1-(4-methylphenyl)imidazole-2-thione | 23671-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)imidazole-2-thione
• 英文别名: 2-mercapto-1-(-tolyl)imidazole；2-mercapto-1-p-tolylimidazole；N-p-tolyl-imidazolyl-2-thione；2-mercapto-p-tolylimidazole；N-(p-tolyl)thioimidazole；1-p-tolyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；1-(4-methylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione；3-(4-methylphenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 23671-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: NKJDZCPGJDRNIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)imidazole-2-thione 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 zinc(II) bis(2-mercapto-p-tolylimidazolyl)borate
  参考文献：
  名称：

  均十二族金属双（巯基咪唑基）硼酸盐配合物M（Bm（R））2（M = Zn，Cd，Hg）。

  摘要：

  双（2-巯基-1-甲基咪唑基）硼酸根[Bm（Me）]（-）的钠盐和新的双（2-巯基-1-烷基咪唑基）硼酸根[Bm（R）]（- ）（R = Bz，Bu（t），p-Tol）很容易从NaBH（4）和合适的2-巯基-1-烷基咪唑获得。为了对比在富硫环境中第12组金属的结合偏好，四个完整系列的均化络合物M [Bm（R）]（2）（M = Zn，Cd，Hg），包括第一个双（巯基咪唑基）已制备了镉和汞的硼酸盐衍生物。Cd [Bm（Me）]（2）和M [Bm（tBu）]（2）（M = Zn，Cd，Hg）的X射线衍射研究表明存在扭曲的四面体[MS（4）]中心核辅以两个弱的邻位MH-B键，相互作用似乎是Bm（R）配体配位化学的共同特征。如果是锌，已经发现，仅在存在大的配体时，如在Zn [Bm（tBu）]（2）中，才可以诱导配位数从4到6的意外扩展。该观察结果表明八面体中间体在某些锌酶转移或交换金属离子的过程中是可行的。

  DOI：

  10.1021/ic025780m
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methylphenyl)-prop-2-ynylcyanamide 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Devan Balachari, Rajagopalan Krishnamoorthy, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 10, S 1585- 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homoleptic ‘sandwich’ complexes of substituted tris(methimazolyl)borate ligands with ruthenium, rhodium and palladium
  作者：Philip J. Bailey、Nicola L. Bell、Gary S. Nichol

  DOI：10.1039/c3dt51150b

  日期：——

  The pursuit of heteroleptic ‘half-sandwich’ complexes of boron substituted anionic and charge-neutral tris(methimazolyl)borate ligands is described. The formation of the homoleptic ‘sandwich’ complexes was found to be favoured when the metal precursor contains labile ligands. When unable to form these homoleptic complexes Tm is shown to preferentially coordinate in a κ2-[S,S] fashion. This study reinforces

  描述了对硼取代的阴离子和电荷中性的三（甲基咪唑基）硼酸酯配体的杂化“半三明治”络合物的追求。当金属前体含有不稳定的配体时，发现均纯的“三明治”络合物的形成是有利的。当无法形成这些均配型配合物的Tm被示出为在κ优先坐标2 [ -小号，小号]时尚。本研究加强前断言的T m配体优先采用κ 2 - [小号，小号]模式协调时富电子的金属中心，并演示取代的Tm配体的强电子供体特性。
• Synthesis of 2(1H)-Quinolinone Derivatives and Their Inhibitory Activity on the Release of 12(S)-Hydroxyeicosatetraenoic Acid (12-HETE) from Platelets.
  作者：Tetsuyuki UNO、Yasushi OZEKI、Yasuo KOGA、Gil-Namg CHU、Minoru OKADA、Katsumi TAMURA、Takehiro IGAWA、Fumiko UNEMI、Masaru KIDO、Takao NISHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1724

  日期：——

  A search for potent inhibitors of release of 12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid (12-HETE), which plays an important role in the pathogenesis of various circulatory disorders and arteriosclerosis, led us to 6-[4-(1-cyclohexyl-5-tetrazolyl)butoxy]-3, 4-dihydro-2(1H)-quinolinone (cilostazol) and 2(1H)-quinoinone derivatives having an azole group in the side chain. Many 2(1H)-quinolilnone derivatives were synthesized and tested in vitro for the inhibitory activity in human platelets. 3, 4-Dihydro-6-[3-(1-o-tolylimidazol-2-yl)sulfinylpropoxy]-2(1H)-quinolinone (5k) was found to be one of the most potent inhibitors of 12-HETE release, being more potent than esculetin. In addition, the sulfoxide 5k showed in vivo inhibitory activity on platelet adhesion in rats. Since 5k is recemic, the enantiomers were prepared and their potencies were compared in vitro and in vivo. (S)-(+)-5k had the best pharmacological profile and was selected as a candidate drug for further development. The structure-activity relationships are discussed.

  寻找能够有效抑制12(S)-羟基二十碳四烯酸（12-HETE）释放的化合物，这种物质在多种循环系统疾病和动脉硬化的发病机制中扮演重要角色，最终引导我们发现了6-[4-(1-环己基-5-四唑基)丁氧]-3, 4-二氢-2(1H)-喹啉酮（西洛他唑）和含有唑类侧链的2(1H)-喹啉酮衍生物。合成了多种2(1H)-喹啉酮衍生物，并在体外测试了它们对人血小板的抑制活性。3, 4-二氢-6-[3-(1-邻甲基苯基咪唑-2-基)亚砜基丙氧]-2(1H)-喹啉酮（5k）是其中一种最有效的12-HETE释放抑制剂，其效能优于依斯可林。此外，亚砜化合物5k在大鼠体内表现出对血小板粘附的抑制活性。由于5k是外消旋体，因此合成了其对映体，并比较了它们在体外和体内的效能。 (S)-(+)-5k具有最佳的药理特性，并被选为进一步开发的候选药物。文中讨论了结构-活性关系。
• New Tris(thioimidazolyl)borate Ligands and Some Zinc Complexes Thereof
  作者：Mohamed M. Ibrahim、Mouhai Shu、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/ejic.200400994

  日期：2005.4

  coordinated by tris(thioimidazolyl)borate ligands, four new such ligands with o-substituted phenyl substituents were synthesised as well as ones with p-tolyl and cyclohexyl substituents. In order to provide a basis for their bioinorganic zinc complex chemistry, they were converted to some zinc-halide, -carboxylate, -nitrate, -phenolate and -benzylate complexes. They form zinc-perchlorate complexes which are

  为了改善三（硫代咪唑基）硼酸盐配体配位的金属离子的包封，合成了四种具有邻取代苯基取代基的新配体以及具有对甲苯基和环己基取代基的配体。为了为其生物无机锌配合物化学提供基础，将它们转化为一些卤化锌、-羧酸盐、-硝酸盐、-苯酚盐和-苄酸盐配合物。它们形成高氯酸锌复合物，这是将醇和醇盐连接到锌上的生产性起始材料，从而为锌酶醇脱氢酶产生新的结构模型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Syntheses and Structures of Substituted [4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-2-Pyridinyl]-Methylthio-Imidazoles and -Pyrimidines
  作者：Sen Ma、Ai-Quan Jia、Fang-Fang Fan、Hua-Tian Shi、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1007/s10870-016-0637-z

  日期：2016.3

  Reactions of substituted 2-(chloromethyl)-pyridine (1a–1b) and substituted imidazole-2-thione (2a–2c) in the presence of sodium methoxide afforded a series of substituted [4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-imidazoles (3a–3f) in good yields. Similar reactions of compounds 1a–1b with different pyrimidine-2-thiol (4a–4b) led to the corresponding [4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-pyrimidine (5a–5d, av. 90 %) derivatives. Molecular structures of compounds 3a and 5b were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses. The unit cells of both compounds have monoclinic P21/c symmetry with the cell parameters a = 7.786(7), b = 21.910(19), c = 8.675(8) Å, β = 91.113(13)°, and V = 1480(2) Å3 for 3a and a = 9.1683(13), b = 14.0946(19), c = 12.5409(18) Å, β = 93.686(2)°, and V = 1617.2(4) Å3 for 5b. A series of substituted [4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-imidazoles and -pyrimidines were synthesized and characterized, of which structures of 3-methyl-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-1-methyl-imidazole and 3-methyl-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methylthio-4,6-dimethyl-pyrimidine were confirmed by X-ray crystallography.

  在甲醇钠存在下，取代的 2-(氯甲基)-吡啶 (1a-1b) 和取代的咪唑-2-硫酮 (2a-2c) 发生反应，得到一系列取代的 [4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基咪唑 (3a-3f)，产率良好。化合物 1a-1b 与不同的嘧啶-2-硫醇（4a-4b）发生类似反应，得到相应的[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基嘧啶（5a-5d，平均 90%）衍生物。单晶 X 射线衍射分析证实了化合物 3a 和 5b 的分子结构。两种化合物的单位晶胞均为单斜 P21/c 对称，晶胞参数为 a = 7.786(7), b = 21.910(19), c = 8.675(8) Å, β = 91.113(13)°，以及 3a 的 V = 1480(2) Å3 和 a = 9.1683(13), b = 14.0946(19)，c = 12.5409(18) Å，β = 93.686(2)°，以及 V = 1617.2(4) Å3 为 5b。合成并表征了一系列取代的[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲硫基咪唑和嘧啶，其中 3-甲基-[4-(2,2、X-射线晶体学证实了 3-甲基-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基-1-甲基-咪唑和 3-甲基-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶的结构。
• Kinetic and structural investigations of novel inhibitors of human epithelial 15-lipoxygenase-2
  作者：Wan-Chen Tsai、Nathan C. Gilbert、Amanda Ohler、Michelle Armstrong、Steven Perry、Chakrapani Kalyanaraman、Adam Yasgar、Ganesha Rai、Anton Simeonov、Ajit Jadhav、Melissa Standley、Hsiau-Wei Lee、Phillip Crews、Anthony T. Iavarone、Matthew P. Jacobson、David B. Neau、Adam R. Offenbacher、Marcia Newcomer、Theodore R. Holman

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116349

  日期：2021.9

  non-reductive inhibitors, with IC50 values of 0.34 ± 0.05 μM for MLS000327069, 0.53 ± 0.04 μM for MLS000327186 and 0.87 ± 0.06 μM for MLS000327206 and greater than 50-fold selectivity versus h5-LOX, h12-LOX, h15-LOX-1, COX-1 and COX-2. A small set of focused analogs was synthesized to demonstrate the validity of the hits. In addition, a binding model was developed for the three imidazole inhibitors based on computational

  人上皮 15-脂氧合酶 2 (h15-LOX-2, ALOX15B) 在许多组织中表达，并与动脉粥样硬化、囊性纤维化和铁死亡有关。然而，很少有报道的有效/选择性抑制剂在体外具有活性。在目前的工作中，我们报告了新发现的分子，这些分子与我们之前的抑制剂MLS000545091和MLS000536924 (Jameson et al, PLoS One, 2014, 9, e104094)相比更有效且结构不同，因为它们含有一个中心咪唑环，其中在1-位被苯基部分取代并且在2-位被苄硫基部分取代。最初的三个分子是混合型非还原性抑制剂，IC 50值为 0.34 ± 0.05 μMMLS000327069，MLS000327186 为 0.53 ± 0.04 μM，MLS000327206为0.87 ± 0.06 μM，与 h5-LOX、h12-LOX、 h15 -LOX-1、COX-1 和 COX-2