1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-ol | 130252-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 130252-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YQUGAZHKIUKVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素的全合成：（6R）-6-羟基-3,4-二氢米尔贝霉素E的合成。

  摘要：

  在使用苄氧基甲基异丙烯基酮5和3-（3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯6进行研究之后，进行了芳氧基甲基异丙烯基酮19和5与3-（2-三甲基甲硅烷基-3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯20之间的鲁宾逊反应。发现其为立体选择性的环己酮21和41，其中3-（芳甲氧基）取代基为2-羟基的顺式为主要产物。在还原和保护酮21之后，选择性PMB脱保护，氧化和立体选择性还原使C3的构型反转，得到二醇30。保护仲3-羟基基团，然后修饰被保护的4-醇，然后得到羟基丁烯内酯36和37是用单线态氧氧化甲硅烷基化的呋喃之后。3-苄氧基环己酮41也通过（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基（SEM）醚35转化为羟基丁烯内酯37。由2-甲基丙基（三苯基）phosph盐生成的羟基与羟基丁烯内酯36之间的维蒂希反应主要产生了（2Z （4Z）-二烯基酸38进入丁烯内酯40。类似地，外消旋的羟基丁烯内酯37与衍生自phospho盐53的外消

  DOI：

  10.1039/b508670a
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素的全合成：（6R）-6-羟基-3,4-二氢米尔贝霉素E的合成。

  摘要：

  在使用苄氧基甲基异丙烯基酮5和3-（3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯6进行研究之后，进行了芳氧基甲基异丙烯基酮19和5与3-（2-三甲基甲硅烷基-3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯20之间的鲁宾逊反应。发现其为立体选择性的环己酮21和41，其中3-（芳甲氧基）取代基为2-羟基的顺式为主要产物。在还原和保护酮21之后，选择性PMB脱保护，氧化和立体选择性还原使C3的构型反转，得到二醇30。保护仲3-羟基基团，然后修饰被保护的4-醇，然后得到羟基丁烯内酯36和37是用单线态氧氧化甲硅烷基化的呋喃之后。3-苄氧基环己酮41也通过（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基（SEM）醚35转化为羟基丁烯内酯37。由2-甲基丙基（三苯基）phosph盐生成的羟基与羟基丁烯内酯36之间的维蒂希反应主要产生了（2Z （4Z）-二烯基酸38进入丁烯内酯40。类似地，外消旋的羟基丁烯内酯37与衍生自phospho盐53的外消

  DOI：

  10.1039/b508670a

文献信息

• Enantioselective total synthesis of callipeltoside A: two approaches to the macrolactone fragment
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch、Essa Hu、Georg Jaeschke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.001

  日期：2008.5

  The enantioselective total synthesis of callipeltoside A is described. Two syntheses of the macrolactone subunit are included: the first relies upon an Ireland-Claisen rearrangement to generate the trisubstituted olefin geometry and the second utilizes an enantioselective vinylogous aldol reaction for this purpose. Enantioselective syntheses of the sugar and chlorocyclopropane side chain fragments

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。
• Regioselective Pinacol Rearrangement of Unsymmetrical Cyclobutane-1,2-diols
  作者：Vincent Gembus、Lydia Karmazin、Sylvain Pira、Daniel Uguen

  DOI：10.1246/bcsj.20170335

  日期：2018.3.15

  as a mixture of trans and cis isomers by condensing the O-silyl derivative 18c of 2-hydroxy-2-methyl-cyclobutanone 18b — the Norrish II photocyclisation product of 2,3-pentanedione 21 — and methyl phenyl sulfone 33 was found to rearrange selectively either to the cyclopropanic β-ketosulfone 37 or the isomeric methyl ketone 38 by using, respectively, the tosyl fluoride/DBU and the DAST reagent. The

  羟基砜 34b，通过将 2-羟基-2-甲基-环丁酮 18b 的 O-甲硅烷基衍生物 18c（2,3-戊二酮 21 的 Norrish II 光环化产物）与甲基苯基缩合而制备为反式和顺式异构体的混合物通过分别使用甲苯磺酰氟/DBU 和 DAST 试剂，发现砜 33 选择性地重排为环丙酸 β-酮砜 37 或异构甲基酮 38。这种方法的潜力已通过从香叶基丙酮 46 合成植酸 1 以及从 3,4-己二酮 51 和异戊烯醇 56 制备 - 通过环丙 β-酮砜 54（X 射线） - 的高级片段得到说明保幼激素分子 59。
• Synthetic studies towards carzinophilin: Synthesis and ammonium hydroxide-induced rearrangement of the epoxi-acid fragment
  作者：Pamela England、Ho Chun Keun、Edmund J. Moran、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94668-9

  日期：1990.1