cyclohexanone pentafluorophenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexanone pentafluorophenylhydrazone
• 英文别名: 1-cyclohexylidene-2-(perfluorophenyl)hydrazine；N-(cyclohexylideneamino)-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline
• 化学式: C₁₂H₁₁F₅N₂
• 分子量: 278.225
• InChiKey: WAKGWBSGJPANBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone pentafluorophenylhydrazone 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到5,6,7,8-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  部分含氟杂环化合物。第19部分[1]。由一系列五氟苯基肼和1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘肼衍生的一系列zone的菲舍尔吲哚产物的形成。令人惊讶的邻氟尿素的损失

  摘要：

  各种醛和酮的五氟苯基和1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘hydr酮可得到4,5,6,7-四氟吲哚和4,5,6,7,8，在四氢化萘中加热回流时的9-六氟苯并[e]吲哚衍生物。这些产品是典型的Fischer吲哚产品-但基材均在位置上具有氟原子氮而不是氢，氢是常规反应中的预丙酸。乙醛（10）和环己酮（11）五氟苯基hydr酮生成4,5,6,7-四氟吲哚（8）（1.5％）和5,6,7,8-四氟-1,2,3,4-四氢咔唑（9） （18％）。4-甲基苯乙酮-（12），丙苯酮-（13），1,2-二苯乙酮-（14），丙酮-（15）和苯乙醛-1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘hydr产生4,5,6,7,8,9-六氟-2-（4-甲基苯基）-（16）（41％），-2-苯基-3-甲基-（17）（34％），- 2,3-二苯基-（18）（42％），-2-甲基-（19）（20％）和-3-苯基-（20）（24％）-苯并[e]吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85121-0
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 五氨基氟丙基氢氧吡啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到cyclohexanone pentafluorophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基-2-巯基苯并噻唑-2（3 H）-硫酮衍生物的高效合成

  摘要：

  在这里，由1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-介导的由相应的芳基肼和CS 2合成多氟代3-氨基-2-巯基苯并噻唑-2（3 H）-硫酮衍生物的便捷有效方法。描述了乙腈中的7-烯（DBU）。通过在反应的第一阶段（串联过程）连接的二硫化碳分子的S-亲核中心，通过选择性的分子内邻-氟原子取代来进行反应。该反应在温和的反应条件（室温）下进行，具有优异的产率，并且涉及容易获得的原料。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109628

文献信息

• BENKE, F. D.;BROOKE, G. M., J. FLUOR. CHEM., 1984, 26, N 1, 77-86
  作者：BENKE, F. D.、BROOKE, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient synthesis of novel fluorinated 3-amino-2-mercaptobenzothiazole-2(3H)-thione derivatives
  作者：Larisa Politanskaya、Irina Bagryanskaya、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109628

  日期：2020.11

  Here, a convenient and efficient method for the synthesis of polyfluorinated 3-amino-2-mercaptobenzothiazole-2(3H)-thione derivatives from the corresponding arylhydrazines and CS2, mediated by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in acetonitrile is described. The reaction proceeded via selective intramolecular ortho-fluorine atom substitution by the S-nucleophilic center of the carbon disulfide

  在这里，由1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-介导的由相应的芳基肼和CS 2合成多氟代3-氨基-2-巯基苯并噻唑-2（3 H）-硫酮衍生物的便捷有效方法。描述了乙腈中的7-烯（DBU）。通过在反应的第一阶段（串联过程）连接的二硫化碳分子的S-亲核中心，通过选择性的分子内邻-氟原子取代来进行反应。该反应在温和的反应条件（室温）下进行，具有优异的产率，并且涉及容易获得的原料。
• Partially flourinated heterocyclic compounds. Part 19 [1]. The formation of fischer indole products from a series of hydrozones derived from pentaflourophenylhydrazine and 1,3,4,5,6,7,8-heptaflouro-2-naphthylhydrazine. The surprising loss of o-flourine
  作者：Frank D. Benke、Gerald M. Brooke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85121-0

  日期：1984.9

  7-tetrafluoroindole and 4,5,6,7,8,9-hexafluorobenz[e]indole derivatives when heated under reflux in tetralin. These products are typical Fischer indole products — yet the substrates all have fluorine atoms in positions to the nitrogen rather than hydrogen which is a pre-requisite in the conventional reaction. Acetaldehyde (10) and cyclohexanone(11) pentafluorophenylhydrazones give 4,5,6,7-tetrafluoroindole(8) (1.5%)

  各种醛和酮的五氟苯基和1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘hydr酮可得到4,5,6,7-四氟吲哚和4,5,6,7,8，在四氢化萘中加热回流时的9-六氟苯并[e]吲哚衍生物。这些产品是典型的Fischer吲哚产品-但基材均在位置上具有氟原子氮而不是氢，氢是常规反应中的预丙酸。乙醛（10）和环己酮（11）五氟苯基hydr酮生成4,5,6,7-四氟吲哚（8）（1.5％）和5,6,7,8-四氟-1,2,3,4-四氢咔唑（9） （18％）。4-甲基苯乙酮-（12），丙苯酮-（13），1,2-二苯乙酮-（14），丙酮-（15）和苯乙醛-1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘hydr产生4,5,6,7,8,9-六氟-2-（4-甲基苯基）-（16）（41％），-2-苯基-3-甲基-（17）（34％），- 2,3-二苯基-（18）（42％），-2-甲基-（19）（20％）和-3-苯基-（20）（24％）-苯并[e]吲哚。