2,3,4-trimethoxyphenyl acetate | 30225-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxyphenyl acetate
• 英文别名: (2,3,4-trimethoxyphenyl) acetate
• CAS: 30225-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: YJTZDFONIYLZOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxyphenyl acetate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Huee,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3617 - 3624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2,3,4-trimethoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原介导的连苯三酚基多酚的胺化

  摘要：

  已知淀粉样蛋白可通过胺化作用被天然多酚修饰。本研究采用体外和计算机方法研究了多酚和N -亲核试剂之间的氧化偶联机制。结果表明，具有连苯三酚亚结构和 C4a 位吸电子基团的多酚最有效。这些见解可以在抗淀粉样蛋白生成的药物设计中发挥至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202303783

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127307A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z1, Z2, Z3, Z4, and R1- R12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有规范中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Steric Control of Site Selectivity in the Pd-Catalyzed C–H Acetoxylation of Simple Arenes
  作者：Amanda K. Cook、Marion H. Emmert、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol4024248

  日期：2013.11

  and a ligand to control site selectivity in the Pd(OAc)2-catalyzed C–H acetoxylation of simple arenes. The use of MesI(OAc)2 as the terminal oxidant in combination with acridine as the ligand results in primarily sterically controlled selectivity. In contrast, with Pd(OAc)2 as the catalyst and PhI(OAc)2 as the oxidant, electronic effects dominate the selectivity of arene C–H acetoxylation.

  该报告描述了在简单的芳烃的Pd（OAc）2催化的C–H乙酰氧基化中使用氧化剂和配体来控制位点选择性。MesI（OAc）2作为末端氧化剂与a啶作为配体的组合使用，可实现主要的空间控制选择性。相比之下，以Pd（OAc）2为催化剂，PhI（OAc）2为氧化剂，电子效应决定了芳烃CH乙酰氧基化反应的选择性。
• [EN] POLYSUBSTITUTED PYRROLES HAVING MICROTUBULE-DISRUPTING, CYTOTOXIC AND ANTITUMOR ACTIVITIES AND METHDS OF USE THEREOF<br/>[FR] PYRROLES POLYSUBSTITUÉS AYANT DES ACTIVITÉS DE RUPTURE DE MICROTUBULES, CYTOTOXIQUES ET ANTITUMORALES ET MÉTHODES LES UTILISANT
  申请人：KELLOGG GLEN E

  公开号：WO2015039073A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides polysubstituted pyrrole compounds, pharmaceutically effective salts, prodrugs, solvates and hydrates thereof, having antimitotic, antiproliferative and cytotoxic activity, activity against cells expressing the drug efflux protein, P-glycoprotein, or cells expressing the β-ΙΙΙ isotype of tubulin and antitumor activity. Also provided are methods of utilizing these compounds for inhibiting the proliferation of cancer cells as well as their medical use, in particular for treating cancer, including drug resistant cancer.

  本发明提供了多取代吡咯化合物，药效盐、前药、溶剂合物和水合物，具有抗有丝分裂、抗增殖和细胞毒活性，对表达药物外流蛋白P-糖蛋白的细胞、或表达β-ΙΙΙ微管蛋白亚型的细胞具有活性，并具有抗肿瘤活性。还提供了利用这些化合物抑制癌细胞增殖的方法，以及它们的医疗用途，特别是用于治疗癌症，包括耐药性癌症。
• Antimicrobial agent isolated from Coptidis rhizome extract incubated with Rhodococcus sp. strain BD7100
  作者：Kazuki Ishikawa、Kazunori Takahashi、Syun Hosoi、Hisashi Takeda、Hinaka Yoshida、Daigo Wakana、Masayoshi Tsubuki、Fumihiko Sato、Motoaki Tojo、Tomoo Hosoe

  DOI：10.1038/s41429-018-0114-3

  日期：2019.2

  Coptidis rhizome (CR) is a widely used herbal medicine that contains protoberberine-type alkaloids. CR extract exhibits various pharmacologic activities. A previous study reported the isolation of Rhodococcus sp. strain BD7100 as a berberine (BBR)-utilizing bacterium, and the BBR-degradation pathway has been investigated. When we incubated strain BD7100 cells with CR extract, the number of viable cells declined with the degradation of components in the CR extract, and the culture broth exhibited antibacterial activity against strain BD7100. These results suggest that CR extract cultured in the presence of strain BD7100 contains one or more antibacterial agents. In this study, we isolated coptirhoquinone A (1) from CR extract incubated with strain BD7100 in Luria–Bertani (LB) medium, and the structure was elucidated using NMR and MS analysis. We also report the total synthesis and antimicrobial activities of 1 against bacteria, fungi, and Pythium sp.

  黄连（CR）是一种广泛使用的草药，含有原小檗碱型生物碱。 CR 提取物表现出多种药理活性。先前的一项研究报告了红球菌属的分离。菌株 BD7100 作为小檗碱 (BBR) 利用细菌，并且已经研究了 BBR 降解途径。当我们用CR提取物培养BD7100菌株细胞时，随着CR提取物中成分的降解，活细胞数量下降，并且培养液对BD7100菌株表现出抗菌活性。这些结果表明在菌株BD7100存在下培养的CR提取物含有一种或多种抗菌剂。在本研究中，我们从在 LuriaâBertani (LB) 培养基中与菌株 BD7100 一起孵育的 CR 提取物中分离出coptirhoquinone A (1)，并使用 NMR 和 MS 分析阐明了其结构。我们还报告了 1 对细菌、真菌和腐霉属的全合成和抗菌活性。