6-(3-methyl-2-butenyloxy)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine | 1237496-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(3-methyl-2-butenyloxy)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(3-methylbut-2-enoxy)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1237496-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₅
• 分子量: 336.348
• InChiKey: ZBJAAZQEBAXCHH-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌苷 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 barium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到6-(3-methyl-2-butenyloxy)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  某些新型异戊烯基腺苷衍生物的合成及体外抗癌活性的评价

  摘要：

  本研究描述了N 6-异戊烯基腺苷在T24人膀胱癌细胞上的某些衍生物的合成，表征和评价。特别地，我们已经修饰了核糖部分中的羟基，嘌呤环中异戊烯基链的位置和碱基部分。通过NMR，MS和元素分析的标准研究确认了化合物的结构。我们在这里显示只有两个衍生物，1-（3-甲基-2-丁烯基氨基）-9-（3'-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-嘌呤氢溴酸盐和2-氨基-6-（3-甲基-2） -丁烯基氨基）-9-（β- d-核呋喃糖基）-嘌呤抑制T24细胞的生长，尽管程度低于N 6-异戊烯基腺苷。我们得出结论，核糖和嘌呤部分的完整性以及链的N 6位置对于维持抗增殖活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.093

文献信息

• N6-isopentenyladenosine a new potential anti-angiogenic compound that targets human microvascular endothelial cells <i>in vitro</i>
  作者：Sara Castiglioni、Valentina Romeo、Silvana Casati、Roberta Ottria、Cristiana Perrotta、Pierangela Ciuffreda、Jeanette A. M. Maier

  DOI：10.1080/15257770.2018.1503673

  日期：2018.10.3

  significant reduction of cell viability, upregulated p21 and promoted caspase-3 cleavage in a dose dependent manner leading to apoptotic cell death as detected by FACS analysis. To understand structure-function relationship of N6-isopentenyladenosine, we investigated the effect of some N6-isopentenyladenosine analogs. Our results suggest that N6-isopentenyladenosine and some of its derivatives are potentially

  摘要 N6-异戊烯基腺苷是一种对正常细胞和肿瘤细胞具有抗增殖和促凋亡作用的非典型核苷。考虑到血管生成在各种疾病中的作用，我们研究了 N6-异戊烯基腺苷对人微血管内皮细胞（血管生成的主角）的细胞毒作用。我们的结果表明，N6-异戊烯基腺苷以剂量依赖性方式诱导细胞活力的显着降低，上调 p21 并促进 caspase-3 切割，导致 FACS 分析检测到的细胞凋亡。为了了解 N6-异戊烯基腺苷的结构-功能关系，我们研究了一些 N6-异戊烯基腺苷类似物的作用。