(Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal | 104429-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 104429-44-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FYUIDNQMWNUWGM-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  389.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异辛烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2,3-diphenyl-3-(3-phenylfuran-2-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Eberbach, Wolfgang; Roser, Joachim, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2797 - 2802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-beta-氯丙烯酰苯 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Eberbach, Wolfgang; Roser, Joachim, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2797 - 2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Enynal Units and Enols or Enol Ethers:  Novel Synthetic Tools for Polysubstituted Aromatic Compounds Including Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa

  DOI：10.1021/jo060597m

  日期：2006.7.1

  enynals 1, including o-(alkynyl)benzaldehydes, and carbonyl compounds 2, such as aldehydes and ketones, in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 °C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. Similarly, the AuBr3-catalyzed reactions of 1 with acetal compounds 5 afforded the corresponding aromatic compounds 3 in good yields. On the other hand, when the reaction

  在1,4-二恶烷中催化量的AuBr 3存在下，烯醇1（包括邻-（炔基）苯甲醛）和羰基化合物2（例如醛和酮）在100°C下反应，得到官能化的芳族化合物3高产。类似地，1与乙缩醛化合物5的AuBr 3催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物3。另一方面，当反应在催化量的Cu（NTf 2）2和1当量的H 2 O在（CH 2Cl）2在100℃下，在3 ℃以上选择性地获得脱羰基萘产物4。苯并杂杂芳族化合物，例如吲哚衍生物13和苯并呋喃衍生物15，也通过使用本发明的苯环化方法合成。
• AuBr₃-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between an Enynal Unit and Enol
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0477367

  日期：2004.6.23

  es, and carbonyl compounds 2 in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 degrees C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. The AuBr3-catalyzed formal [4 + 2] benzannulation proceeds most probably through the coordination of the triple bond of 1 to AuBr3, the formation of a pyrylium auric ate complex via the nucleophilic addition of the carbonyl oxygen atom

  在催化量的 AuBr3 存在于 1,4-二恶烷中的 100 摄氏度下，烯缩醛 1（包括邻炔基苯甲醛）和羰基化合物 2 的反应以高产率得到官能化的芳族化合物 3。 催化的正式 [4 + 2] 苯环化最有可能通过 1 与 三键的配位进行，通过羰基氧原子的亲核加成形成金酸吡喃络合物，反向电子需求型Diels-Alder 将衍生自 2 的烯醇添加到金酸酯络合物中，然后脱水和键重排。类似地，1 与缩醛化合物的 催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物。
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation via Unprecedented [4+2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynyl(oxo)benzenes and Enynals with Alkynes
  作者：Naoki Asao、Tsutomu Nogami、Sunyoung Lee、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja036927r

  日期：2003.9.1

  Cu(OTf)(2) and 1 equiv of a Brønsted acid, such as CF(2)HCO(2)H, in (CH(2)Cl)(2) at 100 degrees C, the decarbonylated naphthalene products 5 were obtained in high yields. Similarly, the Cu(OTf)(2)-H(2)O-promoted reaction of the enynals 7 with an alkyne 2 afforded the corresponding [4+2] benzannulation products, decarbonylated benzene derivatives 8, in good yields. Both AuX(3)- and Cu(OTf)(2)-catalyzed

  邻炔基（氧代）苯 1 与炔烃 2 在催化量的 AuCl（3）的存在下（CH（2）Cl）（2）在 80°C 下反应得到 [4+2] 苯并环化产物, 萘基酮衍生物 3 和 4，收率高。当使用 AuBr(3) 代替 AuCl(3) 进行反应时，反应速度加快，化学收率增加。另一方面，当反应在催化量的 Cu(OTf)(2) 和 1 当量的布朗斯台德酸（如 CF(2)HCO(2)H）的存在下进行时，在 (CH( 2)Cl)(2) 在 100 摄氏度，脱羰萘产物 5 以高产率获得。类似地，Cu(OTf)(2)-H(2)O 促进烯醛 7 与炔烃 2 的反应以良好的产率提供相应的 [4+2] 苯并环化产物，即脱羰苯衍生物 8。
• Base-Promoted One-Pot Sequential Phosphite Addition and 5-exo-dig Cyclization of Enynals: A Facile Route to Trisubstituted Furans
  作者：K. Kumara Swamy、Anasuyamma Uravakilli、Ramesh Kotikalapudi

  DOI：10.1055/s-0033-1340865

  日期：——

  using the same substrates leads to a diene product. An easy route for the synthesis of trisubstituted furans has been demonstrated. One-pot sequential phosphite (H-phosphonate) addition to alkynylaldehydes (enynals) promoted by tripotassium phosphate leads to trisubstituted furans (phosphono-furans) via 5-exo-dig cyclization of the phosphono-alkynol intermediates. In contrast, in the presence of silver(I)

  摘要 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。 已经证明了合成三取代呋喃的简便方法。由磷酸三钾促进的向炔基醛（烯醛）中加一锅的连续亚磷酸酯（H-膦酸酯）通过膦酰基-炔醇中间体的5-外-环化作用导致三取代的呋喃（膦酰基-呋喃）。相反，在四氟硼酸银（I）的存在下，使用相同底物的反应产生二烯产物。
• Metal-catalyzed formation of 1,3-cyclohexadienes: a catalyst-dependent reaction
  作者：Shifa Zhu、Xiaobing Huang、Tian-Qi Zhao、Tongmei Ma、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ob01922a

  日期：——

  A metal-dependent and complementary catalytic method to synthesize the cyclohexadienes has been developed. When gold or indium salts were used as catalysts, 1,3-cyclohexadiene (1,3-CHD) could be obtained; when Cu(OTf)₂ was used as the catalyst, however, another isomer 2,4-cyclohexadiene (2,4-CHD) was furnished instead.

  已经开发出一种金属依赖性和互补催化方法来合成环己二烯。当金盐或铟盐被用作催化剂时，可以得到1,3-环己二烯（1,3-CHD）；然而，当Cu(OTf)₂被用作催化剂时，会得到另一种异构体2,4-环己二烯（2,4-CHD）。