(S)-5-isopropylmorpholin-3-one | 127958-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-5-isopropylmorpholin-3-one
• 英文别名: (5S)-5-propan-2-ylmorpholin-3-one
• CAS: 127958-60-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: DGOLJYXTOMTIEE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-isopropylmorpholin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-(4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-2-nitrophenyl)-3-isopropylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  IDO INHIBITORS

  摘要：

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US20160289171A1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以61 %的产率得到(S)-5-isopropylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  仲内酰胺合成手性α,α-二取代环硝酮

  摘要：

  日本化学会公报，印刷前。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20230088

文献信息

• Highly Chemo- and Enantioselective Cross-Benzoin Reaction of Aliphatic Aldehydes and α-Ketoesters
  作者：Karen Thai、Steven M. Langdon、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol400769t

  日期：2013.5.3

  highly chemo- and enantioselective cross-benzoin reaction between aliphatic aldehydes and α-ketoesters. This methodology represents the first high yielding and highly enantioselective intermolecular cross-benzoin reaction using an organocatalyst (up to 94% ee). Further diastereoselective reduction of the products gives access to densely oxygenated compounds with high chemo- and diastereoselectivity.

  缺电子，缬氨酸衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛与α-酮酸酯之间的高度化学和对映选择性的交叉安息香反应。该方法学是首次使用有机催化剂（最高94％ee）的高产率和高对映选择性的分子间交叉安息香反应。产物的进一步非对映选择性还原使得可以获得具有高化学和非对映选择性的致密氧化化合物。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Cross-Benzoin Additions of β-Stereogenic α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja508521a

  日期：2014.10.22

  The dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters via an asymmetric cross-benzoin reaction is described. A chiral N-heterocyclic carbene catalyzes the umpolung addition of aldehydes to racemic α-keto esters. The resulting fully substituted β-halo glycolic ester products are obtained with high levels of enantio- and diastereocontrol. The high chemoselectivity observed is a result of greater electrophilicity

  描述了通过不对称交叉安息香反应对 β-卤代 α-酮酯进行动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化醛与外消旋 α-酮酯的 umpolung 加成。得到的完全取代的 β-卤代乙醇酸酯产品具有高水平的对映和非对映控制。观察到的高化学选择性是由于 α-酮酯对 Breslow 中间体具有更大的亲电性。反应产物显示出经过高度非对映选择性底物控制的还原，得到高度官能化的立体三联体。
• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• BICYCLIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：BARNES David Weninger

  公开号：US20120028969A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined as herein. The present invention provides a method for manufacturing the compounds of formula (I), their therapeutic uses, combinations with other of pharmacologically active agents, and a pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。本发明提供了一种制造式(I)化合物的方法，它们的治疗用途，与其他药理活性剂的组合，以及药物组成。
• From Mono-Triazolium Salt to Bis-Triazolium Salt: Improvement of the Asymmetric Intermolecular Benzoin Condensation
  作者：Yajun Ma、Siping Wei、Jie Wu、Fei Yang、Bo Liu、Jingbo Lan、Shengyong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1002/adsc.200800371

  日期：2008.11.3

  method for the enantioselective intermolecular benzoin condensation of aromatic aldehydes is described. The chiral bis-bicyclic triazolium salt – 1,3-bis(S)-5-benzyl-6,8-dihydro-5H-[1,4]oxazino[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium-2-yl}benzene dichloride [(S)-5a-1] is currently the most efficient precatalyst for the asymmetric variant of the benzoin condensation.

  描述了解决开发高效率的方法用于芳族醛的对映选择性分子间安息香缩合的长期挑战的解决方案。手性双-双环三唑鎓盐– 1,3-双（S）-5-苄基-6,8-二氢-5 H- [1,4]恶嗪[2,1- c ] [1,2,4 ]三唑-2-鎓-2-基}苯二氯化物[（S）-5a-1 ]目前是用于安息香缩合反应的不对称变体的最有效的预催化剂。