S-tert-butyl O-ethyl carbonodithioate | 84380-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-tert-butyl O-ethyl carbonodithioate
• 英文别名: S-tert-butyl-xanthogensaeure；Dithiocarbonic acid S-tert-butyl ester O-ethyl ester；O-ethyl tert-butylsulfanylmethanethioate
• CAS: 84380-38-1
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: JXKVUPGRPRPKIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl O-ethyl carbonodithioate 在 草酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到S-叔丁基硫代氯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  来自黄原酸盐的 S-烷基氯硫代甲酸酯

  摘要：

  S-烷基 O-乙基黄原酸酯 (S-烷基 O-乙基二硫代碳酸酯) 与由 N-甲酰基吗啉 (morpholine-4-carbaldehyde) 原位生成的催化 Vilsmeier 试剂反应以良好的收率得到 S-烷基氯硫代甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983756
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-S-pivaloyldithiocarbonate 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以22.1 g的产率得到S-tert-butyl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Xanthate-Mediated Incorporation of Quaternary Centers into Heteroarenes

  摘要：

  The xanthate-mediated addition of tertiary alkyl radicals to heteroarenes enabled the easy functionalization of heteroaromatic rings as well as more decorated structures, such as marketed drugs or agrochemicals. This work provides a synthetic tool for efficiently exploring the chemical space by allowing late-stage diversification with a high tolerance toward functional groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01299

文献信息

• Alternating Radical Stabilities: A Convergent Route to Terminal and Internal Boronates
  作者：Qi Huang、Jean Michalland、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.201906497

  日期：2019.11.18

  on the boron atom, thus stabilizing or not stabilizing the corresponding adjacent radical, it is possible to control the behavior of α-boronyl xanthates and construct a large variety of terminal or internal boronates in a modular fashion. The remarkable tolerance of polar groups and the ability to introduce quaternary centers are particularly noteworthy features of this process.

  与硼被sp3-杂化的二乙醇胺基硼酸酯[B（DEA）]相比，硼上具有空p轨道的品纳可乐硼酸酯（Bpin）可以稳定相邻的碳原子团。通过将频哪醇或二乙醇胺部分交替地放置在硼原子上，从而稳定或不稳定相应的相邻基团，可以控制α-硼基黄原酸酯的行为，并以模块化的方式构建多种末端或内部的硼酸酯。极性基团的显着耐受性和引入四元中心的能力在此过程中特别值得注意。
• A Convergent Synthesis of Enantiopure Open-Chain, Cyclic, and Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Shi-Guang Li、Fernando Portela-Cubillo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00656

  日期：2016.4.15

  A radical based synthesis of a broad variety of protected enantiopure α-amino acids, including fluorinated derivatives, is described. The radical addition furnishes naturally latent mercapto-α-amino acids ideally equipped for native chemical ligation.

  描述了自由基保护的多种受保护的对映纯α-氨基酸（包括氟化衍生物）的合成。自由基的加成提供了天然潜伏的巯基-α-氨基酸，非常适合天然化学连接。
• A Convergent, Unified Approach to Functionalized Fluoro- and Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Laurent Debien、Béatrice Quiclet-Sire、Samir S. Zard

  DOI：10.1021/ol3023903

  日期：2012.10.5

  A modular, convergent, and operationally simple route to trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides involving a unique carbon–oxygen bond homolysis is reported. Highly functionalized trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides were obtained in good yields and good selectivity.

  据报道，涉及到独特的碳-氧键均裂的模块化，会聚且操作简单的途径制备三氟甲基烯烃和氟乙烯。以良好的产率和良好的选择性获得了高度官能化的三氟甲基烯烃和氟乙烯。
• Radical addition to strained olefins: a flexible access to small ring derivatives
  作者：Nicolas Legrand、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01777-9

  日期：2000.12

  Intermolecular radical additions to various strained olefins such as cyclopropenes, cyclobutenes, azetines and methylenecyclopropanes can be accomplished in useful yield using the xanthate transfer method; the adducts may undergo further cyclisation to give polycyclic structures.

  使用黄原酸盐转移方法可以以有用的产率完成对各种应变烯烃如环丙烯、环丁烯、氮杂环丁烷和亚甲基环丙烷的分子间自由基加成；加合物可以进一步环化以产生多环结构。
• Latex à chimie de surface modifée et poudres redispersables, leur obtention et leurs utilisations
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1688445A1

  公开（公告）日：2006-08-09

  La présente invention a pour objet un latex à chimie de surface modifiée, susceptible d'être obtenu en effectuant une polymérisation radicalaire en émulsion, en présence : d'au moins un monomère éthyléniquement insaturé ou au moins un polymère possédant des liaisons éthyléniquement insaturées résiduelles, d'au moins un initiateur de polymérisation radicalaire, d'au moins un polymère monobloc, dibloc ou tribloc, soluble et/ou dispersable dans l'eau, comprenant à son extrémité un groupement actif, susceptible de former un radical, et choisi parmi les dithioesters, les xanthates, les thioethers-thiones, les dithiocarbamates. Elle a de même pour objet des poudres redispersables susceptibles d'être obtenues par séchage desdits latex.

  本发明的目的是在......的存在下，通过自由基乳液聚合获得一种具有改性表面化学性质的胶乳： 至少一种乙烯不饱和单体或至少一种具有残余乙烯不饱和键的聚合物、 至少一种自由基聚合引发剂、 至少一种水溶性和/或水分散性单嵌段、二嵌段或三嵌段聚合物，其末端含有可 形成自由基的活性基团，可从二硫酯、黄原酸盐、硫醚硫酸盐和二硫代氨基甲酸 酯中选择。 此外，还可以通过干燥上述胶乳获得可再分散的粉末。