2,3-二氢-3-氧代-1H-吲唑-1-羧酸乙酯 | 16105-24-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 2,3-二氢-3-氧代-1H-吲唑-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-2H-indazolin-3-one
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylindazolinone；1-(ethoxycarbonyl)indazolol；1-N-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-1H-indazole；1-ethoxycarbonyl-3-indazolol；3-oxo-2,3-dihydro-indazole-1-carboxylic acid ethyl ester；1-Carbethoxycarbonyl-3-hydroxy-indazol；1-Carbethoxy-3-hydroxy-indazol；Ethyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indazole-1-carboxylate；ethyl 3-oxo-2H-indazole-1-carboxylate
• CAS: 16105-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD01928814
• 分子量: 206.201
• InChiKey: RFZCKRFBTMJGTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-3-氧代-1H-吲唑-1-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  环状苯甲酰胺作为多巴胺D2 / 5-羟色胺5-HT2受体拮抗剂的混合物：潜在的非典型抗精神病药。

  摘要：

  制备了一系列新颖的4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）环酰胺，并将其评估为潜在的抗精神病药。在体外检查靶标化合物与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体的结合亲和力，并在体内拮抗阿朴吗啡诱导的小鼠爬升反应的能力。选择在体外表现出良好的D2 / 5-HT2选择性和在体内具有良好效能的衍生物，以在旨在评估其潜在锥体外系副作用的测试中进行进一步评估。本文讨论的结构修饰着眼于双环酰胺亚基，导致制备各种杂环系统（即邻苯二甲酰亚胺，异吲哚啉酮，异喹啉酮，苯并ze庚酮，吲唑酮，酞嗪酮，4-甲基酞嗪酮，1,1-二甲基苯并异噻唑酮，苯并三嗪酮，高邻苯二甲酰亚胺，苯并异噻唑酮，邻苯二嗪二酮，喹唑啉和饱和邻苯二氮酮。发现该系列中的效力和选择性取决于环的大小，共价连接单元的性质，官能团的相对位置，不饱和度和相对立体化学。通常，在这项研究中检查的环状苯甲酰胺表现出受体结合

  DOI：

  10.1021/jm00042a008
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1H-吲唑 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3-二氢-3-氧代-1H-吲唑-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Robert M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3933 - 3959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR
  申请人：CS PHARMATECH LTD

  公开号：WO2019010295A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof, and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• New cannabinoid receptor antagonists as pharmacological tool
  作者：Pedro González-Naranjo、Concepción Pérez、Rocío Girón、Eva M. Sánchez-Robles、María I. Martín-Fontelles、Natalia Carrillo-López、Julia Martín-Vírgala、Manuel Naves、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115672

  日期：2020.10

  pharmacological evaluation of a new series of cannabinoid receptor antagonists of indazole ether derivatives have been performed. Pharmacological evaluation includes radioligand binding assays with [3H]-CP55940 for CB1 and CB2 receptors and functional activity for cannabinoid receptors on isolated tissue. In addition, functional activity of the two synthetic cannabinoids antagonists 18 (PGN36) and 17 (PGN38)

  已经进行了一系列新的吲唑醚衍生物的大麻素受体拮抗剂的合成和药理学评估。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940对CB1和CB2受体进行放射性配体结合测定，并对分离的组织上的大麻素受体进行功能活性。此外，两种合成大麻素拮抗剂18（PGN36）和17的功能活性（PGN38）在成骨细胞系MC3T3-E1中进行，该细胞系能够在成骨条件下表达CB2R。两种拮抗剂均消除了众所周知的骨活性诱导剂HU308激动剂对I型胶原蛋白基因表达的增加。药理测试结果表明，这些衍生物中有四个充当CB2R大麻素拮抗剂。尤其是，化合物17（PGN38）和18（PGN36）有望成为有前途的候选药物。
• Cannabinoid agonists showing BuChE inhibition as potential therapeutic agents for Alzheimer's disease
  作者：Pedro González-Naranjo、Natalia Pérez-Macias、Nuria E. Campillo、Concepción Pérez、Vicente J. Arán、Rocio Girón、Eva Sánchez-Robles、María Isabel Martín、María Gómez-Cañas、Moisés García-Arencibia、Javier Fernández-Ruiz、Juan A. Páez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.026

  日期：2014.2

  Designing drugs with a specific multi-target profile is a promising approach against multifactorial illnesses as Alzheimer's disease. In this work, new indazole ethers that possess dual activity as both cannabinoid agonists CB2 and inhibitors of BuChE have been designed by computational methods. On the basis of this knowledge, the synthesis, pharmacological evaluation and docking studies of a new class

  设计具有特定多靶点特征的药物是对抗多因素疾病（如阿尔茨海默氏病）的一种有前途的方法。在这项工作中，通过计算方法设计了同时具有大麻素激动剂CB2和BuChE抑制剂双重活性的新吲唑醚。在此知识的基础上，已经进行了新型吲唑的合成，药理学评估和对接研究。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940进行CB1R和CB2R的放射性配体结合测定，以及分离组织上大麻素受体的功能活性。此外，在体外进行了AChE / BuChE的抑制分析以及相应的竞争研究。药理测试结果表明，这些衍生物中的三个表现为CB2大麻素激动剂，并同时显示BuChE抑制作用。尤其是，化合物3和24分别成为通过非竞争性或混合机制抑制BuChE的新型大麻素的有前途的候选者。另一方面，两个分子都显示出抗氧化性能。
• Synthesis, biological evaluation and chemometric analysis of indazole derivatives. 1,2-Disubstituted 5-nitroindazolinones, new prototypes of antichagasic drug
  作者：María Celeste Vega、Miriam Rolón、Alina Montero-Torres、Cristina Fonseca-Berzal、José Antonio Escario、Alicia Gómez-Barrio、Jorge Gálvez、Yovani Marrero-Ponce、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.009

  日期：2012.12

  in vitro these products against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi. 2-Benzyl-1-propyl (22), 2-benzyl-1-isopropyl (23) and 2-benzyl-1-butyl (24) derivatives have shown high trypanocidal activity and low unspecific toxicity. Other indazole derivatives with different substitution patterns (1-substituted 3-alkoxy-1H-indazoles and 2-substituted 3-alkoxy-2H-indazoles), arising from the synthetic procedures

  恰加斯病的化学疗法目前仅基于尼富替莫和苯尼达唑这两种药物，远远不能令人满意，因此开发新的抗chachagas化合物仍然是一个重要目标。先前针对某些1,2-二取代5- nitroindazolin -3-酮（描述antichagasic属性的基础21，33），并在为了启动这种化合物的活性的优化，我们已经制备了一系列相关类似物的（22 - 32，34 - 38，58和59）和测试在体外这些产品免受的epimastigote形式克氏锥虫。2-苄基-1-丙基（22），2-苄基-1-异丙基（23）和2-苄基-1-丁基（24）衍生物显示出较高的锥虫杀虫活性和低的非特异性毒性。由用于制备所述吲唑啉酮的合成方法产生的其他具有不同取代方式的吲唑衍生物（1-取代的3-烷氧基-1 H-吲唑和2-取代的3-烷氧基-2 H-吲唑） 。使用SARANEA软件已经利用活动态势的概念探索了SAR信息。我们还搜索了225种