1,5,6-tri-O-benzyl-epi-inositol | 190060-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5,6-tri-O-benzyl-epi-inositol
• CAS: 190060-68-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: DLTULJLWMBPREM-YYPGBJNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6-tri-O-benzyl-epi-inositol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以14.2 mg的产率得到epi-Inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-hydroxy-6-oxocyclohexyl acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,5,6-tri-O-benzyl-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h

文献信息

• Reactions of the ketone derived from (±)-3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol: preparation of racemic derivatives of epi-inositol and of 4-C-methyl-epi- [(±)-iso-laminitol] and 4-C-methyl-myo-inositol [(±)-laminitol]
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00330-8

  日期：1997.3

  the pyridine-SO3 complex in methyl sulfoxide gave the ketone which was reduced with sodium borohydride to give almost exclusively the corresponding epi-inositol derivative. Reaction of the ketone with diazomethane gave an epoxide which was reduced with lithium aluminium hydride to give a 4-C-methyl-myo-inositol derivative and reaction of the ketone with methyl magnesium iodide gave the isomeric 4-C-methyl-epi-inositol

  摘要用吡啶-SO3络合物在甲基亚砜中氧化（±）-3,4,5-三-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇-丁酮几乎仅是相应的表肌醇衍生物。酮与重氮甲烷反应生成环氧化物，用氢化铝锂还原该环氧化物得到4-C-甲基-肌醇衍生物，酮与甲基碘化镁的反应得到异构体4-C-甲基-表肌醇衍生物。