D-3-O-acetyl-1,5,6-tri-O-benzyl-epi-inositol | 220198-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: D-3-O-acetyl-1,5,6-tri-O-benzyl-epi-inositol
• CAS: 220198-32-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: ATBMEBTXNDVEBI-PVJBTXDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-O-acetyl-1,5,6-tri-O-benzyl-epi-inositol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢气 、 氧化汞红 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 1D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-hydroxy-6-oxocyclohexyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到D-3-O-acetyl-1,5,6-tri-O-benzyl-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成

  摘要：

  已经开发了天然肌醇的所有立体异构体的新颖合成。关键策略是取代的β-羟基环己酮的立体选择性还原，该取代的β-羟基环己酮是通过氯化钯催化的Ferrier-II反应，由多种6 - O-乙酰基5-enopyranosides制备的。该方法的效用是由D-合成证明肌肌醇1,4,5-三（磷酸酯）（IP 3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02230-8