4-[(1E,5Z)-(S)-2,6-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-triethylsilanyloxy-hepta-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole | 350493-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(1E,5Z)-(S)-2,6-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-triethylsilanyloxy-hepta-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole
• CAS: 350493-64-0
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₃SSi
• 分子量: 451.746
• InChiKey: GETUPSLPTSMAPS-YTLMUXOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E,5Z)-(S)-2,6-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-triethylsilanyloxy-hepta-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.09h， 生成 (10E,13Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-oxacyclohexadeca-10,13-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B、埃坡霉素 D 和顺-和反-9,10-脱氢埃坡霉素 D 的全合成

  摘要：

  代表埃坡霉素的两个主要亚基之一的鏻盐 35 由炔丙醇通过庚烯酮 22 制备。 来自 35 的正膦与醛 33 的 Wittig 反应，由酮 27 与醛 28 的羟醛缩合得到，得到 37 . 衍生自 37 的 Seco 酸 42 进行内酯化得到顺式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (43)，其用二亚胺选择性还原得到埃坡霉素 D (4)，环氧化后得到埃坡霉素 B (2)。埃坡霉素 D 的另一种途径是使用从 33 获得的炔烃 39，在与烯丙基溴 34 的 Castro-Stephens 反应中提供烯炔 40。后者被半氢化以提供 37。由醇 45 制备的炔烃 46 转化为反式乙烯基锡烷 47，在与烯丙基氯 50 的 Stille 偶联中得到 51。衍生自 51 的 Seco 酸 52 进行内酯化，得到反式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (54)。比较 43 和 54 与埃坡霉素 B (2)、埃坡霉素 D (4)

  DOI：

  10.1021/ja010454b
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(Z,2S)-5-methyl-6-(oxan-2-yloxy)-2-triethylsilyloxyhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-[(1E,5Z)-(S)-2,6-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-triethylsilanyloxy-hepta-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B、埃坡霉素 D 和顺-和反-9,10-脱氢埃坡霉素 D 的全合成

  摘要：

  代表埃坡霉素的两个主要亚基之一的鏻盐 35 由炔丙醇通过庚烯酮 22 制备。 来自 35 的正膦与醛 33 的 Wittig 反应，由酮 27 与醛 28 的羟醛缩合得到，得到 37 . 衍生自 37 的 Seco 酸 42 进行内酯化得到顺式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (43)，其用二亚胺选择性还原得到埃坡霉素 D (4)，环氧化后得到埃坡霉素 B (2)。埃坡霉素 D 的另一种途径是使用从 33 获得的炔烃 39，在与烯丙基溴 34 的 Castro-Stephens 反应中提供烯炔 40。后者被半氢化以提供 37。由醇 45 制备的炔烃 46 转化为反式乙烯基锡烷 47，在与烯丙基氯 50 的 Stille 偶联中得到 51。衍生自 51 的 Seco 酸 52 进行内酯化，得到反式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (54)。比较 43 和 54 与埃坡霉素 B (2)、埃坡霉素 D (4)

  DOI：

  10.1021/ja010454b