(3R,5S,8S,10S,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 | 37772-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3R,5S,8S,10S,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇
• 英文名称: cholest-9(11)-en-3α-ol
• 英文别名: 9(11)-cholesten-3α-ol；3α-Hydroxy-5α-cholest-9(11)-en；3-Hydroxycholest-9(11)-ene；(3R,5S,8S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 37772-32-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: CNGURAIWUJEFTA-YMJYQEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8S,10S,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 jones reagent 、 W-2 Raney nickel 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,3aS,4R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lythgoe; Roberts, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 4, p. 892 - 896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] pyridine-4-carboxylate 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRESLOW, RONALD;BRANDL, MICHAEL;ADAMS, ALAN D.;HUNGER, JURGEN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical degradation of steroid side chains. Efficient conversion of cholestanol to corticosteroid intermediates.
  作者：Breslow Ronald、Link Todd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74674-0

  日期：1992.7

  17-Chlorosteroids, produced by template-directed halogenation of 9-fluoro 11-oxygenated cholestanols that are themselves produced by template methods, are converted to their 17-keto analogs in high yields (85–91 %) after HCl elimination with DBU, followed by ozonolysis.

  通过模板法自身生产的9-氟11-氧化胆甾醇的模板定向卤化作用制得的17-类固醇，在用DBU去除HCl后，可以高产率（85-91％）转化为其17-酮类似物，随后通过臭氧分解。
• Catalytic multiple template-directed steroid chlorinations
  作者：Ronald Breslow、Dennis Heyer

  DOI：10.1021/ja00371a053

  日期：1982.4
• A synthetic approach towards stoloniferones: synthesis of 11-acetyl-24-desmethyl-stoloniferone C
  作者：Marcello Di Filippo、Irene Izzo、Sandra Raimondi、Francesco De Riccardis、Guido Sodano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02306-6

  日期：2001.2

  The synthesis of 11 alpha -acetoxy-5 beta ,6 beta -epoxycholest-2-en-1-one, a compound containing the nuclear functionalities of the stoloniferones, is described starting from dihydrocholesterol. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Wiedenfeld, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 339 - 347
  作者：Wiedenfeld, David

  DOI：——

  日期：——