(Z)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-((furan-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 13788-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-((furan-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-3-(furan-2-ylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-(furan-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 13788-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 344.458
• InChiKey: VXQGBGAKYBGKCS-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-ylmethyl-dithiocarbamic acid; compound with ammonia 在 N-甲基哌嗪 、 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-((furan-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的新型罗丹宁类似物的开发：设计、合成、评估和 CoMSIA 研究。

  摘要：

  背景 基于我们先前开发的抗癌活性的 CoMSIA（比较分子相似性指数分析）模型，设计了一系列使用四种不同胺的新型 5-取代亚苄基罗丹宁衍生物。方法通过二硫代氨基甲酸酯的形成、环化和Knoevenagel缩合合成设计的若丹宁。通过光谱研究确认和分析了合成化合物的结构。结果 研究了合成的罗丹宁的体外抗癌活性，类似物对 MCF-7 乳腺癌细胞显示出轻度至显着的细胞毒性。在罗丹宁环的第五位具有苄氧基取代的化合物（化合物20、33和38）系统对MCF-7细胞显示出显着的细胞毒活性。CoMSIA, 完成了三维定量构效关系（3D-QSAR）技术来阐明构效关系。结论 根据从 CoMSIA 等高线图获得的信息，已经确定了一些提高化合物活性的关键特征，并将其用于设计新的抗癌剂。目前开发的 CoMSIA 模型显示出良好的外部可预测性，r2pred 为 0.841 和良好的统计鲁棒性。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610191002

文献信息

• Development of Novel Rhodanine Analogs as Anticancer Agents: Design, Synthesis, Evaluation and CoMSIA Study
  作者：Uma Krithika、Prabhakaran Prabitha、Subhankar P. Mandal、Sivamani Yuvaraj、Durai Priya、Ashish D. Wadhwani、Bommenahally Ravanappa Prashantha Kumar

  DOI：10.2174/1573406416666200610191002

  日期：2021.3

  structureactivity relationship (3D-QSAR) technique was accomplished to elucidate structure-activity relationships. CONCLUSION Based on the information derived from CoMSIA contour plots, some key features for increasing the activity of compounds have been identified and used to design new anti-cancer agents. The present developed CoMSIA model displayed good external predictability, r2pred of 0.841 and good statistical

  背景 基于我们先前开发的抗癌活性的 CoMSIA（比较分子相似性指数分析）模型，设计了一系列使用四种不同胺的新型 5-取代亚苄基罗丹宁衍生物。方法通过二硫代氨基甲酸酯的形成、环化和Knoevenagel缩合合成设计的若丹宁。通过光谱研究确认和分析了合成化合物的结构。结果 研究了合成的罗丹宁的体外抗癌活性，类似物对 MCF-7 乳腺癌细胞显示出轻度至显着的细胞毒性。在罗丹宁环的第五位具有苄氧基取代的化合物（化合物20、33和38）系统对MCF-7细胞显示出显着的细胞毒活性。CoMSIA, 完成了三维定量构效关系（3D-QSAR）技术来阐明构效关系。结论 根据从 CoMSIA 等高线图获得的信息，已经确定了一些提高化合物活性的关键特征，并将其用于设计新的抗癌剂。目前开发的 CoMSIA 模型显示出良好的外部可预测性，r2pred 为 0.841 和良好的统计鲁棒性。