(E)-4-methylhex-4-en-3-one | 52883-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methylhex-4-en-3-one
• 英文别名: 4-methyl-4-hexen-3-one；4,5-dimethyl-4-penten-3-one；4-Methyl-4E-hexen-3-one
• CAS: 52883-78-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LJQNVNNQRWKTJP-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  54.5 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methylhex-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-甲基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  通过底物谱，X射线晶体学和计算方法 研究酿酒酵母的烯烃还原酶OYE 3 †

  摘要：

  酿酒酵母OYE 3与经过充分研究的巴斯德酵母OYE 1具有80％的序列同一性；而酿酒酵母OYE 3具有80％的序列同一性。然而，野生型OYE 3对某些烯烃底物表现出不同的立体选择性。在OYE 3中对Trp 116进行位点饱和诱变，然后进行底物谱分析表明，该突变的影响相对较小，与以前在OYE 1中观察到的相反。未配体和与酚结合的OYE 3的X射线晶体结构解析为1.8和1.9Å分辨率。两种结构都几乎与OYE 1相同，在活性位点区域只有一个氨基酸差异（Ser 296对Phe 296，循环6的一部分）。尽管它们具有基本相同的静态X射线结构，但分子动力学（MD）模拟显示，在OYE 3和OYE 1之间的溶液中，环6构象存在显着差异。在OYE 3中，环6保持与晶体结构中观察到的几乎一样的开放状态。相比之下，回路6在OYE 1的活性位点上闭合了约5％。4Å。与OYE 3相比，闭环闭合可能会为与OYE 1结

  DOI：

  10.1039/c8cy00440d
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-4-methylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  β位置带有酯基的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应：α取代和烯烃几何结构对区域选择性的显着影响†

  摘要：

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob00081a

文献信息

• Rhodium carbonyl-catalyzed carbonylation of unsaturated compounds
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80044-x

  日期：1987.11

  Rhodium carbonyl-catalyzed cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with carbon monoxide and hydrogen gives α,β-unsaturated ethyl ketones. Under CO (10 kg cm−2) and H2 (50 kg cm−2) at 90°C the reaction of diphenylacetylene with ethylene in the presence of Rh4(CO)12 catalyst gave (E)-1,2-diphenyl-1-penten-3-one (3a) in 91% yield. Under similar conditions phenylacetylene (1d), 1-hexyne (1e)

  羰基铑催化的乙炔和乙烯与一氧化碳和氢的交叉羰基化反应生成α，β-不饱和乙基酮。在90°C下在CO（10 kg cm -2）和H 2（50 kg cm -2）下，在Rh 4（CO）12催化剂存在下，二苯乙炔与乙烯的反应得到（E）-1,2-二苯基-1-戊烯-3-酮（3a），产率91％。在类似条件下，苯乙炔（1d），1-己炔（1e），3,3-二甲基-1-丁炔（1f）和三甲基甲硅烷基乙炔（1g）得到（E）-1-苯基-1-戊烯-3-一个（3d），（E）-4-壬烯-3-一（3e），（E）-6,6-二甲基-4-庚烯-3-一（3f）和（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-戊烯-3-一（3g）分别以76％，68％，93％和62％的产率生产。因此，末端乙炔的反应以高的立体选择性和区域选择性进行：将丙酰基引入到空间较少受阻的炔碳原子上。通过将区域选择性与在氢供体例如醇存在下获得的5-乙基-2（5 H）-呋喃酮（2）的
• RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CROSS-HYDROCARBONYLATION OF ACETYLENES AND ETHYLENE. SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Takaya Mise、Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1982.401

  日期：1982.3.5

  The cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with CO and H2 in the presence of Rh4(CO)12 gave α,β-unsaturated ethyl ketones regio- and stereoselectively.

  在Rh4(CO)12存在下，乙炔和乙烯与CO和H2进行交叉羰基化反应，区域选择性和立体选择性地合成了α,β-不饱和乙烯酮。
• Method for producing dicarbonyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20030171622A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to a method for producing &agr;-dicarbonyl compounds of formula (I), wherein R 1 and R 2 , independently of each other, mean C 1-6 -alkyl. Said method is characterised in that an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone of formula (II), wherein R 1 and R 2 have the meaning above and R 3 and R 4 , independently of each other, mean hydrogen, C 1-6 -alkyl or di-C 1-6 -alkylamino, is reacted with ozone and the resulting ozonide is treated reductively.

  该发明涉及一种制备α-二酮化合物的方法，其化学式为（I），其中R1和R2独立地表示C1-6-烷基。所述方法的特点在于，将具有上述含义的α，β-不饱和酮的化学式为（II），其中R1和R2具有上述含义，R3和R4独立地表示氢、C1-6-烷基或二C1-6-烷基氨基，与臭氧反应，然后对产生的臭氧化物进行还原处理。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• Synthesis and electrochemical properties of slipped-cofacial porphyrin dimers of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins as potential terminal electron donors in photosynthetic models
  作者：Dipak Kalita、Mitsuhiko Morisue、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1039/b506992k

  日期：——

  systematic series of ferrocene-functionalized Zn-imidazolyl-porphyrins were synthesized to assemble into the slipped-cofacial porphyrin dimers through imidazolyl-to-zinc complementary coordination as artificial photosynthetic models. Direct substitution at the meso position of the porphyrin ring with ferrocence and octamethylferrocene leads to the characteristic electronic structures, while the ferrocene substituents

  系统的系列 二茂铁合成功能化的Zn-咪唑基-卟啉以组装成滑面 卟啉二聚体通过咪唑基与锌的互补配位作为人工光合作用模型。在卟啉环的内消旋位置上用二茂铁和八甲基二茂铁直接取代会产生特征性的电子结构，而通过亚苯基-亚乙烯基和亚苯基-乙烯间隔基的二茂铁取代基会减轻电子通讯。通过末端的给电子能力的程度使Q带的红移，卟啉环的荧光猝灭和氧化还原电势合理化二茂铁。