(1R,2R)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-2-nitropropane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆S
• 分子量: 275.282
• InChiKey: MXMRPKQOWVAKHT-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  氨苯尼考抗生素的催化合成选择性硝基羟醛方法：(-)-氯霉素、(-)-阿齐达芬尼、(+)-甲硫苯尼考和(+)-氟苯尼考的​​统一不对称合成的演变

  摘要：

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01124
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 对甲砜基苯甲醛 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到(1R,2R)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-nitropropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  可回收的 PEG 支持的氨基醇配体用于铜催化的对映和顺式选择性亨利反应与硝基乙醇：可持续和直接获得手性 syn-2-nitro-1,3-二醇

  摘要：

  已开发聚乙二醇 (PEG) 支持的氨基醇作为手性配体，以促进铜催化的与硝基乙醇的不对称硝醇醛反应（亨利反应）。该催化剂提供了以高产率和立体选择性直接获得各种顺式-2-硝基-1,3-二醇的途径。PEG 部分的溶解性使得催化剂易于纯化和回收。氟苯尼考和瑞波西汀关键中间体的克级制备进一步证明了催化剂的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.11.032

文献信息

• 一种(1R ,2R)-硝基醇类化合物的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110878024B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明提供了一种(1R,2R)‑硝基醇类化合物(I)的合成方法。该方法按照以下反应路线，在由(1S,2R)‑胺基醇类手性配体与二价铜盐原位形成的铜络合物催化下，使苯甲醛化合物(II)与硝基乙醇衍生物(III)在有机溶剂中进行缩合反应，制得(1R,2R)‑硝基醇类化合物(I)，其中R1和R2如说明书中定义。该方法反应条件温和，非对映选择性优良，化学收率高，具有很高的工业应用价值。
• 一种氟苯尼考中间体的制备方法
  申请人：京山瑞生制药有限公司

  公开号：CN110156645B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种氟苯尼考中间体的制备方法，该化合物通过对甲砜基苯甲醛在Cu(OTf)2与手性配体L形成的铜盐复合物催化下与硝基乙醇进行不对称加成反应，再经过钯碳催化加氢后得到。该路线合成方法操作简单，对环境友好，具有广阔的应用前景。
• Continuous-Flow Synthesis of <i>syn</i>-2-Amino-1,3-diol via Catalytic Hydrogenation: A Vital Intermediate of (+)-Thiamphenicol and (+)-Florfenicol
  作者：Yingqi Xia、Baijun Ye、Minjie Liu、Meifen Jiang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00100

  日期：2022.9.16

  expeditious and efficient continuous-flow process is reported for the synthesis of syn-2-amino-1,3-diol. The starting material syn-2-nitro-1,3-diol reacts with hydrogen gas in a micro fixed-bed reactor packed with a Raney Ni catalyst to provide syn-2-amino-1,3-diol in 93% isolated yield. The reaction time in the flow system was markedly reduced (from 36 h in batch to 5 min in flow) due to enhanced

  本文报道了一种快速有效的连续流动工艺合成顺-2-氨基-1,3-二醇。起始原料syn -2-nitro-1,3-diol 在装有阮内镍催化剂的微型固定床反应器中与氢气反应，以 93% 的分离产率提供syn -2-amino-1,3-diol。由于增强的传质，流动系统中的反应时间显着减少（从分批 36 小时到流动 5 分钟）。催化剂、溶剂、反应温度、反应时间、压力和 H 2的影响流量已被陆续研究。以阮内镍为催化剂，反应温度为 25 ℃，反应压力为 10 bar，反应溶剂为 3% AcOH 的甲醇溶液，H 2流量时，连续流动反应的最佳条件如下：流速为 25 sccm，液体流速为 0.6 mL/min。研究了10-40°C温度范围内的反应动力学。测定反应速率常数和活化能。连续流动系统允许在百克规模上对顺-2-硝基-1,3-二醇进行有效加氢，在连续运行超过 240 小时后，总产率为 73.6 g/d。
• METHOD OF SYNTHESIZING (1R,2R)-NITROALCOHOL COMPOUND
  申请人：Sichuan University

  公开号：US20210179536A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Disclosed is a method of synthesizing a (1R,2R)-nitroalcohol compound of formula (I), as shown in the following reaction scheme, including: subjecting a compound of formula (II) and a compound of formula (III) to a condensation reaction in an organic solvent in the presence of a copper complex generated in situ from a chiral (1S,2R)-amino alcohol ligand and a cupric salt to produce the (1R,2R)-nitroalcohol compound of formula (I), where R 1 and R 2 are defined in the same manner as that in the specification. The method involves mild reaction conditions, excellent diastereoselectivity and high chemical yield, and thus it is suitable for industrial applications.
• Catalytic <i>Syn</i>-Selective Nitroaldol Approach to Amphenicol Antibiotics: Evolution of a Unified Asymmetric Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (−)-Azidamphenicol, (+)-Thiamphenicol, and (+)-Florfenicol
  作者：Yingqi Xia、Meifen Jiang、Minjie Liu、Yan Zhang、Hongmin Qu、Tong Xiong、Huashan Huang、Dang Cheng、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01124

  日期：2021.9.3

  diastereo- and enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol, (−)-azidamphenicol, (+)-thiamphenicol, and (+)-florfenicol based on a key catalytic syn-selective Henry reaction is reported. The stereochemistry of the ligand-enabled copper(II)-catalyzed aryl aldehyde Henry reaction of nitroethanol was first explored to forge a challenging syn-2-amino-1,3-diol structure unit with vicinal stereocenters

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。