1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-one | 145369-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 145369-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BRQFWQLWWQTABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 ethyl (1RS,2SR,3SR,4RS,5SR)-4-acetoxy-2-hydroxy-3-p-methoxybenzyloxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilyl-3-furyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素的全合成：（6R）-6-羟基-3,4-二氢米尔贝霉素E的合成。

  摘要：

  在使用苄氧基甲基异丙烯基酮5和3-（3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯6进行研究之后，进行了芳氧基甲基异丙烯基酮19和5与3-（2-三甲基甲硅烷基-3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯20之间的鲁宾逊反应。发现其为立体选择性的环己酮21和41，其中3-（芳甲氧基）取代基为2-羟基的顺式为主要产物。在还原和保护酮21之后，选择性PMB脱保护，氧化和立体选择性还原使C3的构型反转，得到二醇30。保护仲3-羟基基团，然后修饰被保护的4-醇，然后得到羟基丁烯内酯36和37是用单线态氧氧化甲硅烷基化的呋喃之后。3-苄氧基环己酮41也通过（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基（SEM）醚35转化为羟基丁烯内酯37。由2-甲基丙基（三苯基）phosph盐生成的羟基与羟基丁烯内酯36之间的维蒂希反应主要产生了（2Z （4Z）-二烯基酸38进入丁烯内酯40。类似地，外消旋的羟基丁烯内酯37与衍生自phospho盐53的外消

  DOI：

  10.1039/b508670a
• 作为产物：
  描述：

  1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素的全合成：（6R）-6-羟基-3,4-二氢米尔贝霉素E的合成。

  摘要：

  在使用苄氧基甲基异丙烯基酮5和3-（3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯6进行研究之后，进行了芳氧基甲基异丙烯基酮19和5与3-（2-三甲基甲硅烷基-3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯20之间的鲁宾逊反应。发现其为立体选择性的环己酮21和41，其中3-（芳甲氧基）取代基为2-羟基的顺式为主要产物。在还原和保护酮21之后，选择性PMB脱保护，氧化和立体选择性还原使C3的构型反转，得到二醇30。保护仲3-羟基基团，然后修饰被保护的4-醇，然后得到羟基丁烯内酯36和37是用单线态氧氧化甲硅烷基化的呋喃之后。3-苄氧基环己酮41也通过（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基（SEM）醚35转化为羟基丁烯内酯37。由2-甲基丙基（三苯基）phosph盐生成的羟基与羟基丁烯内酯36之间的维蒂希反应主要产生了（2Z （4Z）-二烯基酸38进入丁烯内酯40。类似地，外消旋的羟基丁烯内酯37与衍生自phospho盐53的外消

  DOI：

  10.1039/b508670a

文献信息

• Total synthesis of milbemycin G: synthesis of the C(1)–C(10) fragment
  作者：Simon Bailey、Aphiwat Teerawutgulrag、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39950002519

  日期：——

  The hydroxybutenolide 5, a precursor of the C(1)–C(10) fragment of the 5-methoxy a-miibemycins, is synthesised by stereo- and regio-selective modification of the hydroxycyclohexanone 8.

  羟基丁烯内酯 5 是 5-甲氧基 a-miibemycins 的 C(1)-C(10) 片段的前体，是通过对羟基环己酮 8 进行立体和区域选择性修饰合成的。
• Total synthesis of milbemycins: a synthesis of (6R)-6-hydroxy-3,4-dihydromilbemycin E
  作者：Madeleine Helliwell、Sufia Karim、Emma R. Parmee、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/b508670a

  日期：——

  of the corresponding (9Z,2'E)-isomers 60 and 61. (2'Z)/(2'E)-Isomerisation of the dienes 58 and 59 using iodine followed by deprotection gave a mixture of the seco-acids 62 and 63. Selective macrocyclisation of the seco-acid 62 in which the relative configuration of the C1-C7 and C17-C19 fragments (milbemycin numbering) corresponded to that present in the natural milbemycins, gave the beta-milbemycin

  在使用苄氧基甲基异丙烯基酮5和3-（3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯6进行研究之后，进行了芳氧基甲基异丙烯基酮19和5与3-（2-三甲基甲硅烷基-3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯20之间的鲁宾逊反应。发现其为立体选择性的环己酮21和41，其中3-（芳甲氧基）取代基为2-羟基的顺式为主要产物。在还原和保护酮21之后，选择性PMB脱保护，氧化和立体选择性还原使C3的构型反转，得到二醇30。保护仲3-羟基基团，然后修饰被保护的4-醇，然后得到羟基丁烯内酯36和37是用单线态氧氧化甲硅烷基化的呋喃之后。3-苄氧基环己酮41也通过（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基（SEM）醚35转化为羟基丁烯内酯37。由2-甲基丙基（三苯基）phosph盐生成的羟基与羟基丁烯内酯36之间的维蒂希反应主要产生了（2Z （4Z）-二烯基酸38进入丁烯内酯40。类似地，外消旋的羟基丁烯内酯37与衍生自phospho盐53的外消