和光谱学（FT-IR，1H-NMR）分析进行表征。毒理学测试建议进一步进行实验室筛选。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0310-8

文献信息

• New pyrazole derivatives containing 1,2,4-triazoles and benzoxazoles as potent antimicrobial and analgesic agents
  作者：A.M. Vijesh、Arun M. Isloor、Prashanth Shetty、S. Sundershan、Hoong Kun Fun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.057

  日期：2013.4

  their excellent therapeutic properties. Present paper describes about the synthesis of three series of new 1,2,4-triazole and benzoxazole derivatives containing substituted pyrazole moiety (11a–d, 12a–d and 13a–d). The newly synthesized compounds were characterized by spectral studies and also by C, H, N analyses. All the synthesized compounds were screened for their analgesic activity by the tail flick

  唑类化合物以其优异的治疗性能而闻名。本论文描述了含有取代的吡唑部分（11a-d，12a-d和13a-d）的三个系列的新的1,2,4-三唑和苯并恶唑衍生物的合成。通过光谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过甩尾法筛选所有合成的化合物的镇痛活性。新衍生物的抗菌活性也通过最小稀释浓度（MIC）通过系列稀释法进行。结果表明，化合物11c 在吡唑部分上具有2，5-二氯噻吩取代基和三唑环的化合物具有显着的止痛和抗菌活性。
• Binding characterization, synthesis and biological evaluation of RXRα antagonists targeting the coactivator binding site
  作者：Dingyu Xu、Shangjie Guo、Ziwen Chen、Yuzhou Bao、Fengyu Huang、Dan Xu、Xindao Zhang、Zhiping Zeng、Hu Zhou、Xiaokun Zhang、Ying Su

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.027

  日期：2016.8

  identified the first retinoid X receptor-alpha (RXRα) modulators that regulate the RXRα biological function via binding to the coregulator-binding site. Here we report the characterization of the interactions between the hit molecule and RXRα through computational modeling, mutagenesis, SAR and biological evaluation. In addition, we reported studies of additional new compounds and identified a molecule

  以前，我们确定了第一个类维生素A X受体-α（RXRα）调节剂，该调节剂通过与共调节剂结合位点的结合来调节RXRα的生物学功能。在这里，我们通过计算模型，诱变，SAR和生物学评估报告了命中分子与RXRα之间相互作用的特征。此外，我们报道了对其他新化合物的研究，并确定了一种通过抑制TNFα诱导的IκBα降解和p65核易位而介导NF-κB途径的分子。
• Green synthesis of therapeutically active 1,3,4-oxadiazoles as antioxidants, selective COX-2 inhibitors and their in silico studies
  作者：Aravind R. Nesaragi、Ravindra R. Kamble、Shruti Dixit、Barnabas Kodasi、Swati R. Hoolageri、Praveen K. Bayannavar、Jagadeesh Prasad Dasappa、Shyamkumar Vootla、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128112

  日期：2021.7

  resemblance towards COX-2 enzyme than COX-1. The compounds 8i, 8l, 8q, 8r, 8s and 8t emerged as most potent and selective COX-2 inhibitors in contrast with Mefenamic acid. The selectivity index of 8l, 8n and 8r was respectively found to be 33.95, 20.25 and 24.98 which manifested their high selectivity against COX-2. Interestingly, the compounds which were active as COX-2 inhibitors were also active as antioxidant

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。
• Polymer conjugates with potential biological activity based on new derivatives of 2-mercaptobenzoxazole-synthesis and characterization
  作者：Rǎdiţa Aparaschivei、Valeriu Şunel、Mihaela Holban、Marcel Popa、Jacques Desbrieres

  DOI：10.2478/s11532-013-0310-8

  日期：2013.11.1

  New potentially biologically active compounds derived from 2-mercapto-benzoxazole were synthesized and coupled on polymeric support of poly (maleic anhydride-alt-vinyl acetate) for the preparation of polymer-drug conjugates with controlled drug release. All compounds were characterized by elemental and spectroscopy (FT-IR, 1H-NMR) analysis. The toxicological tests recommend the products for further laboratory screening.

  从2-巯基苯并咪唑衍生的新潜在生物活性化合物已合成，并耦合在聚合物支持体聚（马来酸酐-交替-乙烯醋酸酯）上，用于制备具有控制药物释放的聚合物-药物共轭物。所有化合物均通过元素分析和光谱学（FT-IR，1H-NMR）分析进行表征。毒理学测试建议进一步进行实验室筛选。
• Synthesis and rearrangements of 7H-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]-and 7h-pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines
  作者：E. V. Vorob’ev、E. S. Kurbatov、V. V. Krasnikov、V. V. Mezheritskii、E. V. Usova

  DOI：10.1007/s11172-006-0445-2

  日期：2006.8

  Abstract7H-Pyrrolo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines were synthesized by the reactions of 2-ethoxymethyleneamino-1H-pyrrole-3-carbonitriles with acid hydrazides and by the reactions of aminoiminopyrimidines (prepared based on the above-mentioned carbonitriles) with acid chlorides.

  摘要 7H-吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶是由2-乙氧基亚甲基氨基-1H-吡咯-3-腈与酰肼反应合成的。氨基亚氨基嘧啶（基于上述腈类制备）与酰氯的反应。