3-(2-呋喃甲基)-2-亚磺酰基噻唑烷-4-酮 | 4703-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(2-呋喃甲基)-2-亚磺酰基噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(furan-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Furan-2-ylmethyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-(furan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 4703-95-1
• 化学式: C₈H₇NO₂S₂
• mdl: MFCD00030652
• 分子量: 213.281
• InChiKey: POEGXFNVFURMLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  331.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-呋喃甲基)-2-亚磺酰基噻唑烷-4-酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-furan-2-ylmethyl-5-[5-(4-methoxyphenyl)-3-naphthalen-2-yl-4,5-dihydropyrazol-1-ylmethylene]-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazoline–thiazolidinone hybrids with trypanocidal activity

  摘要：

  A series of novel 4-thiazolidinone-pyrazoline conjugates have been synthesized and tested for anti-Trypanosoma brucei activity. Screening data allowed us to identify five thiazolidinone-pyrazoline hybrids, which possess promising trypanocidal activity, with IC50 <= 1.2 mu M. The highest active thiazolidinone-pyrazoline conjugates 3c and 6b (IC50 values of 0.6 mu M and 0.7 mu M, respectively) were 6-times more potent antitrypanosomal agents than nifurtimox. In addition, these compounds, as well as 6d and 6e had selectivity index higher than 50, and were more selective than nifurtimox. SAR study included substituent variations at the pyrazoline moiety, modifications of N3 position of the thiazolidinone portion, elongation of the linker between the heterocycles, as well as rhodanine-isorhodanine isomerism. It was also shown that methyl or aryl substitution at the thiazolidinone N3-position is crucial for trypanocidal activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.103
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-ylmethyl-dithiocarbamic acid; compound with ammonia 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-呋喃甲基)-2-亚磺酰基噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的新型罗丹宁类似物的开发：设计、合成、评估和 CoMSIA 研究。

  摘要：

  背景 基于我们先前开发的抗癌活性的 CoMSIA（比较分子相似性指数分析）模型，设计了一系列使用四种不同胺的新型 5-取代亚苄基罗丹宁衍生物。方法通过二硫代氨基甲酸酯的形成、环化和Knoevenagel缩合合成设计的若丹宁。通过光谱研究确认和分析了合成化合物的结构。结果 研究了合成的罗丹宁的体外抗癌活性，类似物对 MCF-7 乳腺癌细胞显示出轻度至显着的细胞毒性。在罗丹宁环的第五位具有苄氧基取代的化合物（化合物20、33和38）系统对MCF-7细胞显示出显着的细胞毒活性。CoMSIA, 完成了三维定量构效关系（3D-QSAR）技术来阐明构效关系。结论 根据从 CoMSIA 等高线图获得的信息，已经确定了一些提高化合物活性的关键特征，并将其用于设计新的抗癌剂。目前开发的 CoMSIA 模型显示出良好的外部可预测性，r2pred 为 0.841 和良好的统计鲁棒性。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610191002

文献信息

• Electrogenerated base-promoted synthesis of<i>N</i>-benzylic rhodanine and carbamodithioate derivatives
  作者：Khalil Tissaoui、Noureddine Raouafi、Khaled Boujlel

  DOI：10.1080/17415990903191752

  日期：2010.2

  Electrogenerated magnesium-associated cyanomethyl anions/bases obtained from the electrochemical reduction of acetonitrile and the oxidation of a sacrificial magnesium rod were successfully used to promote the addition of carbon disulfide to primary benzylic amines. Alkylation with ethyl 3-bromopropionate acid ester or with ethyl 2-bromoacetate acid ester yields the corresponding ring-opened carbamodithioate

  从乙腈的电化学还原和牺牲镁棒的氧化中获得的电生镁相关氰甲基阴离子/碱成功地用于促进二硫化碳向伯苄胺的加成。用 3-溴丙酸乙酯或 2-溴乙酸乙酯烷基化分别产生相应的开环氨基甲二硫代酸酯化合物或环状若丹宁衍生物。还评价了电生碱的量对反应产率的影响。
• A facile synthesis of novel 3-(aryl/alkyl-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-ones using microwave heating
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Emily Harry、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.064

  日期：2012.4

  reaction of 3-(aryl/alkyl-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-ones (3a–d) with suitably substituted 2-(1H-indol-3-yl)2-oxoacetaldehydes (6a–g) under microwave conditions. The thioxothiazolidin-4-ones were prepared from the corresponding aryl/alkyl amines (1a–d) and di-(carboxymethyl)-trithiocarbonyl (2). The aldehydes (6a–g) were synthesized from the corresponding acid chlorides (5a–g) using HsnBu3.

  （Z）-5-（2-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代亚乙基）-3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-酮（7a – w）具有通过3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（3a–d）与适当取代的2-（1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛的Knoevenagel缩合反应合成（6a–g）在微波条件下。由相应的芳基/烷基胺（1a–d）和二-（羧甲基）-三硫代羰基（2）制备噻吩并恶唑烷-4-酮。使用HsnBu由相应的酰氯（5a–g）合成醛（6a–g）3。
• Synthesis and Antitumor Activity of New 5-Ylidene Derivatives of 3-(Furan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  作者：V. Ya. Horishny、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s107042802009016x

  日期：2020.9

  Abstract Reactions of 3-(furan-2-ylmethyl)-2-sulfanyidene-1,3-thiazolidin-4-one with aromatic and heterocyclic aldehydes afforded a series of previously unknown 5-[(het)arylmethylidene]-3-(furan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-ones. Treatment of 3-(furan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one with thionyl chloride gave in a good yield 3,3′-bis(furan-2-ylmethyl)-2,2′-disulfanylidene-5

  摘要 3-（呋喃-2-基甲基）-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷丁-4-酮与芳族和杂环醛的反应提供了一系列先前未知的5-[（（杂）芳基亚甲基] -3-（呋喃- 2-基甲基）-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷酮-4。用亚硫酰氯处理3-（呋喃-2-基甲基）-2-亚磺酰基-1,3-噻唑烷丁-4-一，得到良好的收率3,3'-双（呋喃-2-基甲基）-2,2 '-二硫亚烷基-5,5'-bi-1,3-噻唑烷亚叉基-4,4'-二酮，在乙酸中被锌还原为3,3'-双（呋喃-2-基甲基）-2,2' -二亚磺酰基-5,5'-bi-1,3-噻唑烷-4,4'-二酮。筛选合成的化合物的抗肿瘤活性。
• A Concise Approach to N-Substituted Rhodanines through a Base-Assisted One-Pot Coupling and Cyclization Process
  作者：Yongxi Liang、Mei-Lin Tang、Zhipeng Huo、Chenchen Zhang、Xun Sun

  DOI：10.3390/molecules25051138

  日期：——

  An efficient approach to obtain functionalized rhodanines was developed through a base-assisted one-pot coupling and continuous cyclization of a primary amine, carbon disulfide, and methyl (2-chloroacetyl)carbamate. This conversion tolerates a broad range of functional groups and can be used to scale the preparation of N-substituted rhodanines in excellent yields.

  通过碱辅助的一锅法耦合和连续环化，开发了一种高效的方法来获得官能化的罗丹啉。该转化容忍广泛的官能团，并可用于扩大制备N-取代罗丹啉，产率极高。
• NOVEL COMPOUND AS MTOR INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Medicinal Bioconvergence Research Center

  公开号：EP3786163A1

  公开（公告）日：2021-03-03

  The present invention relates to a novel compound as an mTOR inhibitor and a use thereof and, more specifically, to a novel compound represented by formula 1 that exhibits mTOR inhibitory activity and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient for preventing or treating brain diseases associated with an mTOR pathway.

  本发明涉及一种作为mTOR抑制剂的新化合物及其用途，更具体地，涉及一种由式1表示的新化合物，该化合物表现出mTOR抑制活性，并且包括该化合物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与mTOR途径相关的脑疾病。