bromomethyl propanoate | 77442-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bromomethyl propanoate
• 英文别名: bromoethyl acetate；bromomethyl propionate；α-bromoethyl acetate；PM-Br；propionic acid bromomethyl ester；propionoxymethylene bromide；bromo-propionyloxy-methane；Propanoic acid bromomethyl ester
• CAS: 77442-80-9
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: YXASHNSJWVCWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基咔唑 、 bromomethyl propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以134.5 g的产率得到ethyl 2-(9H-carbazol-4-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  신규 화합물, 중합성 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 고체촬상소자, 및 평판 인쇄판 원판

  摘要：

  波长365nm和405nm的光具有高灵敏度，并能形成一种能抑制由加热引起的膜性降解的光固化膜的光聚合组合物。所述光聚合组合物包括：(A) 包括从环氧环和环氧环中选择的两个或更多的环合环，并且具有直接与羰基结合的氧基团并且具有包含该羰基的环结构的氧基团的氧基合成引发剂，以及(B) 包含聚合物化合物。

  公开号：

  KR101609594B1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丙酰溴 在 四氯化锡 作用下， 以80 %的产率得到bromomethyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  预制亚氨基二乙酸铯的碱催化苯酚曼尼希缩合反应。钙黄绿素蓝AM及相关酰氧基甲酯的直接合成

  摘要：

  描述了一种快速且高度实用的单烧瓶程序，用于从亚氨基二乙酸和酚类中选择性地制备（酰氧基）甲基N- （2-羟基苄基）亚氨基二乙酸酯和相关二酯。这种多组分苯酚-曼尼希缩合的关键在于使用亚氨基二乙酸铯作为反应伙伴。该方案已应用于细胞内荧光染料钙黄绿素蓝 AM 的异常直接合成，目前可用的实验和光谱数据很少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00155

文献信息

• Membrane-permeant esters of inositol polyphosphates, chemical syntheses and biological applications
  作者：Wenhong Li、Carsten Schultz、Juan Llopis、Roger Y. Tsien

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00714-x

  日期：1997.9

  inositol polyphosphates are useful tools for biological studies. Racemic 2,3,6-tri-O-butyryl-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(acetoxymethyl) ester(), myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(acetoxymethyl) ester (), hexakis(propionyloxymethyl) ester () and hexakis(butyryloxymethyl) ester () were therefore synthesized. Whereas extracellular application of up to 200 μM of or to 1321N1 astrocytoma

  肌醇多磷酸的膜渗透性衍生物是用于生物学研究的有用工具。外消旋2,3,6-三-O-丁酰基肌肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），肌醇肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），六因此合成了（丙酰氧基甲基）酯（）和六（丁酰氧基甲基）酯（）。而最多200μM或1321N1星形细胞瘤细胞的细胞外应用未能动员内部钙，并分别以低至20μM和2μM的浓度释放内部钙。
• [EN] CAMPHANYLIDENE AND PHENYLALKYL INOSITOL POLYPHOSPHATE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE CAMPHANYLIDENE ET POLYPHOSPHATES D'INOSITOL PHENYLALKYLE, COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：INOLOGIC INC

  公开号：WO2004087721A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  This invention relates to new camphanylidene and phenyl alkyl inositol polyphosphate derivatives that inhibit the absorption of sodium ions in epithelial cells and regulate inducible nitric oxide synthase (iNOS) in macrophages. The invention provides methods for inhibiting sodium ion absorption by epithelial cells and/or regulating inducible nitric oxide synthase (iNOS) in macrophages, by treating epithelial cells or administering to a patient in need of such treatment a therapeutically effective amount of camphanylidene and/or phenyl alkyl inositol polyphosphate compound. Representative camphanylidene and phenyl alkyl inositol polyphosphate compounds include, for example, 1,2-camphanylidene-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate octakis (propionoxymethyl) ester (INO-4996), 2,3-camphanylidene-myo-inositol 1,4,5,6­-tetrakisphosphate octakis (propionoxymethyl) ester (INO-4984) and 2-O-butyryl-1-O-(3-­phenylpropyl)-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate octakis (propionoxymethyl) ester (INO-4997).

  这项发明涉及新的松节醇亚烯基和苯基烷基肌醇多磷酸衍生物，能够抑制上皮细胞中钠离子的吸收并调节巨噬细胞中的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。该发明提供了通过治疗上皮细胞或向需要此类治疗的患者施用松节醇亚烯基和/或苯基烷基肌醇多磷酸化合物的治疗方法，以抑制上皮细胞中的钠离子吸收和/或调节巨噬细胞中的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。代表性的松节醇亚烯基和苯基烷基肌醇多磷酸化合物包括，例如，1,2-松节醇亚烯基-肌醇3,4,5,6-四磷酸八(丙酰氧甲基)酯（INO-4996）、2,3-松节醇亚烯基-肌醇1,4,5,6-四磷酸八(丙酰氧甲基)酯（INO-4984）和2-O-丁酰基-1-O-(3-苯基丙基)-肌醇3,4,5,6-四磷酸八(丙酰氧甲基)酯（INO-4997）。
• Pivalase Catalytic Antibodies: Towards Abzymatic Activation of Prodrugs
  作者：Nicolas Bensel、Martine T. Reymond、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4604::aid-chem4604>3.0.co;2-z

  日期：2001.11.5

  libraries generated against the tert-butyl phosphonate hapten 2 and the chloromethyl phosphonate hapten 3 with pivaloyloxymethyl-umbelliferone 1 as a fluorogenic substrate led to the isolation of eleven catalytic antibodies with rate accelerations around kcat/ kuncat = 10(3). The antibodies are not inhibited by the product and accept different acyloxymethyl derivatives of acidic phenols as substrates. The

  以新戊酰氧基甲基伞形酮1为荧光底物筛选针对叔丁基膦酸半抗原2和氯甲基膦酸半抗原3产生的单克隆抗体文库，导致分离出11种催化抗体，速率加速约kcat / kuncat = 10（3） 。抗体不受产物抑制，并接受酸性酚的不同酰氧基甲基衍生物作为底物。对于体积大，化学反应性较低的新戊酰氧基甲基，发现活性最高：乙酰氧基甲基或乙酰基酯没有活性。这种差异可能反映了免疫系统对结合和催化中疏水相互作用的偏好。新戊酸酯酶催化抗体可用于活化口服可用的新戊酰氧基甲基前药。
• New 9-methyl-8-(4-hydroxyphenyl)adenine derivatives as A1 adenosine receptor antagonists
  作者：Catia Lambertucci、Michela Buccioni、Barbara Cacciari、Diego Dal Ben、Stephanie Federico、Karl-Norbert Klotz、Gabriella Marucci、Rosaria Volpini、Giampiero Spalluto、Gloria Cristalli

  DOI：10.1135/cccc2011091

  日期：——

  A new series of 9-methyladenines, bearing different bulky groups at the 8-position, were prepared and their affinity for the four human adenosine receptor subtypes were evaluated. All the synthesized compounds showed affinities at the A₁, A_2A, and A₃AR subtypes ranging from nanomolar to micromolar levels with different degrees of A₁selectivity, while they resulted nearly inactive at A_2BAR. In particular, 9-methyl-8-[4-(4-methylbenzyloxy)phenyl]- adenine showed A₁AR affinity in the nanomolar range and good levels of selectivity versus the other receptor subtypes. Furthermore, a functional assay at mouse ileum allowed to assess the potency of selected compounds at A₁AR subtype. Results showed that all the tested derivatives are neutral antagonists and theirK_bvalues are in good agreement with theK_ivalues from radioligand binding assay at human A₁AR, confirming that the effect is due to inhibition of this subtype.

  一系列新的9-甲基腺嘌呤，其8-位置带有不同的庞大基团，已制备并评估其对四种人类腺苷受体亚型的亲和力。所有合成的化合物在A₁、A_2A和A₃AR亚型上显示出不同程度的纳摩尔至微摩尔水平的亲和力，具有不同程度的A₁选择性，而它们在A_2BAR上几乎无活性。特别是，9-甲基-8-[4-(4-甲基苄氧基)苯基]-腺嘌呤显示出纳摩尔范围内的A₁AR亲和力，以及与其他受体亚型相比较好的选择性水平。此外，在小鼠回肠的功能性测定中，可以评估所选化合物在A₁AR亚型的效力。结果显示，所有测试的衍生物都是中性拮抗剂，其K_b值与人类A₁AR的放射配体结合测定中的K_i值相一致，证实效应是由于对该亚型的抑制。
• B12 mimicry in a weak ligand environment: oxidation and alkylation of thiols
  作者：Shantanu Chowdhury、Purnima M. Samuel、Indira Das、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c39940001993

  日期：——

  The first examples of alkylation and oxidation of thiols by cobalt in weakly coordinating ligand (MeCN) environment is presented as a mimic to B12-dependent nonenzymatic reaction.

  在弱配体（MeCN）环境中，用钴进行的硫醇烷基化和氧化的首个例子被呈现出来，作为B12依赖的非酶反应的模拟。