ethyl (2-bromo-4-chlorophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-bromo-4-chlorophenyl)carbamate
• 英文别名: (2-bromo-4-chloro-phenyl)-carbamic acid ethyl ester；(4-Chlor-2-brom-phenyl)-urethan；(2-Brom-4-chlor-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；4-Chlor-2-brom-carbanilsaeure-aethylester；ethyl N-(2-bromo-4-chlorophenyl)carbamate
• 化学式: C₉H₉BrClNO₂
• 分子量: 278.533
• InChiKey: XDBKAPASHYGSBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-bromo-4-chlorophenyl)carbamate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到ethyl (2-bromo-4-chloro-6 nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵在温和条件下促进苯胺的高度化学和区域选择性邻硝化

  摘要：

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200746
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-氯苯基)氨基钾酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到ethyl (2-bromo-4-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍（II）和银（I）催化的酸酐和氨基甲酸酯的CH键卤化

  摘要：

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705972

文献信息

• Chattaway; Clemo, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 96
  作者：Chattaway、Clemo

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Highly Chemo‐ and Regioselective o <i>rtho</i> ‐Nitration of Anilines under Mild Conditions
  作者：Zafar Iqbal、Asha Joshi、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1002/ejoc.202200746

  日期：2022.8.19

  practical strategy for ceric ammonium nitrate promoted highly chemo- and regioselective ortho-nitration of aniline carbamates has been developed under mild and neutral conditions without the requirement of additional catalyst and oxidant. Both electron rich and highly electron-deficient anilines afforded good to excellent yields of the desired products with outstanding functional groups tolerance.

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。