2,3,4,5-tetramethoxyphenylformate | 86475-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4,5-tetramethoxyphenylformate
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetramethoxy-formyloxybenzol；(2,3,4,5-Tetramethoxyphenyl) formate；(2,3,4,5-tetramethoxyphenyl) formate
• CAS: 86475-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: PHPWYXSTIDVUQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetramethoxyphenylformate 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis

  摘要：

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。

  DOI：

  10.1039/c0cc04936k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2,3,4,5-tetramethoxyphenylformate
  参考文献：
  名称：

  PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis

  摘要：

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。

  DOI：

  10.1039/c0cc04936k

文献信息

• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Practical Synthesis of Polymethylated Flavones: Nobiletin and Its Desmethyl Derivatives
  作者：Tomohiro Asakawa、Hiroto Sagara、Masaki Kanakogi、Aiki Hiza、Yuta Tsukaguchi、Takahiro Ogawa、Miho Nakayama、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00091

  日期：2019.4.19

  We present a practical synthesis of the polymethoxylated citrus flavone nobiletin that is suitable for use on a hundred gram scale. Ready availability of this compound and its derivatives will aid detailed chemical-biological investigations of their biological activities, including activation of signaling via the cAMP-dependent protein kinase A/extracellular signal-related protein kinase/cAMP response

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。
• TETRAMETHOPRIM andPENTAMETHOPRIM: Synthesis, Antibacterial Properties and X-Ray Structures
  作者：Arnold Brossi、Padam N. Sharma、Kimio Takahashi、Joseph F. Chiang、Isabella L. Karle、Gerhard Seibert

  DOI：10.1002/hlca.19830660311

  日期：1983.5.5

  TETRAMETHOPRIM (9) and PENTAMETHOPRIM (10), both prepared from the corresponding benzaldehydes 3 and 6 by conventional procedures, did not exhibit noteworthy antibacterial activity in vitro. A single crystal X-ray analysis of 9 and 10 provided evidence that the out-of-plane methoxy groups in the two compounds created a completely different topographical situation to that present in TRIMETHOPRIM, and

  由常规方法由相应的苯甲醛3和6制备的TETRAMETHOPRIM （9）和PENTAMETHOPRIM（10）在体外均未表现出显着的抗菌活性。对9和10的单晶X射线分析提供了证据，表明这两种化合物中的面外甲氧基基团产生的形貌情况与TRIMETHOPRIM中存在的形貌情况完全不同，并且对于与细菌二氢叶酸还原酶的结合而言并不理想。
• Huee,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3617 - 3624
  作者：Huee,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis
  作者：Tomohiro Asakawa、Aiki Hiza、Miho Nakayama、Makoto Inai、Dai Oyama、Hiroyuki Koide、Kosuke Shimizu、Toshiyuki Wakimoto、Norihiro Harada、Hideo Tsukada、Naoto Oku、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1039/c0cc04936k

  日期：——

  A practical synthesis of nobiletin, a polymethoxylated citrus flavone, was accomplished by utilizing our novel flavone synthesis. Synthetic nobiletin was labelled by selective demethylation and rapid incorporation of 11C atom. Positron emission tomography images successfully visualized the brain distribution, which may provide therapeutic benefits in the treatment of Alzheimer's disease.

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。